Durante la guerra de las Comunidades de Castilla esperó cautelosamente para ver que bando iba a ganar.
En 1521 decidió apoyar al rey Carlos I, sobre todo debido a su odio hacia el obispo Antonio de Acuña.
El compositor catalán Mateo Flecha el Viejo estuvo a su servicio desde 1525 hasta su muerte.
Contrajo segundo matrimonio en 1491 con María Pimentel y Pacheco (m. 1499), hija de Rodrigo Alonso Pimentel, IV conde y I duque de Benavente.
En su juventud tuvo un hijo con la bailaora gitana María Cabrera: