[1] Debutó como profesional en la temporada 2002 en las filas del equipo italiano Acqua & Sapone.
[2] En 2002, Bennati obtuvo su primeras victorias: una etapa en la Vuelta a Austria y otro en el Regio-Tour.
En 2004 es contratado por el equipo suizo Phonak: los años, sin embargo, son lamentables y Bennati permanece estacionado durante mucho tiempo con problemas de salud.
El año 2006 empezó mal para Bennati, obligado a saltarse la mayor parte de los clásicos que había preparado.
La excelente forma del ciclista toscano continúa en 2007, cuando Bennati ganó tres etapas en la Vuelta a la Comunidad Valenciana.
El 26 de julio, en la 17.ª etapa entre Pau y Castelsarrasin, consiguió su primera victoria en el Tour al ganar en un sprint a los alemanes Markus Fothen y Jens Voigt.
Además, tuvo un segundo puesto en una etapa de la Vuelta a España.
Para empezar la temporada ciclista, Bennati participaría en el Tour de Catar, donde terminaría 46.º.
Bennati correría su primera gran vuelta con el Tinkoff-Saxo, el Giro de Italia, que no sería nada fácil debido a la presencia de ciclistas excelentes, como Vincenzo Nibali, Ryder Hesjedal (campeón del Giro de Italia), Cadel Evans, Mark Cavendish, Bradley Wiggins, Samuel Sánchez y su compañero Rafał Majka.
La segunda gran vuelta para Bennati, fue el Tour de Francia, donde haría algunos destellos en algunas etapas, terminando 107.º en la general.
En 2016, Daniele Bennati ganó 3 veces e hizo una gran actuación en otras vueltas, como en la Tirreno-Adriático, en el Tour de Polonia, en el Giro del Piemonte y en la Vuelta a España, donde quedó en 2.º en 2 etapas y 4.º en otra.