En 1502, Cristián en persona dirigió un ejército en Suecia contra los rebeldes, y mostró gran destreza en las artes militares.
En 1506 fue enviado como virrey a Noruega; allí mostró gran dureza en su gobierno y aplastó en 1508 una insurrección.
Dyveke se convertiría en la amante de Cristián, y le acompañaría a Dinamarca.
El rey Juan I de Dinamarca falleció en 1513, y algunos nobles daneses rechazaron a Cristián y quisieron ofrecer la corona a su tío Federico, pero finalmente Cristián fue reconocido como rey, después de haber expedido ciertos compromisos que daban a la nobleza y al clero un incremento en sus poderes, al tiempo que reducía el poder del rey.
Pero sus intenciones no tuvieron éxito cuando fue derrotado en la batalla de Brännkyrka; en donde, no obstante, logró tomar prisioneros a seis importantes suecos, entre los que se encontraba Gustavo Vasa, y encarcelarlos en Dinamarca.
Cristina Gyllenstierna, junto con otras damas de la nobleza, fueron encarceladas y enviadas a Dinamarca.
Pronto se generó en Suecia un gran descontento popular que terminó en un levantamiento en febrero de 1521 cuyo objetivo era echar del territorio a Cristián.
En agosto de ese mismo año, los rebeldes eligieron a Gustavo Vasa como regente del reino.
Además de sus métodos crueles, había designado a la holandesa Sigbrit Willums como su consejera.
En las ausencias del rey durante la guerra en Suecia, Sigbrit, junto con la reina Isabel, tomó parte en el gobierno y aumentó significativamente los impuestos.
Asimismo, Cristián se enfrentó al clero, pues trató de imponer a sus favoritos en las sedes episcopales, así como restringir los grandes privilegios y riquezas que los monjes tenían.
Las leyes de Cristián fueron quemadas públicamente y consideradas como "perjudiciales para las buenas costumbres".
No obstante las vicisitudes, Cristián logró desembarcar en la costa noruega y atacar el castillo de Akershus.
Federico le ofreció entrevistarse con él en Copenhague y otorgarle la liberación, además de una pensión para su manutención.