Se mudó a Nueva York en 1988 para estudiar jazz en la Universidad The New School,[1] bajo la supervisión de Fred Hersch, Junior Mance y Kenny Werner, tocando además con Jackie McLean y Jimmy Cobb [3].
En 1989 formó parte de la banda del saxofonista Christopher Hollyday con la que giró varios meses.
Dirigió su propio trío desde al menos 1992, cuando tocó en el Village Gate de Nueva York.
Esta asociación comenzó en 1993, pero habían tocado juntos durante un corto período el año anterior.
La apreciación no era universal: algunas de las notas de los propios pianistas y comentarios de las entrevistas, que incluían reflexiones filosóficas y quejas sobre comparaciones con el pianista Bill Evans, engendraron aversión en algunos, por lo tanto, en las palabras del crítico Nate Chinen[3] "Muchos críticos, sin embargo, revaluaron su juicio sobre sus principales influencias, que anteriormente se habían dado a menudo como Evans,[4] una evaluación que quizás fue atribuible más a la importancia de la pretensión y la autoindulgencia que a la música.
[5] Otra semejanza no musical con Evans que fue comentada era la lucha de Mehldau con una adicción a la heroína durante los años 90, hasta 1998.
El título atrajo de nuevo la atención, pues las grabaciones del concierto del mismo club habían sido publicadas por algunos de los nombres más grandes en el jazz, incluyendo Evans, y los saxofonistas John Coltrane y Sonny Rollins.
Ese verano, Mehldau pasó algunos meses en Alemania, desarrollando su interés en su lengua, literatura, y música.
Mirando hacia atrás en su carrera anterior, Mehldau comentó en 2005 que "El trío creó mi identidad".
En 2001 Mehldau siguió ampliando su participación en las bandas sonoras de películas, que habían incluido The Million Dollar Hotel, Space Cowboys, y la película francesa Ma femme est une actrice.
Los originales de Mehldau fueron publicados dos años más tarde en House on Hill.
Ese otoño, Mehldau formó un cuarteto, con Mark Turner en saxofones, Grenadier en el bajo, y Jeff Ballard en la batería.
[10] En febrero de 2005 Mehldau actuó en Hong Kong por primera vez, con su nuevo trío.
Su primer álbum, Day Is Done, se grabó el mes siguiente.
[16] Más tarde en esa década, el Carnegie Hall concedió a Mehldau otra comisión - para escribir el ciclo de canciones Love Songs para la cantante Anne Sofie von Otter.
En 2009 Mehldau también grabó Highway Rider, un álbum que combinó su trío habitual con músicos invitados y una orquesta de 28 miembros.
Una pieza de su álbum, Modern Music, presentaba a los pianistas tocando una parte compuesta de la mano izquierda mientras improvisaba con la otra mano; "Hacerlo los dos a la vez es una prueba real, el cerebro se siente dividido por la mitad", comentó Mehldau.
[26] Mehldau interpreta tanto composiciones originales como clásicos de jazz y música popular.
Sus primeros discos fueron editados por el sello discográfico español Fresh Sound Records.
Mehldau es comparado en ocasiones con Bill Evans, aunque a él no le agrada dicha comparación y explica por qué en el apartado de notas de su álbum The Art of the Trio IV.
Mehldau cita a los pianistas Larry Goldings (para "su enfoque completo del instrumento") y Hays (para añadir armonías alternativas), así como el guitarrista Bernstein (por mostrar el valor de tocar frases melódicas en lugar de simplemente ensayar patrones) Ha declarado que Hersch fue su mayor influencia como solista de piano.Otras influencias citadas por él mismo son Miles Davis, Larry Goldings, Kurt Rosenwinkel, Jesse Davis, David Sánchez , Mark Turner y otros miembros de su propio trío [4].
Mehldau es capaz de alcanzar décimo y undécimo intervalos en el piano.
En este último caso, Mehldau comparó la dificultad del proceso de composición con la del juego de ajedrez: "La apertura es siempre fácil para mí, el medio se vuelve más difícil, más de un proceso intelectual, más prueba y error en el trabajo y el final es siempre difícil para mí ".