Su estilo se encuadra dentro del eclecticismo de la escena jazzística de los años 1990, con una marcada tendencia hacia el bop e influido por músicos como Red Holloway y Gene Ammons.
Redman cita a John Coltrane, Ornette Coleman, Cannonball Adderley, su padre Dewey Redman, así como a los Beatles, Aretha Franklin, Temptations, Prince, Police y Led Zeppelin como sus influencias musicales.
Redman aceptó su invitación para mudarse, y casi inmediatamente se encontró inmerso en la escena del jazz de Nueva York.
Publicó su primer álbum homónimo en la primavera de 1993, que posteriormente le valió a Redman su primera nominación al Grammy.
En su segundo álbum como líder, Wish, se unió a una notable formación formada por el guitarrista Pat Metheny, el bajista Charlie Haden y el baterista Billy Higgins.
Continuó trabajando con varios cuartetos, entre ellos uno con el pianista Brad Mehldau hasta formar un nuevo trío, Elastic, con el teclista Sam Yahel y el baterista Brian Blade.
En marzo de 2007, Redman anunció que se apartaba tanto de la Dirección Artística del SFJAZZ como del Colectivo SFJAZZ para centrarse en nuevos proyectos.
A finales de 2009, Redman comenzó a actuar con una nueva banda de colaboración llamada James Farm, con el pianista Aaron Parks, el bajista Matt Penman y el baterista Eric Harland.
Además de sus propios proyectos, Redman ha grabado y actuado con músicos como Brian Blade, Ray Brown, Dave Brubeck, Chick Corea, Dave Matthews, Jack DeJohnette, Bill Frisell, Aaron Goldberg, Larry Goldings, Charlie Haden, Herbie Hancock, Roy Hargrove, Roy Haynes, Billie Higgins, Milt Jackson, Elvin Jones, Quincy Jones, Big Daddy Kane, Geoff Keezer, BB King, La Orquesta de Jazz del Centro Lincoln, Letieres Leite & Orkestra Rumpilezz, Branford Marsalis, John McMillan, John Medeski, Brad Mehldau, Pat Metheny, Marcus Miller, Paul Motian, MeShell Ndegeocello, Leon Parker, Nicholas Payton, John Psathas, Dewey Redman, Dianne Reeves, Melvin Rhyne, The Rolling Stones, Kurt Rosenwinkel, John Scofield, Soulive, Clark Terry, Toots Thielemans, La Orquesta de Jazz de Trondheim, Mark Turner, McCoy Tyner, US3, Bugge Wesseltoft, Cedar Walton, Stevie Wonder y Sam Yahel.