Drake firmó un contrato con Island Records cuando tenía 20 años, y en 1969 editó su primer álbum, Five Leaves Left.

Editó otros dos discos, pero inicialmente ninguno vendió una cantidad significativa de copias, en parte debido a que Drake rehusaba realizar presentaciones en vivo y entrevistas.

), Kate Bush, Paul Weller, The Black Crowes, Mikael Åkerfeldt (de Opeth) y Claudio Yuraq.

[7]​ La primera biografía sobre Drake fue escrita en 1997 y al año siguiente se editó un documental llamado A Stranger Among Us.

[10]​ Drake tenía una hermana mayor, Gabrielle, que posteriormente se convertiría en una exitosa artista de cine y televisión.

Cinco años más tarde asistió al Marlborough College, una public school en Wiltshire a la que habían concurrido su padre, su abuelo y su bisabuelo.

Entre 1964 y 1965 formó una banda llamada The Perfumed Gardeners junto a otros cuatro amigos del colegio.

Chris de Burgh pidió integrarse al grupo, pero no lo dejaron porque consideraron que sus gustos eran "demasiado pop".

[17]​ En 1965 Drake pagó 13 libras por su primera guitarra acústica, y pronto comenzó a experimentar con diversas técnicas de afinación.

[24]​ Hutchings le presentó al productor estadounidense Joe Boyd, dueño de la compañía Witchseason Productions, que tenía un contrato con Island Records.

Kirby le había mostrado previamente a Drake algunos arreglos para sus canciones,[25]​ y se encargó de proveer la partitura utilizada en la versión definitiva del álbum.

[32]​ El álbum tampoco tuvo buena difusión en la radio, aunque John Peel, DJ de la BBC, ocasionalmente pasaba algunas canciones.

[36]​ Finalmentemente, para que Drake tuviese estabilidad y un número telefónico, Boyd le consiguió una habitación con baño compartido en Belsize Park, Camden.

[37]​ En agosto Drake grabó tres canciones sin acompañamiento para el programa de John Peel en la BBC.

Según su hermana Gabrielle, "él una vez me dijo que todo empezó a ir mal desde ese momento".

Según Wood, Drake estaba decidido a hacer un álbum muy austero y minimalista: "definitivamente quería que fuera él sobre todo.

Este álbum no le da concesiones a la teoría de que la música debe ser escapista.

"[43]​ Sin embargo, el regreso al estudio de Sound Techniques le levantó la moral a Drake; su madre comentaría años después que: "estábamos absolutamente encantados pensando que Nick estaba feliz, porque no había habido felicidad en la vida de Nick durante años.

[69]​ Aproximadamente 50 personas concurrieron al funeral, incluyendo amigos de Marlborough, Aix, Cambridge, Londres, Witchseason y Tanworth.

En 1979 Rob Partridge se unió a Island Records y encargó la publicación del box set Fruit Tree.

Fruit Tree es una caja con los tres álbumes que Drake editó en vida, más un disco con las cuatro canciones grabadas en 1974 con Wood y otros trabajos inéditos; contiene además de una extensa biografía escrita por el periodista estadounidense Arthur Lubow.

Más tarde en ese mismo año, The Guardian ubicó a Bryter Layter en el primer puesto de su lista "Alternative top 100 álbumes ever".

[58]​ La revista Rolling Stone colocó los tres álbumes que editó Drake en su vida en su lista "500 Greatest Albums of All Time".

), Badly Drawn Boy, Kate Bush, Paul Weller, Elton John, Tom Verlaine, Jackson Browne,[40]​[80]​ Will Oldham,[81]​ y The Black Crowes.

[84]​ En los últimos años, muchos artistas, incluyendo Lucinda Williams, Badly Drawn Boy, Lou Barlow y Mark Eitzel, han mencionado a Drake como una de sus influencias.

También el grupo granadino Los Planetas en su doble CD "Canciones para una Orquesta Química" versionan "Cielo del Norte (Northern Sky)".

[84]​ Drake publicó sólo tres álbumes en vida: Five Leaves Left (1969), Bryter Layter (1970) y Pink Moon (1972).

Después de grabar este disco, Drake afirmó: "No tengo nada más que decir"[necesita citar fuentes].

[2]​[80]​ En sus primeros trabajos las imágenes se basaban en el verano, pero desde Bryter Layter su lenguaje es más otoñal, evocando una estación generalmente asociada con sensaciones de pérdida y dolor.

[2]​ Drake escrbía más como observador que como participante: la revista Rolling Stone describió a esta separación "como si estuviese viendo su vida desde una distancia irreducible".