Malonato de dietilo

Los átomos de hidrógeno en el carbono adyacente al grupo carbonilo en una molécula es ligeramente más ácido (pKa ≈19) que los átomos de hidrógeno adyacentes a un grupo alquilo.

(Esto se conoce como la posición α respecto al carbonilo).

Los átomos de hidrógeno en el carbono adyacente a dos grupos carbonilo son aún más ácidos (pKa = 14), debido a que el grupo carbonilo ayuda a estabilizar al carbanión resultante de la eliminación de un protón desde el grupo metileno que se encuentra entre los dos.

Otros ejemplos de compuestos 1,3-dicarbonilo con hidrógenos lábiles incluyen la acetilacetona y los ésteres acetoacetato.

Otra reacción del malonato es la síntesis malónica, que forma un ácido acético monosustituido: