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nandrolona

La nandrolona , ​​también conocida como 19-nortestosterona , es un andrógeno endógeno que existe en el cuerpo masculino en una proporción de 1:50 en comparación con la testosterona . [ cita necesaria ] También es un esteroide anabólico (AAS) que se usa médicamente en forma de ésteres como el decanoato de nandrolona (nombre comercial Deca-Durabolin ) y el fenilpropionato de nandrolona (nombre comercial Durabolin ). [2] [12] [8] [13] Los ésteres de nandrolona se utilizan en el tratamiento de anemias , caquexia ( síndrome de atrofia muscular ), osteoporosis , cáncer de mama y para otras indicaciones. [8] No se usan por vía oral sino que se administran mediante inyección en el músculo o la grasa . [8] [13] [14]

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello y cambios en la voz . [8] Son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [8] [15] La nandrolona tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles , lo que les da un perfil de efectos secundarios leves y los hace especialmente adecuados para su uso en mujeres y niños. [8] [15] [16] Hay metabolitos de la nandrolona que actúan como profármacos de larga duración en el cuerpo, [8] como la 5α-Dihidronandrolona .

Los ésteres de nandrolona se describieron e introdujeron por primera vez para uso médico a finales de los años cincuenta. [8] Se encuentran entre los esteroides anabólicos más utilizados en todo el mundo. [8] Además de su uso médico, los ésteres de nandrolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento , y se dice que son el esteroide anabólico más utilizado para tales fines. [8] [17] Las drogas son sustancias controladas en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [8]

Usos médicos

Los ésteres de nandrolona se utilizan clínicamente, aunque cada vez más raramente, para personas en estados catabólicos con quemaduras graves, cáncer y SIDA, y se disponía de una formulación oftalmológica para favorecer la curación de la córnea. [18] : 134 

Los efectos positivos de los ésteres de nandrolona incluyen crecimiento muscular, estimulación del apetito y aumento de la producción de glóbulos rojos , [ cita médica necesaria ] y densidad ósea . [19] Los estudios clínicos han demostrado que son eficaces en el tratamiento de la anemia , la osteoporosis y el cáncer de mama .

El sulfato de nandrolona se ha utilizado en una formulación de gotas para los ojos como medicamento oftálmico . [2] [12]

Usos no médicos

Los ésteres de nandrolona se utilizan con fines de mejora del físico y el rendimiento por parte de atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [8]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de los ésteres de nandrolona incluyen la masculinización, entre otros. [8] En las mujeres, se ha informado que la nandrolona y los ésteres de nandrolona producen aumento de la libido , acné , crecimiento del vello facial y corporal , cambios en la voz y agrandamiento del clítoris . [20] Sin embargo, se informa que los efectos masculinizantes de la nandrolona y sus ésteres son más leves que los de la testosterona . [20] También se ha descubierto que la nandrolona produce crecimiento del pene en niños prepúberes. [20] Se han informado amenorrea y menorragia como efectos secundarios del cipionato de nandrolona . [20]

En teoría, la nandrolona puede producir disfunción eréctil como efecto secundario, aunque actualmente no existe evidencia clínica que respalde esta idea. [21] Los efectos secundarios de dosis altas de nandrolona pueden incluir toxicidad cardiovascular , así como hipogonadismo e infertilidad . [ cita necesaria ] Es posible que la nandrolona no produzca caída del cabello en el cuero cabelludo , aunque esto también es teórico. [21]

Farmacología

Farmacodinamia

La nandrolona es un agonista del AR, el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la DHT.Información sobre herramientas dihidrotestosterona. A diferencia de la testosterona y otros esteroides anabólicos, la nandrolona no se potencia en los tejidos androgénicos como el cuero cabelludo , la piel y la próstata , por lo que se reducen los efectos nocivos en estos tejidos. [22] Esto se debe a que la nandrolona es metabolizada por la 5α-reductasa al ligando AR mucho más débil 5α-dihidronandrolona (DHN), que tiene una afinidad reducida por el receptor de andrógenos (AR) en relación con la nandrolona in vitro y una potencia agonista de AR más débil in vivo. . [22] La falta de alquilación en el carbono 17α reduce drásticamente el potencial hepatotóxico de la nandrolona. [ cita médica necesaria ] Los efectos del estrógeno resultantes de la reacción con la aromatasa también se reducen debido a la disminución de la interacción enzimática, [23] pero efectos como ginecomastia y reducción de la libido aún pueden ocurrir en dosis suficientemente altas. [ cita necesaria ]

Además de su actividad agonista AR, a diferencia de muchos otros esteroides anabólicos, la nandrolona también es un potente progestágeno . [24] Se une al receptor de progesterona con aproximadamente el 22% de la afinidad de la progesterona . [24] La actividad progestágena de la nandrolona sirve para aumentar sus efectos antigonadotrópicos , [25] [8] ya que la acción antigonadotrópica es una propiedad conocida de los progestágenos. [26] [27]

Actividad anabólica y androgénica.

La nandrolona tiene una proporción muy alta de actividad anabólica a androgénica. [15] De hecho, se dice que muchos esteroides anabólicos similares a la nandrolona e incluso la nandrolona misma tienen una de las proporciones más altas de efecto anabólico a androgénico de todos los esteroides anabólicos. [25] Esto se atribuye al hecho de que mientras que la testosterona se potencia mediante la conversión en dihidrotestosterona (DHT) en los tejidos androgénicos, ocurre lo contrario con la nandrolona y los esteroides anabólicos similares (es decir, otros derivados de 19-nortestosterona). [15] Como tal, los esteroides anabólicos similares a la nandrolona, ​​es decir, los ésteres de nandrolona, ​​son los esteroides anabólicos más utilizados en entornos clínicos en los que se desean efectos anabólicos; por ejemplo, en el tratamiento de la caquexia asociada al SIDA , las quemaduras graves y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica . [25] Sin embargo, los esteroides anabólicos con una proporción muy alta de acción anabólica y androgénica como la nandrolona todavía tienen efectos androgénicos significativos y pueden producir síntomas de masculinización como hirsutismo y voz más grave en mujeres y niños con un uso prolongado. [15]

Farmacocinética

Se ha estudiado la actividad oral de la nandrolona. [28] [29] [30] [31] [5] [32] Con la administración oral de nandrolona en roedores, tenía aproximadamente una décima parte de la potencia de la inyección subcutánea de nandrolona. [28] [33] [20]

La nandrolona tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) en suero humano, aproximadamente el 5% de la testosterona y el 1% de la DHT. [34] Es metabolizado por la enzima 5α-reductasa , entre otras. [35] [ se necesitan citas adicionales ] La nandrolona es menos susceptible al metabolismo por la 5α-reductasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa que la testosterona . [35] Esto da como resultado que se transforme menos en los tejidos llamados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la próstata y en los riñones , respectivamente. [35] Los metabolitos de la nandrolona incluyen 5α-dihidronandrolona , ​​19-norandrosterona y 19-noretiocolanolona , ​​y estos metabolitos pueden detectarse en la orina . [36]

Se ha descubierto que las inyecciones intramusculares únicas de 100 mg de fenilpropionato de nandrolona o decanoato de nandrolona producen un efecto anabólico durante 10 a 14 días y 20 a 25 días, respectivamente. [37] Por el contrario, la nandrolona no esterificada se ha utilizado mediante inyección intramuscular una vez al día. [20] [33]

  • v
  • t
  • mi
Niveles hormonales con ésteres de nandrolona mediante inyección intramuscular.

Química

Nandrolona, ​​con las diferencias con la testosterona resaltadas en rojo. Se ha eliminado el grupo metilo de la testosterona en la posición C19, y la posición C17β es donde se unen los ésteres a la nandrolona.

Nandrolona, ​​también conocida como 19-nortestosterona (19-NT) o estrenolona, ​​así como estra-4-en-17β-ol-3-ona o 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-ona, [43] es un esteroide estrano (19-norandrostano) de origen natural y un derivado de la testosterona (androst-4-en-17β-ol-3-ona). [2] [12] Es específicamente el análogo C19 desmetilado ( ni ) de la testosterona. [2] [12] La nandrolona es un intermediario endógeno en la producción de estradiol a partir de testosterona a través de la aromatasa en mamíferos , incluidos los humanos, y está presente en el cuerpo de forma natural en pequeñas cantidades. [44] Puede detectarse durante el embarazo en las mujeres. [45] Los ésteres de nandrolona tienen un éster como decanoato o fenilpropionato unido en la posición C17β. [2] [12]

Derivados

Ésteres

Se han comercializado y utilizado con fines médicos diversos ésteres de nandrolona. [2] [12] Los ésteres más utilizados son el decanoato de nandrolona y, en menor medida, el fenilpropionato de nandrolona . Ejemplos de otros ésteres de nandrolona que se han comercializado y utilizado médicamente incluyen ciclohexilpropionato de nandrolona , ​​cipionato de nandrolona , ​​hexiloxifenilpropionato de nandrolona , ​​laurato de nandrolona , ​​sulfato de nandrolona y undecanoato de nandrolona . [2] [12] [8]

Esteroides anabólicos

La nandrolona es el compuesto original de un gran grupo de esteroides anabólicos. Los ejemplos notables incluyen la trembolona no alquilada en 17α y el etilestrenol (etilnandrol) y metribolona (R-1881) alquilados en 17α, así como los esteroides de diseño alquilados en 17α norboletona y tetrahidrogestrinona (THG). La siguiente es una lista de derivados de la nandrolona que se han desarrollado como esteroides anabólicos: [8]

Progestinas

La nandrolona, ​​junto con la etisterona (17α-etiniltestosterona), es también el compuesto original de un gran grupo de progestágenos , los derivados de la noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona). [46] [47] Esta familia se subdivide en dos grupos: los estranes y los gonanes . [46] Los estranos incluyen noretisterona (noretindrona), acetato de noretisterona , enantato de noretisterona , linestrenol , diacetato de etinodiol y noretinodrel , mientras que los gonanes incluyen norgestrel , levonorgestrel , desogestrel , etonogestrel , gestodeno , norgestimato , dienogest (en realidad un 17 α-cianometil-19 -derivado de nortetestosterona) y norelgestromina . [46]

Síntesis

Síntesis de 19-nortestosterona: [48] alternativa: [49] [50]

La elaboración de un método para la reducción de anillos aromáticos a los correspondientes dihidrobencenos en condiciones controladas por AJ Birch abrió una ruta conveniente hacia compuestos relacionados con la supuesta 19-norprogesterona .

Esta reacción, ahora conocida como reducción de Birch , [51] se caracteriza por el tratamiento del éter monometílico de estradiol ( 1 ) con una solución de litio metálico en amoníaco líquido en presencia de alcohol como fuente de protones. Componentes de la reacción inicial de la 1,4-dimetalación de las posiciones más deficientes en electrones del anillo aromático (en el caso de un estrógeno, las posiciones 1 y 4). La relación del intermedio con la fuente de protones conduce a un dihidrobenceno; Una virtud especial de esta secuencia en los esteroides es el hecho de que el doble enlace en 2 se convierte en efecto en un resto enol éter. El tratamiento de este producto ( 2 ) con un ácido débil, por ejemplo ácido oxálico , conduce a la hidrólisis del enol éter, produciendo cetona 3 β,γ no conjugada . La hidrólisis en condiciones más extenuantes ( ácidos minerales ) da como resultado la migración/conjugación de la olefina para producir nandrolona ( 4 ).

Ésteres

Detección en fluidos corporales.

El uso de nandrolona se puede detectar directamente en el cabello o indirectamente en la orina mediante pruebas de presencia de 19-norandrosterona , un metabolito . El Comité Olímpico Internacional ha establecido un límite de 2,0 μg/L de 19-norandrosterona en orina como límite superior, [54] más allá del cual un atleta es sospechoso de dopaje . En el estudio más grande sobre nandrolona realizado en 621 atletas en los Juegos Olímpicos de Nagano de 1998 , ningún atleta obtuvo niveles superiores a 0,4 μg/L. La 19-norandrosterona se identificó como un rastro de contaminante en preparaciones comerciales de androstenediona , que hasta 2004 estaba disponible sin receta como suplemento dietético en los EE. UU. [55] [56] [57] [58]

En 1999 se produjeron varios casos de nandrolona en el atletismo , entre los que se encontraban atletas de alto perfil como Merlene Ottey , Dieter Baumann y Linford Christie . [59] Sin embargo, al año siguiente se demostró que el método de detección de nandrolona en ese momento era defectuoso. Mark Richardson , un corredor de relevos olímpico británico que dio positivo por la sustancia, dio una cantidad significativa de muestras de orina en un ambiente controlado y dio positivo por la droga, demostrando que podían ocurrir falsos positivos, lo que llevó a una revisión de su competencia. prohibición. [60]

El consumo excesivo del aminoácido esencial lisina (como se indica en el tratamiento del herpes labial) supuestamente ha dado falsos positivos en algunos y fue citado por el lanzador de peso estadounidense C. J. Hunter como el motivo de su prueba positiva, aunque en 2004 admitió ante un gran tribunal federal. jurado que se había inyectado nandrolona. [61] Una posible causa de resultados incorrectos en los análisis de orina es la presencia de metabolitos de otros esteroides anabólicos, aunque los análisis de orina modernos generalmente pueden determinar el esteroide anabólico exacto utilizado analizando la proporción de los dos metabolitos de nandrolona restantes. A raíz de las numerosas sentencias anuladas, UK Sport revisó el procedimiento de prueba . En octubre de 2007, la tres veces medallista de oro olímpica en atletismo, Marion Jones , admitió haber consumido la droga y fue sentenciada a seis meses de cárcel por mentirle a un gran jurado federal en 2000. [62]

La espectrometría de masas también se utiliza para detectar pequeñas cantidades de nandrolona en muestras de orina. [63]

Historia

QV Nandrolone Deca, una forma de nandrolona utilizada por los atletas.

La nandrolona se sintetizó por primera vez en 1950. [2] [43] [18] : 130  [64] Se introdujo por primera vez, como fenilpropionato de nandrolona, ​​en 1959, y luego como decanoato de nandrolona en 1962, seguido de ésteres adicionales. [sesenta y cinco]

sociedad y Cultura

Nombres genéricos

Nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su DCI.Información sobre herramientas Nombre común internacional, PROHIBICIÓNInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña, FCDInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesay DCITInformación sobre herramientas Denominación Comune Italiana. [2] [12] [3] [66] Los nombres genéricos formales de los ésteres de nandrolona incluyen ciclohexilpropionato de nandrolona ( BANMInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña), ciclotato de nandrolona ( USANInformación sobre herramientas Nombre adoptado en Estados Unidos), decanoato de nandrolona ( USANInformación sobre herramientas USAN, USPInformación sobre herramientas Farmacopea de Estados Unidos, BANMInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña, ENEInformación sobre herramientas Nombre japonés aceptado), laurato de nandrolona ( BANMInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña), fenpropionato de nandrolona ( USPInformación sobre herramientas Farmacopea de Estados Unidos) y fenilpropionato de nandrolona ( BANMInformación sobre herramientas Nombre aprobado en Gran Bretaña, ENEInformación sobre herramientas Nombre japonés aceptado). [2] [12] [3] [66]

dopaje en el deporte

La nandrolona fue probablemente uno de los primeros esteroides anabólicos que se utilizaron como agente dopante en los deportes en los años 1960. [ cita necesaria ] Ha estado prohibido en los Juegos Olímpicos desde 1974. [18] : 128  Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con ésteres de nandrolona por parte de atletas profesionales .

Investigación

Los ésteres de nandrolona se han estudiado en varias indicaciones. Fueron estudiados intensamente para la osteoporosis , el aumento de la absorción de calcio y la disminución de la pérdida ósea, pero causaron virilización en aproximadamente la mitad de las mujeres que los tomaron y en su mayoría fueron abandonados para este uso cuando mejores medicamentos como los bifosfonatos estuvieron disponibles. [21] También se han estudiado en ensayos clínicos para la insuficiencia renal crónica , la anemia aplásica y como anticonceptivos masculinos . [18] : 134 

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