El ácido oxálico es un ácido orgánico con el nombre sistemático de ácido etanodioico y fórmula química HO−C(=O)−C(=O)−OH , también escrito como (COOH) 2 o (CO 2 H) 2 o H 2 C 2 O 4 . Es el ácido dicarboxílico más simple . Es un sólido cristalino blanco que forma una solución incolora en agua. Su nombre proviene del hecho de que los primeros investigadores aislaron el ácido oxálico de plantas con flores del género Oxalis , comúnmente conocidas como acederas. Se encuentra de forma natural en muchos alimentos. La ingestión excesiva de ácido oxálico o el contacto prolongado con la piel pueden ser peligrosos.
La preparación de sales de ácido oxálico a partir de plantas se conocía, al menos desde 1745, cuando el botánico y médico holandés Herman Boerhaave aisló una sal de la acedera , similar al proceso Kraft . [10] En 1773, François Pierre Savary de Friburgo, Suiza, había aislado el ácido oxálico de su sal en la acedera. [11]
En 1776, los químicos suecos Carl Wilhelm Scheele y Torbern Olof Bergman [12] produjeron ácido oxálico mediante la reacción del azúcar con ácido nítrico concentrado ; Scheele denominó al ácido resultante socker-syra o såcker-syra (ácido de azúcar). En 1784, Scheele había demostrado que el "ácido de azúcar" y el ácido oxálico de origen natural eran idénticos. [13]
En 1824, el químico alemán Friedrich Wöhler obtuvo ácido oxálico haciendo reaccionar cianógeno con amoníaco en solución acuosa. [14] Este experimento puede representar la primera síntesis de un producto natural . [15]
Estos diésteres se hidrolizan posteriormente para formar ácido oxálico. Anualmente se producen aproximadamente 120.000 toneladas . [15]
Históricamente, el ácido oxálico se obtenía exclusivamente mediante el uso de cáusticos, como hidróxido de sodio o potasio , sobre aserrín , seguido de la acidificación del oxalato con ácidos minerales, como el ácido sulfúrico . [17] El ácido oxálico también se puede formar mediante el calentamiento de formato de sodio en presencia de un catalizador alcalino . [18]
Laboratorio
Aunque se puede comprar fácilmente, el ácido oxálico se puede preparar en el laboratorio oxidando sacarosa usando ácido nítrico en presencia de una pequeña cantidad de pentóxido de vanadio como catalizador . [19]
El ácido oxálico anhidro existe como dos polimorfos ; en uno, el enlace de hidrógeno da como resultado una estructura similar a una cadena, mientras que el patrón de enlace de hidrógeno en la otra forma define una estructura similar a una lámina. [21] Debido a que el material anhidro es a la vez ácido e hidrófilo (busca agua), se utiliza en esterificaciones .
Dihidrato
El dihidrato H 2do 2Oh 4·2 horas 2O tiene un grupo espacial C 5 2 h – P 2 1 / n , con parámetros reticulares a = 611,9 pm , b = 360,7 pm , c = 1205,7 pm , β = 106°19′ , Z = 2 . [22] Las principales distancias interatómicas son: C−C 153 pm, C−O 1 129 pm, C−O 2 119 pm. [23]
Reacciones
Propiedades ácido-base
Los valores de p K a del ácido oxálico varían en la literatura de 1,25 a 1,46 y de 3,81 a 4,40. [24] [25] [26] La edición número 100 del CRC, publicada en 2019, tiene valores de 1,25 y 3,81. [27]
El ácido oxálico es relativamente fuerte en comparación con otros ácidos carboxílicos :
El ácido oxálico experimenta muchas de las reacciones características de otros ácidos carboxílicos. Forma ésteres como el oxalato de dimetilo ( pf 52,5 a 53,5 °C, 126,5 a 128,3 °F). [28] Forma un cloruro de ácido llamado cloruro de oxalilo .
El ácido oxálico es un reactivo importante en la química de los lantánidos . Los oxalatos de lantánidos hidratados se forman fácilmente en soluciones muy fuertemente ácidas como una forma densamente cristalina , fácil de filtrar y en gran medida libre de contaminación por elementos no lantánidos:
2Ln3 + + 3H2C2O4 → Ln2 ( C2O4 ) 3 + 6H +
La descomposición térmica de estos oxalatos da lugar a los óxidos , que es la forma más comúnmente comercializada de estos elementos. [30]
La evaporación de una solución de urea y ácido oxálico en una proporción molar de 2:1 produce un compuesto cristalino sólido H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , que consiste en redes bidimensionales apiladas de moléculas neutras unidas por enlaces de hidrógeno con los átomos de oxígeno. [33]
Las plantas del género Fenestraria producen fibras ópticas hechas de ácido oxálico cristalino para transmitir luz a sitios fotosintéticos subterráneos. [37]
La carambola , también conocida como carambola, también contiene ácido oxálico junto con caramboxina . El jugo de cítricos contiene pequeñas cantidades de ácido oxálico.
Muchas especies de hongos del suelo secretan ácido oxálico, lo que produce una mayor solubilidad de los cationes metálicos y una mayor disponibilidad de ciertos nutrientes del suelo, y puede conducir a la formación de cristales de oxalato de calcio. [40] [41] Algunos hongos como Aspergillus niger han sido ampliamente estudiados para la producción industrial de ácido oxálico; [42] sin embargo, esos procesos aún no son económicamente competitivos con la producción de petróleo y gas. [43] Cryphonectria parasitica puede excretar soluciones que contienen ácido oxálico en el borde de avance de su infección de cambium de castaño . El pH más bajo (<2,5) de las excreciones de ácido oxálico más concentradas puede degradar las paredes celulares del cambium y tener un efecto tóxico en las células del cambium del castaño. Las células del cambium que estallan proporcionan nutrientes para el avance de una infección de tizón. [44] [45]
Bioquímica
La base conjugada del ácido oxálico es el anión hidrogenoxalato, y su base conjugada ( oxalato ) es un inhibidor competitivo de la enzima lactato deshidrogenasa (LDH). [46] La LDH cataliza la conversión de piruvato en ácido láctico (producto final del proceso de fermentación (anaeróbico)) oxidando la coenzima NADH a NAD + y H + simultáneamente. Restaurar los niveles de NAD + es esencial para la continuación del metabolismo energético anaeróbico a través de la glucólisis . Como las células cancerosas utilizan preferentemente el metabolismo anaeróbico (ver efecto Warburg ), se ha demostrado que la inhibición de la LDH inhibe la formación y el crecimiento de tumores, [47] por lo que es un curso potencial interesante de tratamiento del cáncer.
El ácido oxálico desempeña un papel fundamental en la interacción entre los hongos patógenos y las plantas. Pequeñas cantidades de ácido oxálico mejoran la resistencia de las plantas a los hongos, pero cantidades más altas provocan una muerte celular programada generalizada de la planta y ayudan a combatir la infección por hongos. Las plantas normalmente lo producen en pequeñas cantidades, pero algunos hongos patógenos como Sclerotinia sclerotiorum provocan una acumulación tóxica. [48]
El oxalato, además de biosintetizarse, también puede biodegradarse. Oxalobacter formigenes es una bacteria intestinal importante que ayuda a los animales (incluidos los humanos) a degradar el oxalato. [49]
Aplicaciones
Las principales aplicaciones del ácido oxálico incluyen la limpieza o el blanqueo, especialmente para la eliminación de óxido (agente complejante de hierro). Su utilidad en los agentes de eliminación de óxido se debe a que forma una sal estable y soluble en agua con hierro férrico, el ion ferrioxalato . El ácido oxálico es un ingrediente en algunos productos para blanquear los dientes. Aproximadamente el 25% del ácido oxálico producido se utiliza como mordiente en los procesos de teñido. También se utiliza en blanqueadores , especialmente para pulpa de madera , corcho, paja, caña, plumas, y para la eliminación de óxido y otros limpiadores, en polvo para hornear y como tercer reactivo en los instrumentos de análisis de sílice.
Se pueden utilizar soluciones diluidas (0,05–0,15 M ) de ácido oxálico para eliminar el hierro de arcillas como la caolinita para producir cerámicas de color claro . [51]
El ácido oxálico se puede utilizar para limpiar minerales como muchos otros ácidos. Dos ejemplos de ello son los cristales de cuarzo y la pirita. [52] [53] [54]
El ácido oxálico se utiliza a veces en el proceso de anodizado de aluminio , con o sin ácido sulfúrico. [55] En comparación con el anodizado con ácido sulfúrico, los recubrimientos obtenidos son más delgados y presentan una rugosidad superficial menor.
El ácido oxálico también se utiliza ampliamente como blanqueador de madera, generalmente en su forma cristalina para mezclarlo con agua hasta obtener la dilución adecuada para su uso. [ cita requerida ]
Industria de semiconductores
El ácido oxálico también se utiliza en las industrias electrónica y de semiconductores. En 2006 se informó de su uso en la planarización electroquímica y mecánica de capas de cobre en el proceso de fabricación de dispositivos semiconductores. [56]
El ácido oxálico tiene una DL50 oral ( dosis letal mínima publicada) de 600 mg/kg. [63] Se ha informado que la dosis oral letal es de 15 a 30 gramos. [64] La toxicidad del ácido oxálico se debe a la insuficiencia renal causada por la precipitación de oxalato de calcio sólido . [65]
^a A menos que se indique lo contrario, todas las mediciones se basan en pesos de vegetales crudos con contenido de humedad original.
Referencias
^ ab "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. P001–P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .978-0-85404-182-4.
^ Apelblat, Alexander; Manzurola, Emanuel (1987). "Solubilidad de los ácidos oxálico, malónico, succínico, adípico, maleico, málico, cítrico y tartárico en agua de 278,15 a 338,15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics . 19 (3): 317–320. doi :10.1016/0021-9614(87)90139-X.
^ Radiant Agro Chem. "Ficha de datos de seguridad del ácido oxálico". Archivado desde el original el 15 de julio de 2011. Consultado el 2 de febrero de 2012 .
^ Bjerrum, Jannik; Sillén, Lars Gunnar; Schwarzenbach, Gerold Karl; Anderegg, Giorgio (1958). Constantes de estabilidad de complejos de iones metálicos con productos de solubilidad de sustancias inorgánicas . Londres: Chemical Society .
^ Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (2016-2017, 97.ª ed.). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace )
^ Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley. 2005. págs. 17624/28029. doi :10.1002/14356007. ISBN.9783527306732.
^ Ver:
Herman Boerhaave, Elementa Chemiae (Basil, Suiza: Johann Rudolph Im-hoff, 1745), volumen 2, pp. 35-38. (en latín) De la p. 35: "Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae". (Procedimiento 7. Una sal natural de plantas preparada a partir de su jugo recién exprimido. Esta [sal obtenida] de la acedera.)
Henry Enfield Roscoe y Carl Schorlemmer, ed., A Treatise on Chemistry (Nueva York, Nueva York: D. Appleton and Co., 1890), volumen 3, parte 2, pág. 105.
François Pierre Savary, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Disertación inaugural sobre la sal esencial de acedera] (Jean François Le Roux, 1773). (en latín) Savary observó que cuando destilaba sal de acedera (oxalato ácido de potasio), los cristales se sublimaban sobre el recipiente. De la pág. 17: "Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam sincerissimum a nobis paratum quam venale destillatione fundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca crystallina lateribus excipuli accrescat, ..." (Se observará una [cosa] más con respecto al líquido ácido, que nos proporcionó sal de acedera tan pura como las destilaciones comerciales, [produce] un fenómeno , que evidentemente algo en forma seca y cristalina crece en los lados del receptor,...) Eran cristales de ácido oxálico.
Leopold Gmelin con Henry Watts, trad., Hand-book of Chemistry (Londres, Inglaterra: Cavendish Society, 1855), volumen 9, pág. 111.
^ Ver:
Torbern Bergman con Johan Afzelius (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Disertación química sobre el ácido del azúcar] (Uppsala, Suecia: Edman, 1776).
Torbern Bergman, Opuscula Physica et Chemica , (Leipzig (Lipsia), (Alemania): IG Müller, 1776), volumen 1, "VIII. De acido Sacchari", págs.
^ Carl Wilhelm Scheele (1784) "Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran" (Sobre los componentes de la tierra de ruibarbo, así como las formas de preparar el ácido de acedera), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handlingar [Nuevas actas de la Real Academia de Ciencias], segunda serie, 5 : 183-187. (en sueco) De la pág. 187: "Således finnes just samma syra som vi genom konst af socker med tilhjelp af salpeter-syra tilreda, redan förut af naturen tilredd uti o̊rten Acetosella". (De este modo se concluye que el mismo ácido que preparamos artificialmente a partir del azúcar con la ayuda del ácido nítrico, [fue] previamente preparado de forma natural en la hierba acetosella [es decir, acedera].)
^ Ver:
F. Wöhler (1824) "Om några föreningar af Cyan" (Sobre algunos compuestos de cianuro), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Actas de la Real Academia de Ciencias], págs. (en sueco)
Reimpreso en alemán como: F. Wöhler (1825) "Ueber Cyan-Verbindungen" (Sobre compuestos de cianuro), Annalen der Physik und Chemie , 2.ª serie, 3 : 177-182.
^ abc Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2000). "Ácido oxálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a18_247. ISBN3527306730.
^ Eiichi, Yonemitsu; Tomiya, Isshiki; Tsuyoshi, Suzuki y Yukio, Yashima "Proceso para la producción de ácido oxálico", patente estadounidense 3.678.107 , fecha de prioridad 15 de marzo de 1969
^ Von Wagner, Rudolf (1897). Manual de tecnología química. Nueva York: D. Appleton & Co. pág. 499.
^ "Ácido oxálico | Fórmula, usos y hechos | Britannica".
^ Química orgánica práctica , de Julius B. Cohen, edición de 1930, preparación n.° 42
^ Clarke HT; Davis, AW (1941). "Ácido oxálico (anhidro)". Síntesis orgánicas : 421{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 1.
^ Wells, AF (1984) Química inorgánica estructural , Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 .
^ Sabine, TM; Cox, GW; Craven, BM (1969). "Un estudio de difracción de neutrones del ácido α-oxálico dihidrato". Acta Crystallographica Sección B . 25 (12): 2437–2441. doi :10.1107/S0567740869005905.
^ Ahmed, FR; Cruickshank, DWJ (1953). "Un refinamiento de los análisis de la estructura cristalina del ácido oxálico dihidrato". Acta Crystallographica . 6 (5): 385–392. doi : 10.1107/S0365110X53001083 .
^ Bjerrum, J., et al. (1958) Constantes de estabilidad, Chemical Society, Londres.
^ Haynes, WM (ed.). (2014). CRC Handbook of Chemistry and Physics , 95.ª ed., Boca Raton; Londres; Nueva York: CRC Press.
^ Clayton, GD y Clayton, FE (eds.). Higiene industrial y toxicología de Patty , volumen 2A, 2B, 2C: Toxicología, 3.ª ed., Nueva York: John Wiley Sons, 1981–1982, pág. 4936.
^ Rumble, J. (ed.). (2019). Manual CRC de química y física, 100.ª edición, CRC Press.
^ Bowden, E. (1943). "Oxalato de metilo". Síntesis orgánicas : 414; Volúmenes recopilados , vol. 2.
^ Sahoo, RN; Naik, PK; Das, SC (diciembre de 2001). "Lixiviación de manganeso a partir de mineral de manganeso de baja calidad utilizando ácido oxálico como reductor en solución de ácido sulfúrico". Hidrometalurgia . 62 (3): 157–163. Código Bibliográfico :2001HydMe..62..157S. doi :10.1016/S0304-386X(01)00196-7 . Consultado el 4 de diciembre de 2021 .
^ DezhiQi (2018). "Extracción de tierras raras a partir de concentrados de tierras raras". Hidrometalurgia de la separación y extracción de tierras raras . pp. 1–185. doi :10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5. ISBN9780128139202.
^ Kovacs KA; Grof P.; Burai L.; Riedel M. (2004). "Revisión del mecanismo de la reacción permanganato/oxalato". Journal of Physical Chemistry A . 108 (50): 11026–11031. Código Bibliográfico :2004JPCA..10811026K. doi :10.1021/jp047061u.
^ Higgins, James; Zhou, Xuefeng; Liu, Ruifeng; Huang, Thomas T.-S. (1997). "Estudio teórico del mecanismo de descomposición térmica del ácido oxálico". The Journal of Physical Chemistry A . 101 (14): 2702–2708. Código Bibliográfico :1997JPCA..101.2702H. doi :10.1021/jp9638191.
^ Harkema, S.; Murciélagos, JW; Weyenberg, AM; Feil, D. (1972). "La estructura cristalina del ácido urea oxálico (2:1)". Acta Crystallographica Sección B. 28 (5): 1646–1648. doi :10.1107/S0567740872004789.
^ Dutton, MV; Evans, CS (1996). "Producción de oxalato por hongos: su papel en la patogenicidad y la ecología en el entorno del suelo". Revista canadiense de microbiología . 42 (9): 881–895. doi :10.1139/m96-114..
^ Rombauer, Rombauer Becker y Becker (1931/1997). El placer de cocinar , pág. 415. ISBN 0-684-81870-1 .
^ Siener, Roswitha; Honow, Ruth; Seidler, Ana; Voss, Susanne; Hesse, Albrecht (2006). "Contenido de oxalato de especies de las familias Polygonaceae, Amaranthaceae y Chenopodiaceae". Química de los alimentos . 98 (2): 220–224. doi :10.1016/j.foodchem.2005.05.059.
^ Attenborough, David. "Sobrevivir". La vida privada de las plantas: una historia natural del comportamiento de las plantas . Princeton, NJ: Princeton UP, 1995. 265+. "OpenLibrary.org: La vida privada de las plantas".
^ Sabbioni, Cristina; Zappia, Giuseppe (2016). "Pátinas de oxalato en monumentos antiguos: la hipótesis biológica". Aerobiologia . 7 : 31–37. doi :10.1007/BF02450015. S2CID 85017563.
^ Frank-Kamemetskaya, Olga; Rusakov, Alexey; Barinova, Ekaterina; Zelenskaya, Marina; Vlasov, Dmitrij (2012). "La formación de pátina de oxalato en la superficie de rocas carbonatadas bajo la influencia de microorganismos". Actas del 10.º Congreso Internacional de Mineralogía Aplicada (ICAM) . págs. 213–220. doi :10.1007/978-3-642-27682-8_27. ISBN .978-3-642-27681-1.
^ Dutton, Martin V.; Evans, Christine S. (1 de septiembre de 1996). "Producción de oxalato por hongos: su papel en la patogenicidad y la ecología en el entorno del suelo". Revista canadiense de microbiología . 42 (9): 881–895. doi :10.1139/m96-114.
^ Gadd, Geoffrey M. (1 de enero de 1999). "Producción fúngica de ácido cítrico y oxálico: importancia en la especiación de metales, fisiología y procesos biogeoquímicos". Avances en fisiología microbiana . 41 . Academic Press: 47–92. doi :10.1016/S0065-2911(08)60165-4. ISBN9780120277414. Número PMID 10500844.
^ Strasser, Hermann; Burgstaller, Wolfgang; Schinner, Franz (junio de 1994). "Producción de alto rendimiento de ácido oxálico para procesos de lixiviación de metales por Aspergillus niger". FEMS Microbiology Letters . 119 (3): 365–370. doi : 10.1111/j.1574-6968.1994.tb06914.x . PMID 8050718. S2CID 39060069.
^ Jan S. Tkacz, Lene Lange (2012): Avances en biotecnología fúngica para la industria, la agricultura y la medicina . 445 páginas. ISBN 9781441988591
^ Rigling, Daniel; Prospero, Simone (31 de enero de 2017). "Cryphonectria parasitica, el agente causal de la plaga del castaño: historia de la invasión, biología de la población y control de la enfermedad". Molecular Plant Pathology . 19 (1): 7–20. doi : 10.1111/mpp.12542 . PMC 6638123 .
^ Havir, Evelyn; Anagnostakis, Sandra (noviembre de 1983). "Producción de oxalato por cepas virulentas pero no hipovirulentas de Endothia parasitica". Patología fisiológica de plantas . 23 (3): 369–376. doi :10.1016/0048-4059(83)90021-8.
^ Novoa, William; Alfred Winer; Andrew Glaid; George Schwert (1958). "Inhibición de la deshidrogenasa láctica V. por oxamato y oxalato". Journal of Biological Chemistry . 234 (5): 1143–8. doi : 10.1016/S0021-9258(18)98146-9 . PMID 13654335.
^ Le, Anne; Charles Cooper; Arvin Gouw; Ramani Dinavahi; Anirban Maitra; Lorraine Deck; Robert Royer; David Vander Jagt; Gregg Semenza; Chi Dang (14 de diciembre de 2009). "La inhibición de la lactato deshidrogenasa A induce estrés oxidativo e inhibe la progresión tumoral". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 107 (5): 2037–2042. doi : 10.1073/pnas.0914433107 . PMC 2836706 . PMID 20133848.
^ Lehner, A; Meimoun, P; Errakhi, R; Madiona, K; Barakate, M; Bouteau, F (septiembre de 2008). "Efectos tóxicos y de señalización del ácido oxálico: ¿Ácido oxálico: asesino nato o protector nato?". Plant Signaling & Behavior . 3 (9): 746–8. doi :10.4161/psb.3.9.6634. PMC 2634576 . PMID 19704845.
^ Daniel SL, Moradi L, Paiste H, Wood KD, Assimos DG, Holmes RP, et al. (agosto de 2021). Julia Pettinari M (ed.). "Cuarenta años de Oxalobacter formigenes, un valiente especialista en degradación de oxalato". Microbiología aplicada y ambiental . 87 (18): e0054421. Bibcode :2021ApEnM..87E.544D. doi :10.1128/AEM.00544-21. PMC 8388816 . PMID 34190610.
^ Yu-Lun Lisa Fu (2008). Exploración de nuevos métodos para el control del ácaro Varroa. Universidad Estatal de Michigan.
^ Lee, Sung Oh; Tran, Tam; Jung, Byoung Hi; Kim, Seong Jun; Kim, Myong Jun (2007). "Disolución de óxido de hierro utilizando ácido oxálico". Hidrometalurgia . 87 (3–4): 91–99. Código Bibliográfico :2007HydMe..87...91L. doi :10.1016/j.hydromet.2007.02.005.
^ Jackson, Faith. "Limpieza de cristales de cuarzo". Archivado el 29 de octubre de 2013 en Wayback Machine . bluemooncrystals.com.
^ "Rock Currier – Limpieza de cuarzo". mindat.org
^ Sociedad Mineral de Georgia. "Limpieza de piritas". Archivado el 5 de junio de 2023 en Wayback Machine . www.gamineral.org.
^ Keshavarz, Alireza; Parang, Zohreh; Nasseri, Ahmad (2013). "El efecto del ácido sulfúrico, el ácido oxálico y su combinación en el tamaño y la regularidad de la alúmina porosa mediante anodización". Journal of Nanostructure in Chemistry . 3 . doi : 10.1186/2193-8865-3-34 . S2CID 97273964.
^ Lowalekar, Viral Pradeep (2006). "Sistemas químicos basados en ácido oxálico para la planarización mecánica electroquímica del cobre". Repositorio del campus de la UA . Universidad de Arizona . Código bibliográfico : 2006PhDT........96L.
^ Bouwman, Elisabeth; Angamuthu, Raja; Byers, Philip; Lutz, Martin; Spek, Anthony L. (15 de julio de 2010). "Conversión electrocatalítica de CO2 en oxalato por un complejo de cobre". Science . 327 (5393): 313–315. Bibcode :2010Sci...327..313A. CiteSeerX 10.1.1.1009.2076 . doi :10.1126/science.1177981. PMID 20075248. S2CID 24938351.
^ Schuler, Eric; Demetriou, Marilena; Shiju, N. Raveendran; Gruter, Gert‐Jan M. (20 de septiembre de 2021). "Hacia un ácido oxálico sostenible a partir de CO2 y biomasa". ChemSusChem . 14 (18): 3636–3664. doi :10.1002/cssc.202101272. ISSN 1864-5631. PMC 8519076 . PMID 34324259.
^ Todos los datos que no están específicamente anotados provienen del Manual de Agricultura N.º 8-11, Verduras y productos vegetales , 1984. ("Datos nutricionales: contenido de ácido oxálico de verduras seleccionadas". ars.usda.gov)
^ abc Chai, Weiwen; Liebman, Michael (2005). "Efecto de diferentes métodos de cocción en el contenido de oxalato de las verduras". Revista de química agrícola y alimentaria . 53 (8): 3027–30. doi :10.1021/jf048128d. PMID 15826055.
^ Pucher, GW; Wakeman, AJ; Vickery, HB (1938). "Los ácidos orgánicos del ruibarbo (Rheum hybridium). III. El comportamiento de los ácidos orgánicos durante el cultivo de hojas extirpadas". Journal of Biological Chemistry . 126 (1): 43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73892-1 .
^ Durham, Sharon. "Elaboración de espinacas con niveles bajos de oxalato". AgResearch Magazine . N.º enero de 2017. Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 26 de junio de 2017 . Los científicos analizaron las concentraciones de oxalato en 310 variedades de espinacas (300 accesiones de germoplasma del USDA y 10 cultivares comerciales). "Estas variedades y cultivares de espinacas mostraron concentraciones de oxalato de 647,2 a 1286,9 mg/100 g en peso fresco", afirma Mou.
^ "Hoja de datos de seguridad del material de ácido oxálico" (PDF) . Radiant Indus Chem. Archivado desde el original (PDF) el 20 de mayo de 2014 . Consultado el 20 de mayo de 2014 .
^ "CDC – Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): ácido oxálico – Publicaciones y productos del NIOSH". cdc.gov
^ Comité de medicamentos veterinarios de la EMEA, informe resumido sobre el ácido oxálico, diciembre de 2003
^ Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (mayo de 2018). "El oxalato induce disfunción mitocondrial y altera la homeostasis redox en una línea celular derivada de monocitos humanos". Redox Biology . 15 : 207–215. doi :10.1016/j.redox.2017.12.003. PMC 5975227 . PMID 29272854.
^ Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (octubre de 2015). "Composición de los cálculos entre los formadores de cálculos renales sintomáticos por primera vez en la comunidad". Mayo Clinic Proceedings . 90 (10): 1356–1365. doi :10.1016/j.mayocp.2015.07.016. PMC 4593754 . PMID 26349951.
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