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Fenilpropionato de nandrolona

El fenilpropionato de nandrolona ( NPP ), o fenpropionato de nandrolona , ​​que se vende bajo la marca Durabolin entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se ha utilizado principalmente en el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis en mujeres. [8] [9] [10] [11] [3] Se administra mediante inyección en el músculo una vez por semana. [3] Aunque se usó ampliamente en el pasado, el medicamento se ha descontinuado en su mayoría y, por lo tanto, ahora ya no está disponible. [3] [11]

Los efectos secundarios del NPP incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [3] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [3] [12] Tiene fuertes efectos anabólicos y efectos androgénicos débiles , lo que le da un perfil de efectos secundarios leve y lo hace especialmente adecuado para su uso en mujeres y niños. [3] [12] [13] El NPP es un éster de nandrolona y un profármaco de nandrolona de larga duración en el cuerpo. [3]

El NPP se describió por primera vez en 1957 y se introdujo para uso médico en 1959. [3] Fue el primer éster de nandrolona que se introdujo, seguido por el decanoato de nandrolona en 1962, y ha sido uno de los ésteres de nandrolona más utilizados. [3] [14] Sin embargo, en tiempos más recientes, el fármaco ha sido reemplazado en gran medida por el decanoato de nandrolona, ​​que tiene una acción más prolongada y es más cómodo de usar. [3] [11] Además de su uso médico, el NPP se utiliza para mejorar el físico y el rendimiento . [3] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [3]

Usos médicos

La NPP se ha utilizado principalmente en el tratamiento del cáncer de mama avanzado en mujeres y como terapia complementaria para el tratamiento de la osteoporosis senil o posmenopáusica en mujeres. [3] Históricamente, también ha tenido una variedad de otros usos. [3] Debido a sus efectos androgénicos reducidos, el fármaco no se ha utilizado generalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos para la deficiencia de andrógenos en hombres y, en cambio, se ha utilizado únicamente para indicaciones anabólicas. [2] [15] Sin embargo, los ésteres de nandrolona se han propuesto más recientemente para el tratamiento de la deficiencia de andrógenos en hombres debido a propiedades favorables que incluyen su alta relación de efectos anabólicos a androgénicos y el consiguiente riesgo mucho menor de agrandamiento de próstata , cáncer de próstata y pérdida de cabello del cuero cabelludo en relación con la testosterona. [16] [17]

Formularios disponibles

El NPP está o ha estado disponible en formulaciones de 25 mg/ml y 50 mg/ml en solución oleosa para inyección intramuscular . [3]

Usos no médicos

Los atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas utilizan NPP para mejorar el físico y el rendimiento . [3] Se dice que los ésteres de nandrolona son los AAS más populares utilizados por los culturistas y en los deportes. [3] [18] Esto se debe en parte a la alta proporción de efecto anabólico a androgénico de la nandrolona y su débil propensión a los efectos secundarios androgénicos y estrogénicos . [3]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios más comunes de la NPP consisten en virilización (masculinización) en mujeres, incluyendo síntomas como acné , hirsutismo (aumento del crecimiento del vello corporal / facial ), ronquera y engrosamiento de la voz . [3] Sin embargo, en relación con la mayoría de los otros AAS, la NPP tiene una propensión muy reducida a la virilización y tales efectos secundarios son relativamente poco comunes en las dosis recomendadas. [3] Sin embargo, en dosis más altas y/o con un tratamiento a largo plazo aumentan en incidencia y magnitud. [3] También pueden ocurrir una variedad de efectos secundarios poco comunes y raros. [3]

Interacciones

Los antiestrógenos como los inhibidores de la aromatasa (p. ej., anastrozol ) y los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (p. ej., tamoxifeno , raloxifeno ) pueden interferir y prevenir los efectos estrogénicos de la NPP. [3] Los inhibidores de la 5α-reductasa como la finasterida y la dutasterida pueden prevenir la inactivación de la nandrolona en los llamados tejidos "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática y, por lo tanto, pueden aumentar considerablemente sus efectos secundarios androgénicos. [3] Esto es opuesto al caso de la mayoría de los otros EAA, que son potenciados por la 5α-reductasa en dichos tejidos o no son metabolizados por la 5α-reductasa. [3] Los antiandrógenos como el acetato de ciproterona , la espironolactona y la bicalutamida pueden bloquear los efectos anabólicos y androgénicos de la NPP. [19]

Farmacología

Farmacodinamia

Nandrolona , ​​la forma activa de NPP.

El NPP es un éster de nandrolona , ​​o un profármaco de la nandrolona . [20] [3] Como tal, es un esteroide andrógeno y anabólico , o un agonista del receptor de andrógenos , el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona . [3] [20] En relación con la testosterona, el NPP ha mejorado los efectos anabólicos y reducido los efectos androgénicos . [20] [3] Además de su actividad anabólica y androgénica, el NPP tiene una actividad estrogénica baja (a través de su metabolito estradiol ) y una actividad progestágena moderada . [3] Al igual que otros EAA, el NPP tiene efectos antigonadotrópicos , que se deben tanto a su actividad androgénica como a su actividad progestágena. [3]

Farmacocinética

El NPP se convierte en nandrolona en el cuerpo, que es la forma activa del fármaco. [3] Tiene una vida media de eliminación prolongada en el cuerpo cuando se administra mediante inyección intramuscular . [20] Su duración de acción es de aproximadamente una semana y se administra una vez cada pocos días o una vez por semana. [3] La vida media de eliminación y la duración de acción del NPP son mucho más cortas que las del decanoato de nandrolona . [3] [21]

  • en
  • a
  • mi
Niveles hormonales con ésteres de nandrolona por inyección intramuscular

Química

El fenilpropionato de nandrolona, ​​o 17β-fenilpropionato de nandrolona, ​​es un esteroide sintético estrano y un derivado de la testosterona . [8] [9] Es un éster de andrógeno ; específicamente, es el éster de fenilpropionato C17β de nandrolona (19-nortestosterona), que a su vez es el análogo 19- desmetilado de la testosterona. [8] [9]

Historia

La NPP se describió por primera vez en 1957 y se introdujo para uso médico en 1959. [3] [27] Inicialmente se utilizó para una amplia variedad de indicaciones, pero a partir de la década de 1970 su uso se volvió más restringido y sus principales usos pasaron a ser el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis en mujeres. [3] Hoy en día, la NPP está escasamente disponible. [3] El fármaco fue la primera forma de nandrolona que se introdujo, y fue seguido por el decanoato de nandrolona en 1962, que ha sido más ampliamente utilizado en comparación. [27]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

El fenilpropionato de nandrolona es el nombre genérico del medicamento y su BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretañamientras que el fenpropionato de nandrolona es su USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos. [8] [9] [10] [11] También se le ha denominado fenilpropanoato de nandrolona o hidrocinamato de nandrolona . [8] [9] [10] [11]

Nombres de marca

El NPP se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales, incluidas Durabolin, Fenobolin, Activin, Deca-Durabolin, Evabolin, Grothic, Hybolin Improved, Metabol, Nerobolil, Neurabol, Norabol, Noralone, Sintabolin, Strabolene y Superanabolon. [8] [9] [10] [11]

Disponibilidad

El NPP se comercializa o se ha comercializado en muchos países de todo el mundo, incluidos Estados Unidos , el Reino Unido y Canadá . [9] [11]

Estados Unidos

El NPP se comercializaba anteriormente en los Estados Unidos, pero ya no está disponible en este país. [28] El decanoato de nandrolona, ​​por el contrario, es uno de los pocos AAS que sigue estando disponible para uso médico en este país. [28]

Estatus legal

El NPP, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [29]

Referencias

  1. ^ McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (diciembre de 1998). "Residuos de ésteres de nortestosterona en los sitios de inyección. Parte 1. Biodisponibilidad oral". The Analyst . 123 (12): 2475–2478. doi :10.1039/a804919j. PMID  10435281.
  2. ^ ab Matsumoto AM (2001). "Uso clínico y abuso de andrógenos y antiandrógenos". En Becker KL (ed.). Principios y práctica de endocrinología y metabolismo . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
  3. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am William Llewellyn (2011). Anabólicos. Nutrición Molecular Llc. págs. 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  4. ^ ab Rogozkin VA (14 de junio de 1991). "Sistemas enzimáticos que participan en el metabolismo de los esteroides anabólicos androgénicos". Metabolismo de los esteroides anabólicos androgénicos . CRC Press. pp. 108–. ISBN 978-0-8493-6415-0.
  5. ^ ab Colby HD, Longhurst PA (6 de diciembre de 2012). "El destino de los esteroides anabólicos en el cuerpo". En Thomas JA (ed.). Drogas, atletas y rendimiento físico . Springer Science & Business Media. págs. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4.
  6. ^ ab Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (abril de 1997). "Farmacocinética y farmacodinámica de los ésteres de nandrolona en un vehículo oleoso: efectos del éster, el lugar de la inyección y el volumen de la inyección". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 281 (1): 93–102. PMID  9103484.
  7. ^ abc "Hoja de datos de la inyección de Decadurabolin" (PDF) . Merck Sharp & Dohme (NZ) Ltd . Archivado desde el original (PDF) el 21 de enero de 2015 . Consultado el 13 de diciembre de 2017 .
  8. ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  9. ^ abcdefg Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 716–717. ISBN 978-3-88763-075-1.
  10. ^ abcd Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1.
  11. ^ abcdefg "Nandrolona - Información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos".
  12. ^ ab Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos". British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502–521. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524 . PMID  18500378. 
  13. ^ Potts GO, Arnold A, Beyler AL (6 de diciembre de 2012). "Disociación de las actividades androgénicas y otras actividades hormonales de los efectos anabólicos de los esteroides sobre las proteínas". En Kochakian CD (ed.). Esteroides anabólicos-androgénicos . Springer Science & Business Media. págs. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6.
  14. ^ Sneader W (23 de junio de 2005). "Medicamentos a partir de prototipos naturales: sustancias bioquímicas". Descubrimiento de fármacos: una historia . John Wiley & Sons. págs. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.
  15. ^ Meikle AW (1 de junio de 1999). "Terapia de reemplazo de andrógenos para el hipogonadismo masculino". En Meikle AW (ed.). Terapia de reemplazo hormonal . Springer Science & Business Media. págs. 271–. ISBN 978-1-59259-700-0.
  16. ^ Wu C, Kovac JR (octubre de 2016). "Nuevos usos de los esteroides anabólicos androgénicos nandrolona y oxandrolona en el tratamiento de la salud masculina". Current Urology Reports . 17 (10): 72. doi :10.1007/s11934-016-0629-8. PMID  27535042. S2CID  43199715.
  17. ^ Pan MM, Kovac JR (abril de 2016). "Más allá del cipionato de testosterona: evidencia detrás del uso de nandrolona en la salud y el bienestar masculino". Andrología y Urología Traslacional . 5 (2): 213–219. doi : 10.21037/tau.2016.03.03 . PMC 4837307 . PMID  27141449. 
  18. ^ Handelsman DJ (25 de febrero de 2015). "Fisiología, farmacología y abuso de los andrógenos". En Jameson JL, De Groot LJ (eds.). Endocrinología: adultos y niños. Libro electrónico . Elsevier Health Sciences. págs. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.
  19. ^ Brown TR (27 de mayo de 2003). "Acción de los andrógenos". En Bagatell C, Bremner WJ (eds.). Andrógenos en la salud y la enfermedad . Springer Science & Business Media. pp. 25–. ISBN 978-1-59259-388-0.
  20. ^ abcd Gao W, Bohl CE, Dalton JT (septiembre de 2005). "Química y biología estructural del receptor de andrógenos". Chemical Reviews . 105 (9): 3352–3370. doi :10.1021/cr020456u. PMC 2096617 . PMID  16159155. 
  21. ^ Lemke TL, Williams DA (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 1362–. ISBN 978-1-60913-345-0.
  22. ^ Bagchus WM, Smeets JM, Verheul HA, De Jager-Van Der Veen SM, Puerto A, Geurts TB (2005). "Evaluación farmacocinética de tres dosis intramusculares diferentes de decanoato de nandrolona: análisis de muestras de suero y orina en hombres sanos". J.Clin. Endocrinol. Metab . 90 (5): 2624–30. doi :10.1210/jc.2004-1526. PMID  15713722.
  23. ^ Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (1997). "Farmacocinética y farmacodinámica de los ésteres de nandrolona en un vehículo oleoso: efectos del éster, el lugar de la inyección y el volumen de la inyección". J. Pharmacol. Exp. Ther . 281 (1): 93–102. PMID  9103484.
  24. ^ Belkien L, Schürmeyer T, Hano R, Gunnarsson PO, Nieschlag E (mayo de 1985). "Farmacocinética de los ésteres de 19-nortestosterona en hombres normales". J. Bioquímica de esteroides . 22 (5): 623–9. doi :10.1016/0022-4731(85)90215-8. PMID  4010287.
  25. ^ Kalicharan RW, Schot P, Vromans H (febrero de 2016). "Comprensión fundamental de la absorción de fármacos a partir de un depósito de aceite parenteral". Eur J Pharm Sci . 83 : 19–27. doi :10.1016/j.ejps.2015.12.011. PMID  26690043.
  26. ^ Kalicharan, Raween Wikesh (2017). Nuevos conocimientos sobre la absorción de fármacos a partir de depósitos de petróleo (PhD). Universidad de Utrecht.
  27. ^ ab Lista consolidada de productos cuyo consumo y/o venta han sido prohibidos, retirados, rigurosamente restringidos o no aprobados por los gobiernos. Publicaciones de las Naciones Unidas. 1983. págs. 153–154. ISBN 978-92-1-130230-1.[ enlace muerto permanente ]
  28. ^ ab "Drugs@FDA: Productos farmacéuticos aprobados por la FDA". Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos . Consultado el 17 de diciembre de 2016 .
  29. ^ Bono JP (21 de diciembre de 2006). "Criminalística: Introducción a las sustancias controladas". En Karch SB (ed.). Drug Abuse Handbook, segunda edición . CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.

Lectura adicional

Enlaces externos