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flavonoide

Estructura molecular del esqueleto de flavona (2-fenil-1,4-benzopirona)
Estructura de isoflavanos
Estructura de los neoflavonoides

Los flavonoides (o bioflavonoides ; de la palabra latina flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas y, por lo tanto, se consumen comúnmente en la dieta de los humanos. [1]

Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos, que consta de dos anillos de fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno incrustado ). [1] [2] Esta estructura de carbono se puede abreviar C6-C3-C6. Según la nomenclatura IUPAC , [3] [4] se pueden clasificar en:

Las tres clases de flavonoides anteriores son todos compuestos que contienen cetonas y, como tales, antoxantinas ( flavonas y flavonoles ). [1] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de manera más vaga para describir compuestos polihidroxipolifenólicos no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides. Los tres ciclos o heterociclos en la columna vertebral de los flavonoides generalmente se denominan anillo A, B y C. [2] El anillo A generalmente muestra un patrón de sustitución de floroglucinol .

Historia

En la década de 1930, Albert Szent-Györgyi y otros científicos descubrieron que la vitamina C por sí sola no era tan eficaz para prevenir el escorbuto como el extracto amarillo crudo de naranjas, limones o pimentón. Atribuyeron el aumento de actividad de este extracto a las otras sustancias de esta mezcla, a las que denominaron "citrina" (en referencia a los cítricos) o "vitamina P" (en referencia a su efecto para reducir la permeabilidad de los capilares ). Sin embargo, posteriormente se demostró que las sustancias en cuestión ( hesperidina , eriodictiol , hesperidina metil chalcona y neohesperidina ) no cumplían los criterios de una vitamina, [5] por lo que este término ya está obsoleto. [6]

Biosíntesis

Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de quince carbonos que contiene dos anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de tres carbonos. [1] Por lo tanto, se representan como compuestos C6-C3-C6. Dependiendo de la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-oles, flavanonoles, flavonas e isoflavonas. [1] Las calconas, también llamadas chalconoides , aunque carecen del anillo heterocíclico, también se clasifican como flavonoides. Además, los flavonoides se pueden encontrar en las plantas en forma de agliconas libres y unidas a glucósidos. La forma unida a glucósidos es la forma de flavonas y flavonol más común que se consume en la dieta. [1]

Un diagrama bioquímico que muestra la clase de flavonoides y su origen en la naturaleza a través de varias especies de plantas interrelacionadas.

Funciones de los flavonoides en las plantas.

Los flavonoides se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen muchas funciones. [1] Son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores, produciendo pigmentación amarilla o roja/azul en los pétalos diseñada para atraer animales polinizadores . En las plantas superiores, participan en la filtración ultravioleta, la fijación simbiótica de nitrógeno y la pigmentación floral. También pueden actuar como mensajeros químicos, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular. Los flavonoides secretados por la raíz de su planta huésped ayudan a Rhizobia en la etapa de infección de su relación simbiótica con legumbres como guisantes, frijoles, trébol y soja. Los rizobios que viven en el suelo son capaces de detectar los flavonoides y esto desencadena la secreción de factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta huésped y pueden provocar la deformación del pelo radicular y varias respuestas celulares, como flujos de iones y la formación de un nódulo radicular. . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibidora contra organismos que causan enfermedades en las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [7]

Subgrupos

Se han caracterizado más de 5000 flavonoides naturales de diversas plantas. Se han clasificado según su estructura química, y suelen subdividirse en los siguientes subgrupos (para más información ver [8] ):

Flavonoides


antocianidinas

Esqueleto de antocianidinas de Flavylium

Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas ; utilizan el esqueleto de iones flavilio (2-fenilcromenilio). [1]

Ejemplos : cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina , petunidina

antoxantinas

Las antoxantinas se dividen en dos grupos: [9]

Flavanonas

Flavanonas

Flavonoles

Flavonoles

Flavanes

Estructura flavana

Incluye flavan-3-oles (flavanoles), flavan-4-oles y flavan-3,4-dioles .

isoflavonoides

Fuentes dietéticas

El perejil es fuente de flavonas
Los arándanos son una fuente de antocianinas dietéticas.
Los flavonoides se encuentran en las frutas cítricas , incluida la toronja roja.

Los flavonoides (específicamente flavonoides como las catequinas ) son "el grupo más común de compuestos polifenólicos en la dieta humana y se encuentran de forma ubicua en las plantas". [1] [10] Los flavonoles, los bioflavonoides originales como la quercetina , también se encuentran en todas partes, pero en menores cantidades. La amplia distribución de los flavonoides, su variedad y su toxicidad relativamente baja en comparación con otros compuestos vegetales activos (por ejemplo, los alcaloides ) hacen que muchos animales, incluidos los humanos , ingieran cantidades significativas en su dieta. [1]

Los alimentos con un alto contenido de flavonoides incluyen perejil , [11] cebollas , [11] arándanos y otras bayas , [11] té negro , [11] té verde y té oolong , [11] plátanos , todos los cítricos , Ginkgo biloba , rojo. vino , espino amarillo , trigo sarraceno , [12] y chocolate negro con un contenido de cacao igual o superior al 70%. Como los flavonoides del cacao tienen un sabor amargo, es posible que se eliminen durante la fabricación del chocolate. [13]

Los flavonoides cítricos incluyen hesperidina (un glucósido de la flavanona hesperetina ), quercitrina , rutina (dos glucósidos de la quercetina) y la flavona tangeritina . Los flavonoides están menos concentrados en la pulpa que en las cáscaras (por ejemplo, 165 versus 1156 mg/100 g en pulpa versus cáscara de mandarina satsuma , y ​​164 versus 804 mg/100 g en pulpa versus cáscara de clementina ) .

La piel de maní (roja) contiene un contenido significativo de polifenoles, incluidos flavonoides. [15] [16]

La ingesta dietética

Ingesta media de flavonoides en mg/d por país; los gráficos circulares muestran la contribución relativa de los diferentes tipos de flavonoides. [17]

Los datos de composición de alimentos para flavonoides fueron proporcionados por la base de datos sobre flavonoides del USDA . [11] En la encuesta NHANES de Estados Unidos , la ingesta media de flavonoides fue de 190 mg por día en adultos, siendo los flavan-3-oles el principal contribuyente. [18] En la Unión Europea , según datos de EFSA , la ingesta media de flavonoides fue de 140 mg/d, aunque hubo diferencias considerables entre países individuales. [17] El principal tipo de flavonoides consumidos en la UE y EE. UU. fueron los flavan-3-oles (80% para los adultos de EE. UU.), principalmente del té o del cacao en chocolate, mientras que la ingesta de otros flavonoides fue considerablemente menor. [1] [17] [18]

Los datos se basan en la ingesta media de flavonoides de todos los países incluidos en la Base de Datos Integral Europea de Consumo de Alimentos de 2011 de la EFSA. [17]

Investigación

Ni la Administración de Medicamentos y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) han aprobado ningún flavonoides como medicamento recetado . [1] [19] [20] [21] La FDA de EE. UU. ha advertido a numerosos fabricantes de suplementos dietéticos y alimentos, incluido Unilever , productor del té Lipton en EE. UU., sobre la publicidad ilegal y las afirmaciones engañosas sobre la salud relacionadas con los flavonoides, como que reducen colesterol o aliviar el dolor. [22] [23]

Metabolismo y excreción.

Flavonoids are poorly absorbed in the human body (less than 5%), then are quickly metabolized into smaller fragments with unknown properties, and rapidly excreted.[1][21][24][25] Flavonoids have negligible antioxidant activity in the body, and the increase in antioxidant capacity of blood seen after consumption of flavonoid-rich foods is not caused directly by flavonoids, but by production of uric acid resulting from flavonoid depolymerization and excretion.[1] Microbial metabolism is a major contributor to the overall metabolism of dietary flavonoids.[1][26] The effect of habitual flavonoid intake on the human gut microbiome is unknown.[1][27]

Inflammation

Inflammation has been implicated as a possible origin of numerous local and systemic diseases, such as cancer,[28] cardiovascular disorders,[29] diabetes mellitus,[30] and celiac disease.[31] There is no clinical evidence that dietary flavonoids affect any of these diseases.[1]

Cancer

Clinical studies investigating the relationship between flavonoid consumption and cancer prevention or development are conflicting for most types of cancer, probably because most human studies have weak designs, such as a small sample size.[1][32] There is little evidence to indicate that dietary flavonoids affect human cancer risk in general.[1]

Cardiovascular diseases

Although no significant association has been found between flavan-3-ol intake and cardiovascular disease mortality, clinical trials have shown improved endothelial function and reduced blood pressure (with a few studies showing inconsistent results).[1] Reviews of cohort studies in 2013 found that the studies had too many limitations to determine a possible relationship between increased flavonoid intake and decreased risk of cardiovascular disease, although a trend for an inverse relationship existed.[1][33]

En 2013, la EFSA decidió permitir afirmaciones saludables de que 200 mg/día de flavanoles de cacao "ayudan a mantener la elasticidad de los vasos sanguíneos". [34] [35] La FDA hizo lo mismo en 2023, afirmando que existe evidencia "que respalda, pero no concluyente" de que 200 mg por día de flavanoles de cacao pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular. Esto es mayor que los niveles que se encuentran en las barras de chocolate típicas, que también pueden contribuir al aumento de peso, lo que podría dañar la salud cardiovascular. [36] [37]

Síntesis, detección, cuantificación y alteraciones semisintéticas.

espectro de colores

La síntesis de flavonoides en las plantas es inducida por espectros de colores claros en radiaciones de alta y baja energía. Las radiaciones de baja energía son aceptadas por los fitocromos , mientras que las radiaciones de alta energía son aceptadas por los carotenoides , flavinas , criptocromos además de los fitocromos. El proceso fotomorfogénico de biosíntesis de flavonoides mediada por fitocromos se ha observado en Amaranthus , cebada , maíz , sorgo y nabo . La luz roja promueve la síntesis de flavonoides. [38]

Disponibilidad a través de microorganismos.

Las investigaciones han demostrado la producción de moléculas de flavonoides a partir de microorganismos modificados genéticamente. [39] [40]

Pruebas de detección

prueba de shinoda

Al extracto etanólico se le añaden cuatro trozos de limaduras de magnesio seguidos de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado . Un color rosado o rojo indica la presencia de flavonoides. [41] Los colores que varían del naranja al rojo indican flavonas , del rojo al carmesí indican flavonoides, del carmesí al magenta indican flavononas .

Prueba de hidróxido de sodio

Se disuelven aproximadamente 5 mg del compuesto en agua, se calientan y se filtran. A 2 ml de esta solución se añade hidróxido de sodio acuoso al 10% . Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro al agregar ácido clorhídrico diluido es una indicación de la presencia de flavonoides. [42]

Prueba de p-dimetilaminocinamaldehído

Se ha desarrollado un ensayo colorimétrico basado en la reacción de los anillos A con el cromógeno p-dimetilaminocinamaldehído (DMACA) para los flavonoides en la cerveza que puede compararse con el procedimiento de la vainillina . [43]

Cuantificación

Lamaison y Carnet han diseñado un test para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCI 3 ). Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante diez minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina . [44]

Alteraciones semisintéticas

La lipasa inmovilizada de Candida antarctica se puede utilizar para catalizar la acilación regioselectiva de flavonoides. [45]

Ver también

Referencias

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Otras lecturas

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con los flavonoides .

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