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Pterocarpiano

Estructura química del pterocarpan . Consiste en una fracción de 1-benzofurano (círculo azul punteado) fusionada a una fracción de 2 H -cromeno (círculo verde punteado). Su nombre sistemático es 6 H- [1]benzofuro[3,2-c]cromeno. La nueva numeración de la fracción resultante se muestra con números rojos.

Los pterocarpanos son derivados de isoflavonoides que se encuentran en la familia Fabaceae . Es un grupo de compuestos que pueden describirse como benzo-pirano-furano-bencenos (esqueleto de 6 H -[1]benzofuro[3,2-c]cromeno) que pueden formarse mediante el acoplamiento del anillo B a la posición 4-ona. [1]

La 2'-hidroxiisoflavona reductasa es la enzima responsable de la conversión en Cicer arietinum [2] y la gliceolina sintasa de la producción de gliceolinas , fitoalexinas en la soja . [3]

Compuestos conocidos

Estructura química de la medicarpina
Faseolina , un pterocarpan prenilado: estructura química
Gliceolina III , un pterocarpan prenilado: estructura química

Referencias

  1. ^ Pterocarpans en la Biblioteca Nacional de Medicina – Encabezamientos de materias médicas
  2. ^ Tiemann, Karin; Hinderer, Walter; Barz, Wolfgang (23 de marzo de 1987). "Aislamiento de NADPH:isoflavona oxidorreductasa, una nueva enzima de la biosíntesis de fitoalexina de Pterocarpan en cultivos de suspensión celular de Cicer arietinum". FEBS Letters . 213 (2). Wiley: 324–328. doi : 10.1016/0014-5793(87)81515-6 . ISSN  0014-5793.
  3. ^ Welle R, Grisebach H (1988). "Inducción de la síntesis de fitoalexinas en soja: ciclización enzimática de pterocarpanos prenilados a isómeros de gliceolina". Arch. Biochem. Biophys . 263 (1): 191–8. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3. PMID  3369863.
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  14. ^ Manjary, Federico; Petitjean, Alain; Conan, Jean-Yves; Teresa Martín, María; Frappier, François; Rasoanaivo, Philippe; Ratsimamanga-Urverg, Suzanne (1993). "Un pterocarpano prenilado de Mundulea striata". Fitoquímica . 33 (2). Elsevier BV: 515–517. doi :10.1016/0031-9422(93)85554-5. ISSN  0031-9422.

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