La fenilefrina , que se vende bajo las marcas Neosynephrine y Sudafed PE , entre muchas otras, es un medicamento que se utiliza como descongestionante para la congestión nasal no complicada , [5] para dilatar la pupila , para aumentar la presión arterial (administrada por vía intravenosa en casos de presión arterial baja ) y para aliviar las hemorroides (como supositorio ). [12] [14] Se puede tomar por vía oral , como aerosol nasal , administrarse mediante inyección en una vena o músculo , aplicarse en la piel o como supositorio rectal . [12] [5]
Los efectos secundarios comunes cuando se toma por vía oral o se inyecta incluyen náuseas , vómitos , dolor de cabeza y ansiedad . [12] El uso en hemorroides generalmente se tolera bien. [12] Los efectos secundarios graves pueden incluir frecuencia cardíaca lenta , isquemia intestinal , dolor en el pecho , insuficiencia renal y muerte tisular en el lugar de la inyección. [12] [14] No está claro si su uso durante el embarazo y la lactancia es seguro. [12] La fenilefrina es un agonista selectivo del receptor α1 - adrenérgico con una actividad agonista del receptor β-adrenérgico mínima o nula o inducción de la liberación de noradrenalina . [5] [8] [15] Provoca constricción tanto de arterias como de venas . [12]
La fenilefrina fue patentada en 1933 [16] y entró en uso médico en 1938. [17] Está disponible como medicamento genérico . [14] [18] [19] A diferencia de la pseudoefedrina , el abuso de la fenilefrina es muy poco común. [20] Se ha cuestionado su eficacia como descongestionante nasal. [12] [21] [22] En 2023, un panel de la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) concluyó que el fármaco era ineficaz como descongestionante nasal cuando se tomaba por vía oral. [23]
La fenilefrina se utiliza como una alternativa a la pseudoefedrina como descongestionante, cuya disponibilidad ha sido restringida en algunos países debido a un potencial uso en la síntesis ilícita de metanfetamina . [24] Su eficacia como descongestionante oral ha sido cuestionada, y varios estudios independientes han determinado que no proporciona más alivio a la congestión sinusal que un placebo. [25] [26] [27]
Un metaanálisis de 2007 concluyó que la evidencia de su eficacia es insuficiente, [28] aunque otro metaanálisis publicado poco después por investigadores de GlaxoSmithKline encontró que la dosis estándar de 10 mg era más efectiva que un placebo; sin embargo, el hecho de que GSK comercialice muchos productos que contienen fenilefrina ha generado cierta especulación con respecto a la publicación selectiva y otras técnicas controvertidas. [29] Un estudio de 2007 realizado por Wyeth Consumer Healthcare señala que 7 estudios disponibles en 1976 respaldan la eficacia de la fenilefrina en una dosis de 10 mg. [30] La Administración de Alimentos y Medicamentos retiró la indicación "para el alivio temporal de la congestión nasal asociada con la sinusitis" en 2007. [12]
Dos estudios publicados en 2009 examinaron los efectos de la fenilefrina sobre los síntomas de la rinitis alérgica al exponer a las personas al polen en un ambiente controlado en interiores. Ninguno de los estudios pudo distinguir entre los efectos de la fenilefrina y un placebo. Se descubrió que la terapia con pseudoefedrina y loratadina - montelukast era significativamente más efectiva que la fenilefrina y el placebo. [25] [26]
Anteriormente, la pseudoefedrina era mucho más común en los Estados Unidos, pero las disposiciones de la Ley de Lucha contra la Epidemia de Metanfetamina de 2005 impusieron restricciones a la venta en ese país de productos con pseudoefedrina para evitar la fabricación clandestina de metanfetamina. Desde 2004, la fenilefrina se ha comercializado cada vez más como sustituto de la pseudoefedrina; algunos fabricantes han cambiado los ingredientes activos de los productos para evitar las restricciones a las ventas. [31] La fenilefrina ha dejado de estar protegida por patentes durante algún tiempo, [ ¿cuándo? ] y hay muchas marcas genéricas disponibles. [ cita requerida ]
En septiembre de 2023, un comité asesor independiente de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) acordó por unanimidad que no hay pruebas suficientes que demuestren que "la fenilefrina administrada por vía oral es eficaz como descongestionante nasal". [32] El comité también cree unánimemente que no es necesario realizar más estudios al respecto. La FDA respondió al comité y afirmó que tendría en cuenta su consejo. [23] [33]
Las hemorroides son causadas por venas hinchadas en el área rectal . [34] La fenilefrina se puede usar tópicamente para prevenir los síntomas de las hemorroides. La fenilefrina provoca la constricción del músculo liso vascular y se usa a menudo en el tratamiento de las hemorroides para estrechar las venas hinchadas y aliviar el dolor que las acompaña. Sin embargo, las venas contienen menos músculo liso vascular en sus paredes que las arterias. Los productos para el tratamiento también pueden incluir sustancias que formarán una barrera protectora sobre el área inflamada, lo que resultará en menos dolor cuando se defequen . [35]
El clorhidrato de fenilefrina al 0,25% se utiliza como vasoconstrictor en formulaciones de supositorios para el tratamiento de hemorroides. [36]
La fenilefrina se utiliza como colirio para dilatar la pupila y facilitar la visualización de la retina. A menudo se utiliza en combinación con tropicamida como sinergista cuando la tropicamida sola no es suficiente. El glaucoma de ángulo estrecho es una contraindicación para el uso de fenilefrina. Como midriático , está disponible en gotas oftálmicas al 2,5% y al 10% . Las gotas oftálmicas de fenilefrina se aplican en el ojo después de aplicar un anestésico tópico. [37]
La fenilefrina se ha utilizado como inyección intracameral en la cámara anterior del ojo para detener el sangrado intraocular que se produce durante la cirugía de cataratas y glaucoma . [38]
La fenilefrina se utiliza comúnmente como vasopresor para aumentar la presión arterial en pacientes inestables con hipotensión (presión arterial baja), especialmente como resultado de un choque séptico . [39] [40] Tal uso es común en cirugía y anestesia o prácticas de cuidados críticos; [39] [40] es especialmente útil para contrarrestar el efecto hipotensor de la anestesia epidural y espinal , así como el efecto vasodilatador de las toxinas bacterianas y la respuesta inflamatoria en la sepsis y el síndrome de respuesta inflamatoria sistémica .
Debido a su efecto vasoconstrictor , la fenilefrina puede causar necrosis grave si se infiltra en los tejidos circundantes. Por ello, se debe administrar a través de una vía central, siempre que sea posible. El daño se puede prevenir o mitigar infiltrando el tejido con el alfabloqueante fentolamina mediante inyección subcutánea. [41]
En estudios clínicos, la fenilefrina, administrada por vía intravenosa , aumenta la presión arterial, disminuye el gasto cardíaco , aumenta el flujo sanguíneo cerebral y disminuye la saturación de oxígeno del tejido cerebral. [39] [40] Las disminuciones en el gasto cardíaco, los aumentos en el flujo sanguíneo cerebral y las disminuciones en la saturación de oxígeno del tejido cerebral con fenilefrina están relacionadas con el grado de aumento de la presión arterial. [39] La disminución en el gasto cardíaco se debe principalmente a una disminución en la frecuencia cardíaca y una disminución modesta en el volumen sistólico . [39] La disminución en la frecuencia cardíaca se debe a la activación del barorreflejo arterial , que regula la frecuencia cardíaca en respuesta a los cambios en la presión arterial. [39] [40] Debido a la disminución en el gasto cardíaco, la fenilefrina es un agente inotrópico negativo . [39] Sus efectos sobre el gasto cardíaco y la oxigenación cerebral son desfavorables, y debido a esto, ahora se recomienda no utilizar fenilefrina en el tratamiento de la hipotensión intraoperatoria y se lo abandona en favor de otros agentes sin estos efectos adversos como la efedrina y la dopamina . [39] [40]
Cuando se toma por vía oral, la fenilefrina tiene una dosis umbral de aproximadamente 50 mg para afectar el sistema cardiovascular, una dosis en la que el fármaco disminuye la frecuencia cardíaca y aumenta ligeramente la presión arterial. [8] Además, una dosis de venta libre de 60 mg produce un ligero aumento de la frecuencia cardíaca sin cambios detectables en la presión arterial. [8] Sin embargo, otra literatura informa que dosis superiores a 15 mg afectan el sistema cardiovascular, incluidos aumentos de la presión arterial y disminuciones de la frecuencia cardíaca. [11] Dosis más altas, como 150 mg, afectan más fuertemente al sistema cardiovascular. [9]
La fenilefrina se ha utilizado en el tratamiento del síndrome de taquicardia ortostática postural (POTS). [42] Se ha descubierto que mejora la resistencia vascular , mejora el soporte circulatorio y mejora los síntomas de intolerancia ortostática en personas con esta afección. [42] Se ha descrito como particularmente eficaz en personas con POTS neuropático . [42] Sin embargo, la fenilefrina no ha sido aprobada específicamente para el tratamiento del POTS y los datos sobre este uso son limitados. [42] Este también es el caso de otros medicamentos utilizados en el tratamiento del POTS. [42]
La fenilefrina se ha utilizado en el tratamiento del priapismo . [43] [44]
La fenilefrina está disponible en forma de comprimidos orales y jarabes para su uso como descongestionante nasal , como solución intravenosa para tratar la hipotensión , como solución oftálmica , aerosol o colirio para dilatar las pupilas y como supositorio de manteca de cacao , entre otras formas. [6] [7] También estaba disponible anteriormente como aerosol dosificado para inhalación , pero esta formulación se suspendió. [6]
La fenilefrina está disponible tanto sola como en combinación con otros fármacos. [6] [7] Estos otros fármacos incluyen antihistamínicos como clorfeniramina , doxilamina , prometazina y mepiramina (pirilamina); analgésicos como paracetamol (acetaminofén), ibuprofeno , ketorolaco y codeína ; supresores de la tos como dextrometorfano ; expectorantes como guiafenesina ; anticolinérgicos como ciclopentolato y tropicamida ; y agonistas de los receptores β-adrenérgicos como isoprenalina (isoproterenol). [6] [7] Se utiliza en combinación con antihistamínicos y analgésicos en preparaciones para la tos y el resfriado, con anticolinérgicos en formulaciones oftálmicas y con agonistas de los receptores β-adrenérgicos en formas inhalatorias. [6] [7] La fenilefrina intravenosa siempre se formula sola. [6]
La fenilefrina está contraindicada en personas con hipertensión , hipertiroidismo y enfermedades cardíacas debido a sus efectos vasoconstrictores . [8] Las contraindicaciones relativas incluyen a personas con síndrome de Raynaud debido a la vasoconstricción, aquellos que toman inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) debido a la inhibición del metabolismo de la fenilefrina y personas con problemas de próstata debido a la posible exacerbación de la retención urinaria . [8] [45]
La fenilefrina tomada por vía oral en las dosis indicadas suele ser bien tolerada . [11] Puede causar efectos secundarios como dolor de cabeza , bradicardia refleja , excitabilidad , inquietud y arritmias cardíacas . [12] En dosis superiores a las indicadas, la fenilefrina puede aumentar la presión arterial y disminuir la frecuencia cardíaca . [11] Una dosis de 45 mg de fenilefrina puede aumentar la presión arterial sistólica en 20 mmHg. [11] Los posibles efectos secundarios de la fenilefrina intravenosa dependen de la dosis y pueden incluir bradicardia e hipertensión reactiva . [11]
El principal efecto secundario de la fenilefrina es la hipertensión arterial . A las personas con hipertensión arterial se les suele aconsejar que eviten los productos que la contienen. Debido a que este medicamento es una amina simpaticomimética sin actividad agonista del receptor β-adrenérgico , no aumenta la fuerza de contractilidad ni el gasto del músculo cardíaco. Puede aumentar la presión arterial, lo que provoca una frecuencia cardíaca lenta a través de la estimulación de los barorreceptores vasculares (probablemente carotídeos). Un efecto secundario común durante la administración intravenosa es la bradicardia refleja. [46] Las gotas oftálmicas de baja concentración no provocan cambios en la presión arterial y los cambios con las gotas de dosis más altas no duran mucho. [47]
Los efectos cardiovasculares de la fenilefrina pueden potenciarse en personas con hipertensión . [11] Se ha informado de crisis hipertensivas con gotas oftálmicas de fenilefrina en personas con hipertensión. [11] En personas con enfermedad cardiovascular subyacente , se ha descubierto que la fenilefrina aumenta la presión arterial y causa un deterioro asociado en la perfusión miocárdica. [11] Otros efectos secundarios informados de la fenilefrina han incluido aumento de la presión arterial, vasoconstricción que resulta en un empeoramiento de la tolerancia ortostática , fibrilación auricular después de una cirugía de bypass de la arteria coronaria , disminución de la oxigenación cerebral , bradicardia en personas con lesión de la médula espinal , arritmias cardíacas , edema pulmonar , infarto de miocardio y síndrome de oclusión microvascular . [11] En raras ocasiones, se ha informado de accidente cerebrovascular con fenilefrina, incluso con las formas oral, tópica e intravenosa. [11]
Debido al mayor riesgo de efectos secundarios en personas con hipertensión, no se recomienda el uso de fenilefrina en esta población. [48] [8]
La hiperplasia prostática también puede empeorar con el uso, y el uso crónico puede provocar hiperemia de rebote . [49] Las personas con antecedentes de ansiedad o trastornos de pánico, o que toman medicamentos anticonvulsivos para la epilepsia, no deben tomar esta sustancia. La interacción farmacológica puede producir convulsiones. Se ha demostrado que algunos pacientes tienen malestar estomacal, calambres abdominales severos y problemas de vómitos relacionados con la toma de este medicamento. [50]
La fenilefrina se encuentra en la categoría C de embarazo. Debido a la falta de estudios realizados en animales y en humanos, no se sabe si produce daños al feto. La fenilefrina solo debe administrarse a mujeres embarazadas que tengan una necesidad clara. [50]
El uso prolongado puede causar rinitis medicamentosa , un estado de congestión nasal de rebote . [51]
La fenilefrina es susceptible al metabolismo por la monoaminooxidasa . [8] [11] Debido a esto, los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) pueden inhibir el metabolismo de la fenilefrina y aumentar la exposición al medicamento. [8] [11] Mientras que una dosis oral de 45 mg de fenilefrina sola aumenta la presión arterial sistólica en 20 mmHg, el uso de esta dosis en personas que toman IMAO aumenta la presión arterial sistólica en más de 60 mmHg. [11]
La fenilefrina puede interactuar con otros fármacos adrenérgicos , como los betabloqueantes como el propranolol , los antagonistas de los receptores α1 - adrenérgicos como la clorpromazina , los agonistas de los receptores α2 - adrenérgicos como la clonidina , los inhibidores de la recaptación de noradrenalina como la atomoxetina y la amitriptilina , y los IMAO (que aumentan los niveles de noradrenalina). [5] También puede interactuar con corticosteroides como la prednisona , que sensibilizan la vasculatura a los simpaticomiméticos y aumentan sus efectos vasoconstrictores, y con los alcaloides del cornezuelo , que también tienen efectos vasoconstrictores y pueden tener efectos aditivos o sinérgicos con la fenilefrina. [5] Además, la combinación de fenilefrina con otros fármacos simpaticomiméticos puede aumentar los efectos presores y el riesgo de accidente cerebrovascular hemorrágico. [5] Otros medicamentos que pueden disminuir los efectos de la fenilefrina pueden incluir bloqueadores de los canales de calcio , inhibidores de la ECA y benzodiazepinas . [52] Los pacientes que toman estos medicamentos pueden necesitar una dosis más alta de fenilefrina para lograr un aumento comparable en la presión arterial. [52] El uso concomitante de fenilefrina con los agentes anteriores puede requerir ajustes de dosis.
Se ha descubierto que el paracetamol (acetaminofén) aumenta la exposición a la fenilefrina oral. [11] Duplica con creces la biodisponibilidad de la fenilefrina , reduce su semivida de absorción en un 50%, aumenta los niveles de fenilefrina aproximadamente al doble y aumenta los niveles máximos de fenilefrina al cuádruple, con una variabilidad interindividual sustancial . [11] La fenilefrina se formula ampliamente con paracetamol en productos combinados. [11] La combinación puede aumentar los efectos cardiovasculares de la fenilefrina. [11] Se desconoce el mecanismo de interacción entre la fenilefrina y el paracetamol, pero se ha sugerido que puede deberse a la saturación de las vías de sulfatación por el paracetamol que también participan en el metabolismo de la fenilefrina. [11]
La fenilefrina es un agonista selectivo del receptor α 1 -adrenérgico , uno de los objetivos biológicos de las hormonas catecolaminas y neurotransmisores epinefrina (adrenalina) y norepinefrina (noradrenalina). [8] [5] [15] Es un agonista completo del receptor α 1 -adrenérgico en la mayoría de los tejidos evaluados . [53] El fármaco tiene una actividad agonista débil, mínima o nula en el receptor α 2 -adrenérgico o en los receptores β-adrenérgicos . [8] [5] [15] En los receptores β-adrenérgicos, es un agonista parcial . [53]
La fenilefrina también tiene relativamente poca o ninguna actividad como agente liberador de noradrenalina . [8] [15] Como tal, tiene poca actividad como simpaticomimético de acción indirecta y activador no selectivo de los receptores adrenérgicos . [8] [15] Esto contrasta con simpaticomiméticos relacionados como la pseudoefedrina . [8] Sin embargo, investigaciones más recientes sugieren que la fenilefrina puede ser en realidad más potente como agente liberador de noradrenalina de lo que se pensaba anteriormente. [54] Esto podría ayudar a explicar ciertos efectos farmacodinámicos inesperados del fármaco. [54]
Debido a su agonismo sobre el receptor α1 - adrenérgico, la fenilefrina es un vasoconstrictor simpaticomimético de acción directa [8] [15] y produce vasoconstricción tanto venosa como arterial . [48] [5] El término simpaticomimético significa que imita las acciones de la epinefrina o la norepinefrina. [55]
La fenilefrina funciona como descongestionante nasal al causar vasoconstricción local en la nariz. [15] Mientras que el descongestionante simpaticomimético relacionado pseudoefedrina causa vasoconstricción y aumento del aclaramiento mucociliar a través de su actividad adrenérgica no específica, el agonismo selectivo del receptor α1-adrenérgico de la fenilefrina causa vasoconstricción por sí solo, lo que resulta en una diferencia en sus métodos de acción. [ cita requerida ]
La fenilefrina se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal cuando se toma por vía oral . [8] Sin embargo, su absorción es incompleta y errática. [9] Debido al extenso metabolismo de primer paso , la fenilefrina tiene una biodisponibilidad oral de solo alrededor del 38% en relación con la administración intravenosa . [8] [3] [9] [10] Sin embargo, otra fuente ha afirmado que la biodisponibilidad de la fenilefrina está poco documentada y en realidad puede ser tan baja como 0,003%. [11] El tiempo hasta alcanzar las concentraciones máximas es de 1,0 a 1,3 horas. [8]
El volumen de distribución en estado estacionario de la fenilefrina es de 340 L. [5]
La fenilefrina no atraviesa la barrera hematoencefálica y, por lo tanto, es un fármaco selectivo periférico sin actividad en el sistema nervioso central . [39] [40] [8] [15] Su falta de permeabilidad en la barrera hematoencefálica está relacionada con sus grupos hidroxilo y su alta hidrofilicidad . [8] [45] La falta de permeabilidad central de la fenilefrina contrasta con la de otros descongestionantes y agentes simpaticomiméticos relacionados, como la pseudoefedrina , la efedrina y la fenilpropanolamina . [45] [8] [15]
La fenilefrina se metaboliza en los intestinos y el hígado antes de alcanzar la circulación sistémica cuando se toma por vía oral. [8] Se metaboliza ampliamente durante el metabolismo de primer paso debido a la susceptibilidad a las monoaminooxidasas , de manera similar a la epinefrina . [8] [5] [3] [9] La fenilefrina se metaboliza a través de la desaminación oxidativa tanto por MAO-A como por MAO-B . [5] [3] [9] A diferencia de la epinefrina y la norepinefrina , la fenilefrina no es una catecolamina y no es metabolizada por la catecol O-metiltransferasa (COMT). [15] Además de la monoaminooxidasa, la fenilefrina también se metaboliza por sulfatación y conjugación de glucuronidación . [5] [3] Las vías no orales de fenilefrina, como la intranasal , la oftálmica y la parenteral , no experimentan metabolismo de primer paso en el tracto gastrointestinal. [9]
El principal metabolito de la fenilefrina es el ácido metahidroximandélico, que es inactivo. [3] [9] Los metabolitos menores de la fenilefrina incluyen conjugados de sulfato y glucurónido , que también son inactivos. [3] [9]
A diferencia de la fenilefrina, los simpaticomiméticos relacionados con un grupo metilo en el carbono α (es decir, las anfetaminas ), como la efedrina , la pseudoefedrina , la fenilpropanolamina , la metoxamina y la metoxifenamina , son resistentes a la degradación por la monoaminooxidasa. [9]
La fenilefrina se excreta principalmente en la orina . [5] [3] Se recupera en un 86% en la orina. [3] El fármaco se excreta en la orina en un 3 a 16% sin cambios, un 57% como ácido metahidroximandélico y un 8% como conjugados de sulfato . [8] [3] Los conjugados de glucurónido constituyen una porción más pequeña de la fenilefrina. [9]
La fenilefrina tiene una vida media de eliminación relativamente corta de 2,0 a 3,0 horas, independientemente de la vía de administración . [8] [5] [3] [13] [9] Se dice que su falta de metabolismo por la COMT es responsable de su duración de acción mucho más larga que la de agentes relacionados como la noradrenalina . [15]
La fenilefrina es una fenetilamina sustituida y también se la puede denominar estructuralmente como ( R )-β,3-dihidroxi- N -metilfenetilamina. [1] [56] [3] Está estrechamente relacionada estructuralmente con la epinefrina (adrenalina; 3,4,β-trihidroxi- N -metilfenetilamina), y difiere de ella solo en la ausencia de un grupo hidroxilo en el anillo de fenilo . [8] Es un compuesto quiral y se utiliza como el estereoisómero enantiopuro ( R ) . [13] [1] La forma racémica no ha sido nombrada ni utilizada formalmente. [1]
La fenilefrina es el derivado N - metilado de la norfenefrina (3,β-dihidroxifenetilamina). [1] El análogo racémico N - etil es la etilefrina (etilfenefrina). [1] La sinefrina ( p -sinefrina, oxedrina; 4,β-dihidroxifenetilamina) es un isómero posicional de la fenilefrina. [55] A diferencia de la epinefrina y la norepinefrina (noradrenalina; 3,4,β-trihidroxifenetilamina), la fenilefrina no es una catecolamina ya que no tiene dos grupos hidroxilo en su anillo fenilo. [15] Además de las catecolaminas, la estructura química de la fenilefrina se parece un poco a la de la anfetamina (α-metilfenetilamina). [45] Sin embargo, la fenilefrina no tiene un grupo metilo en el carbono α y, por lo tanto, no es una anfetamina en sí misma. [45]
La fenilefrina es un compuesto de molécula pequeña con la fórmula molecular C9H13NO2 y un peso molecular de 167,205 g / mol. [56] [3] Es un compuesto altamente hidrófilo , con un log P experimental de -0,3. [57] [ 56] [3] La fenilefrina se utiliza médicamente casi siempre como sal de clorhidrato . [2] [1] Sin embargo, la forma de base libre y la sal de tanato también se han utilizado farmacéuticamente en una medida mucho menor. [2]
La pivenfrina es el éster 3- pivalato de la fenilefrina y tiene una lipofilicidad mucho mayor en comparación. [1] [58]
La fenilefrina se patentó por primera vez en 1927 y se introdujo por primera vez para uso médico en 1938. [59]
Fenilefrina es el nombre genérico del medicamento y su DCI, PROHIBICIÓNy DCF, mientras que su USANy BANMen el caso de la sal de clorhidrato se encuentran el clorhidrato de fenilefrina . [1] [2] [60] [4] Los sinónimos de fenilefrina incluyen fenefrina , fenefrina , L -m-sinefrina , metaoxedrina , neo-oxedrina , mesatonum , neosinefrina y m-sympatol . [1] [2] [4] Las marcas comerciales de fenilefrina incluyen Neosinefrina o Neo-Synephrine y Sudafed PE , entre muchas otras. [1] [2] [3] [4]
La fenilefrina está disponible en todo el mundo como medicamento de prescripción en muchas formulaciones diferentes . [4]
La PE y la PDE son vasoconstrictores simpaticomiméticos que están estrechamente relacionados con la adrenalina en su estructura, como se ilustra en la Figura 1. La PE difiere químicamente de la adrenalina solo en la ausencia de un grupo hidroxilo del anillo de benceno. [...] La PE es un agonista α1 relativamente selectivo. Tiene una actividad agonista débil de los receptores adrenérgicos α2 y una actividad agonista baja de los receptores β. La mayor parte de la actividad agonista α1 se debe a una acción directa sobre los receptores α con un efecto indirecto relativamente pequeño a través de la liberación de noradrenalina [11].
Sin embargo, se ha cuestionado la eficacia de la fenilefrina oral para este uso [como descongestionante].
La fenilefrina no fue significativamente diferente del placebo en el punto final primario.
No hubo diferencias estadísticamente significativas entre la fenilefrina y el placebo en ninguna de las medidas.
En segundo lugar, tener múltiples grupos polares en su estructura molecular hace que a la fenilefrina también le guste interactuar con las moléculas de agua. De hecho, el valor de log P (coeficiente de partición octanol/agua) de la fenilefrina es -0,3, lo que demuestra una fuerte hidrofilicidad de esta molécula.
La fenilefrina, un agonista adrenérgico alfa-1 selectivo sintético, recibió su primera patente en 1927 y se introdujo para uso médico en 1938 [8].
