Análogo de GABA

Un análogo de GABA es un compuesto que es un análogo o derivado del neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico (GABA) ( cuyo IUPAC es ácido 4-aminobutanoico).

Muchos análogos de GABA se utilizan como medicamentos , especialmente como anticonvulsivos , sedantes y ansiolíticos .

Lista de análogos del GABA

Desaminado

Ácido butírico (ácido butanoico): inhibidor de la histona desacetilasa y agonista completo del receptor de ácidos grasos libres 2 , del receptor de ácidos grasos libres 3 y del receptor de niacina 1
- Derivados: butirato (butanoato), butirato de sodio , butirato de metilo , butirato de etilo , butirato de butilo , butirato de pentilo
Ácido valérico (ácido pentanoico): componente de la valeriana; tiene un olor desagradable y un sabor afrutado y se utilizan ésteres como aditivos.
- Derivados: valerato (pentanoato), valerato de metilo , valerato de etilo , valerato de pentilo
Ácido isovalérico (ácido isopentanoico/ácido 3-metilbutanoico): constituyente de la valeriana ; tiene efectos anticonvulsivos; PAM del receptor GABA _A
- Derivados: isovalerato (isopentanoato/3-metilbutanoato), isovalerato de mentilo (validolum): utilizado como ansiolítico y sedante en Rusia.
Isovaleramida (isopentamida/3-metilbutanamida): constituyente de la valeriana ; tiene efectos ansiolíticos y sedantes; PAM del receptor GABA _A
Ácido valproico (ácido 2-propilpentanoico): anticonvulsivo/ estabilizador del estado de ánimo ; inhibidor de HDAC , SSADH y GABA-T , bloqueador de VDSC y recaptación de GABA , antagonista de AR / PR
- Derivados: valproato de sodio , valproato semisódico , divalproato de sodio , valproato pivoxil
Valpromida (2-propilpentanamida): anticonvulsivo; mismo mecanismo de acción que el ácido valproico, más inhibidor de la epóxido hidrolasa
Valnoctamida (2-etil-3-metilpentanamida): anticonvulsivo; mecanismo de acción similar al del ácido valproico; isómero estructural de la valpromida

3- o 4-hidroxilado

3-Hidroxibutanal : fármaco hipnótico y sedante sintético
GHB (ácido γ-hidroxibutírico): neurotransmisor , droga de abuso ; agonista del receptor GHB y del receptor GABA _B
- Derivados: oxibato de sodio (γ-hidroxibutanoato de sodio): se utiliza para tratar la narcolepsia ; el mismo mecanismo de acción que el GHB
Ácido acebúrico (acetato de ácido γ-hidroxibutírico): profármaco sintético del GHB
GBL (lactona del ácido γ-hidroxibutírico): intermediario metabólico y profármaco del GHB
GHBAL (γ-hidroxibutiraldehído o γ-hidroxibutanal): intermediario metabólico y profármaco del GHB
GHV (ácido γ-hidroxivalérico): droga de diseño ; análogo del GHB con efectos similares
GVL (γ-valerolactona) – droga de diseño; profármaco a GHV
T-HCA/GHC (ácido γ-hidroxicrotónico): neurotransmisor; agonista del receptor de GHB
GCL (γ-crotonolactona): profármaco de T-HCA/GHC
HOCPCA (ácido 3-hidroxiciclopent-1-enocarboxílico): agonista sintético del receptor de GHB
UMB68 (ácido γ-hidroxi-γ-metilpentanoico): agonista sintético del receptor de GHB

β-sustituido

GABOB (β-hidroxi-GABA): anticonvulsivo; agonista del receptor GABA
Pregabalina (β-isobutil-GABA): analgésico , anticonvulsivo y ansiolítico ; potente inhibidor de los VGCC que contienen la subunidad α ₂ δ .
Fenibut (β-fenil-GABA): sedante y ansiolítico de Rusia; inhibidor de los VGCC que contienen la subunidad α ₂ δ y, en menor medida, agonista del receptor GABA _B.
Baclofeno (β-(4-clorofenil)-GABA): fármaco antiespasmódico ; potente agonista del receptor GABA _B , inhibidor débil de los VGCC que contienen la subunidad α ₂ δ
Tolibut (β-(4-metilfenil)-GABA): fármaco analgésico, tranquilizante y neuroprotector
Faclofeno (fosfonobaclofeno): antagonista del receptor GABA _B
Saclofeno (sulfonobaclofeno): antagonista del receptor GABA _B

Ciclado

Arecaidina : componente de las nueces de areca ; inhibidor de la recaptación de GABA
Gabaculina – neurotoxina ; inhibidor de GABA-T e inhibidor de la recaptación de GABA
Gabapentina : anticonvulsivo; inhibidor de los VGCC que contienen la subunidad _α2δ
- Enacarbil de gabapentina : se utiliza para el tratamiento del síndrome de piernas inquietas y la neuralgia posherpética ; tiene el mismo mecanismo de acción que la gabapentina
Gaboxadol – Agonista del receptor GABA _A
Guvacina : componente de las nueces de areca; inhibidor de la recaptación de GABA
Isoguvacina – Agonista del receptor GABA _A
Ácido isonipecótico : agonista parcial del receptor GABA _A
Muscimol – constituyente de los hongos Amanita muscaria ; Agonista del receptor GABA _A
Ácido nipecótico : utilizado en investigación científica ; inhibidor de la recaptación de GABA

Profármacos GABA

L -Glutamina : precursor endógenode GABA y glutamato
N-Isonicotinoyl-GABA - isómero estructural de picamilon
Picamilon (N-nicotinoyl-GABA): suplemento dietético y medicamento con receta en Rusia
Progabide (estructura compleja) – anticonvulsivo
Tolgabide (estructura compleja) – anticonvulsivo

Otros/misceláneos

1,4-Butanodiol : intermediario metabólico y profármaco del GHB
3-Metil-GABA – Activador de GABA-T
AABA/homoalanina (ácido α-aminobutírico): utilizado por las sintetasas de péptidos no ribosómicos
BABA (ácido β-aminobutírico): conocido por su capacidad para inducir resistencia a las enfermedades de las plantas.
DAVA (ácido δ-aminopentanoico): agonista del receptor GABA
Gabamida (γ-aminobutanamida): agonista del receptor GABA
Gabazina (SR-95531): antagonista de los receptores GABA _A y GHB
GAVA (ácido γ-aminopentanoico): inhibidor de la recaptación de GABA
Glufimet (clorhidrato de dimetil 3-fenilglutamato): fármaco experimental relacionado con el fenibut
Ácido glutámico (glutamato): neurotransmisor
Homotaurina (tramiprosato): agonista del receptor GABA _A , antagonista del receptor GABA _B
Ácido hopanténico (N-pantoil-GABA): depresor del sistema nervioso central utilizado en Rusia
Isovalina : agonista periférico selectivo del receptor GABA _B
Lesogaberan (AZD-3355): agonista del receptor GABA _B
N-Anisoil-GABA: principal metabolito activo del nootrópico aniracetam
NCS-382 – antagonista del receptor GHB
Piracetam y otros racetams ^[1] – nootrópicos
Pivagabina (N-pivaloil-GABA): fármaco antidepresivo /ansiolítico; inhibidor del CRF
Vigabatrina (y-vinil-GABA): anticonvulsivo; inhibidor de GABA-T

Véase también

Referencias

^ John Scott Werry; Michael G. Aman (29 de junio de 2013). Guía para profesionales sobre drogas psicoactivas para niños y adolescentes. Springer Science & Business Media. pp. 415–. ISBN 978-1-4899-0086-9.