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Ácido α-aminobutírico

El ácido α-aminobutírico (AABA), también conocido como homoalanina en bioquímica, es un alfa aminoácido no proteinogénico con fórmula química C 4 H 9 NO 2 . La cadena lateral recta de dos carbonos es un carbono más larga que la alanina, de ahí el prefijo homo- .

La homoalanina se biosintetiza mediante la transaminación del oxobutirato , un metabolito de la biosíntesis de la isoleucina . Es utilizada por las sintetasas de péptidos no ribosómicos . Un ejemplo de un péptido no ribosómico que contiene homoalanina es el ácido oftálmico , que se aisló por primera vez del cristalino de la pantorrilla.

El ácido α-aminobutírico es uno de los tres isómeros del ácido aminobutírico . Los otros dos son el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA) y el ácido β-aminobutírico (BABA), que es conocido por inducir resistencia a las enfermedades de las plantas .

La base conjugada del ácido α-aminobutírico es el carboxilato α-aminobutirato .

Este aminoácido ha sido detectado en meteoritos. [2]

Referencias

  1. ^ Dawson, RMC, et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Cronin, John R.; Pizzarello, Sandra (1997). "Excesos enantioméricos en aminoácidos meteoríticos". Science . 275 (5302): 951–955. Bibcode :1997Sci...275..951C. doi :10.1126/science.275.5302.951. PMID  9020072. S2CID  10979716.