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Isovalina

La isovalina es un aminoácido raro transportado a la Tierra por el meteorito Murchison [ cita requerida ] , que aterrizó en Australia en 1969. El descubrimiento de isovalina en la biosfera demuestra un origen extraterrestre de los aminoácidos y se ha relacionado con la homoquiralidad de la vida en la Tierra, [1] lo que sugiere un papel en el origen de la vida. [2]

La isovalina es un isómero del aminoácido común valina , con la posición de un grupo metilo ligeramente desplazada (de la posición 3 a la posición 2). La estructura de la isovalina también es algo similar a los aminoácidos GABA y glicina , los principales neurotransmisores inhibidores en el sistema nervioso central de los mamíferos . La isovalina actúa como analgésico en ratones [3] [4] activando los receptores periféricos GABA B. [4] [5] En un modelo de ratón de osteoartritis, la isovalina restauró la movilidad, lo que sugiere la inhibición de la nocicepción por isovalina en la membrana sinovial de la rodilla del ratón. [4]

La isovalina no atraviesa la barrera hematoencefálica [4] y no penetra en el cerebro ni en la médula espinal. Fármacos como los opioides atraviesan la barrera hematoencefálica para producir analgesia, pero a menudo producen además confusión, sedación y adicción .

La isovalina actúa aguas abajo del sistema de la ciclooxigenasa que inhiben los AINE , lo que sugiere un medio para evitar efectos adversos como la irritación del sistema gastrointestinal .

Véase también

Referencias

  1. ^ JR Cronin; S. Pizzarello (1999). "Excesos de enantiómeros de aminoácidos en meteoritos". Origen y significado Adv. Space Rex . 23 (2): 293–299. doi :10.1016/s0273-1177(99)00050-2.
  2. ^ Mindy Levine; Craig Scott Kenesky; Daniel Mazori; Ronald Breslow (2008). "Síntesis enantioselectiva y amplificación enantiomérica de aminoácidos en condiciones prebióticas". Organic Letters . 10 (12): 2433–2436. doi :10.1021/ol8007099. PMID  18491865.
  3. ^ Macleod BA. Wang JT. Chung CC. Ries CR. Schwarz SK. Puil E. (abril de 2010). "Propiedades analgésicas del nuevo aminoácido, isovalina". Anesthesia & Analgesia . 110 (4): 1206–14. doi : 10.1213/ane.0b013e3181d27da2 . PMID  20357156. S2CID  24383709.
  4. ^ abcd Whitehead RA. Puil E. Ries CR. Schwarz SK. Wall RA. Cooke JE. Putrenko I. Sallam NA. Macleod BA. (28 de junio de 2012). "Analgesia periférica selectiva mediada por el receptor GABA(B) mediante el aminoácido no proteinogénico isovalina". Neuroscience . 213 : 154–60. doi :10.1016/j.neuroscience.2012.04.026. PMID  22525135. S2CID  5421566.
  5. ^ Cooke JE. Mathers DA. Puil E. (enero de 2010). "R-Isovalina: ¿un agonista específico de subtipo en los receptores GABA(B)?". Neuroscience . 201 : 85–95. doi :10.1016/j.neuroscience.2011.10.049. PMID  22079439. S2CID  23639338.