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Ácido 3-metilbutanoico

El ácido 3-metilbutanoico , también conocido como ácido β-metilbutírico o más comúnmente ácido isovalérico , es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada con la fórmula química (CH3 ) 2CHCH2CO2H . Se clasifica como un ácido graso de cadena corta . Al igual que otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular, tiene un olor desagradable . El compuesto se produce de forma natural y se puede encontrar en muchos alimentos, como el queso, la leche de soja y el zumo de manzana.

Historia

El ácido 3-metilbutanoico es un componente menor de la planta perenne con flores valeriana ( Valeriana officinalis ), de la que obtuvo su nombre trivial de ácido isovalérico: un isómero del ácido valérico que comparte su olor desagradable. [2] La raíz seca de esta planta se ha utilizado con fines medicinales desde la antigüedad. [3] [4] Su identidad química se investigó por primera vez en el siglo XIX mediante la oxidación de los componentes del alcohol fusel , que incluye los alcoholes amílicos de cinco carbonos . [5]

Fabricar

En la industria, el ácido 3-metilbutanoico se produce mediante la hidroformilación [6] del isobutileno con gas de síntesis , formando isovaleraldehído [7] , que se oxida al producto final. [8]

(CH 3 ) 2 C=CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → ácido 3-metilbutanoico

Reacciones

El ácido 3-metilbutanoico reacciona como un ácido carboxílico típico: puede formar derivados de amida , éster , anhídrido y cloruro . [9] El cloruro de ácido se utiliza comúnmente como intermediario para obtener los otros. El ácido se ha utilizado para sintetizar ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico  , mediante oxidación microbiana por el hongo Galactomyces reessii . [10]

Usos

El ácido isovalérico tiene un fuerte olor picante a queso o sudor, [11] pero sus ésteres volátiles como el isovalerato de etilo [12] tienen olores agradables y se usan ampliamente en perfumería. También es el sabor principal que se agrega al vino cuando se elabora con levaduras Brettanomyces . [13] Otros compuestos producidos por levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol , 4-vinilfenol y 4-etilguaiacol . [14] Un exceso de ácido isovalérico en el vino generalmente se considera un defecto, [14] ya que puede oler a sudor, a cuero o "como un corral", pero en pequeñas cantidades puede oler ahumado, picante o medicinal. [13] Estos fenómenos pueden prevenirse matando cualquier levadura Brettanomyces , por ejemplo mediante filtración estéril , mediante la adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces , ácido sórbico , mezclándolo con alcohol para dar un vino fortificado con la fuerza suficiente para matar todas las levaduras y bacterias, o mediante pasteurización . El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, a excepción de algunas cervezas de estilo inglés, generalmente se considera un defecto. [15] Puede producirse por la oxidación de las resinas del lúpulo o por las levaduras Brettanomyces presentes. [15]

Un panel de la FAO y la OMS evaluó la seguridad del compuesto como aditivo alimentario y concluyó que no había preocupaciones en los niveles probables de ingesta. [16]

Biología

Dado que el ácido isovalérico y sus ésteres son componentes naturales de muchos alimentos, está presente en mamíferos, incluidos los humanos. [17] Además, la isovaleril-coenzima A es un intermediario en el metabolismo de los aminoácidos de cadena ramificada . [18]

El ácido isovalérico es un componente importante de la causa del intenso olor de pies , ya que es producido por bacterias de la piel que metabolizan la leucina y en casos raros una condición llamada acidemia isovalérica puede conducir a niveles elevados de este metabolito. [19]

Sales y ésteres

Un ion isovalerato o 3-metilbutanoato es (CH 3 ) 2 CHCH 2 COO , la base conjugada del ácido. Es la forma que se encuentra en los sistemas biológicos a pH fisiológico . Un compuesto isovalerato o 3-metilbutanoato es una sal o éster del ácido.

Ejemplos

Véase también

Referencias

  1. ^ Sigma-Aldrich. «Ácido isovalérico» . Consultado el 29 de septiembre de 2020 .
  2. ^ Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido valérico"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 27 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 859.
  3. ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Componentes químicos biomédicamente relevantes de Valeriana officinalis". Revista de Biomedicina Aplicada . 8 : 11-18. doi : 10.2478/v10136-009-0002-z .
  4. ^ Eadie, Mervyn J. (noviembre de 2004). "¿Pudo la valeriana haber sido el primer anticonvulsivo?". Epilepsia . 45 (11): 1338–1343. doi : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . PMID  15509234. S2CID  7314227.
  5. ^ Pedler, Alexander (1868). "Sobre las formas isoméricas del ácido valérico". Journal of the Chemical Society . 21 : 74–76. doi :10.1039/JS8682100074.
  6. ^ Franke, Robert; Selent, Detlef; Börner, Armin (2012). "Hidroformilación aplicada". Reseñas químicas . 112 (11): 5675–5732. doi :10.1021/cr3001803. PMID  22937803.
  7. ^ Kohlpaintner, cristiano; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen; Frey, Guido D. (2013). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_321.pub3. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Riemenschneider, Wilhelm (2000). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
  9. ^ Jenkins, PR (1985). "Ácidos carboxílicos y derivados". Métodos generales y sintéticos . Vol. 7. págs. 96-160. doi :10.1039/9781847556196-00096. ISBN . 978-0-85186-884-4.
  10. ^ Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP (1997). "Conversión de ácido beta-metilbutírico a ácido beta-hidroxi-beta-metilbutírico por Galactomyces reessii". Microbiología Aplicada y Ambiental . 63 (11): 4191–5. Bibcode :1997ApEnM..63.4191L. doi :10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997. PMC 168736 . PMID  9361403. 
  11. ^ "Ácido isovalérico". The Good Scents Company . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  12. ^ "3-metilbutanoato de etilo". The Good Scents Company . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  13. ^ ab Jackson, Ron S. (2008). La ciencia del vino: principios y aplicaciones (3.ª ed.). Academic Press. pág. 495. ISBN 9780123736468.
  14. ^ de Kirk-Othmer (2007). "Vino". Tecnología de alimentos y piensos, volumen 2. John Wiley & Sons. pág. 702. ISBN 9780470174487.
  15. ^ ab Oliver, Garrett, ed. (2012). El compañero de Oxford para la cerveza. Oxford University Press. pág. 498. ISBN 9780195367133.
  16. ^ Comité de expertos de la FAO/OMS sobre aditivos alimentarios (1998). «Evaluación de la inocuidad de determinados aditivos alimentarios y contaminantes» . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  17. ^ "Metabocard para el ácido isovalérico". Base de datos del metaboloma humano . 26 de febrero de 2020. Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  18. ^ Wilson, Jacob M.; Fitschen, Peter J.; Campbell, Bill; Wilson, Gabriel J.; Zanchi, Nelo; Taylor, Lem; Wilborn, Colin; Kalman, Douglas S.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Ziegenfuss, Tim N.; Lopez, Hector L.; Kreider, Richard B.; Smith-Ryan, Abbie E.; Antonio, Jose (2013). "Posición de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva: Beta-hidroxi-beta-metilbutirato (HMB)". Revista de la Sociedad Internacional de Nutrición Deportiva . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID  23374455. 
  19. ^ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (abril de 2006). "Olor de pies por metabolismo microbiano y su control". Revista Canadiense de Microbiología . 52 (4): 357–364. CiteSeerX 10.1.1.1013.4047 . doi :10.1139/w05-130. PMID  16699586.