En química orgánica , el 3-hidroxibutanal ( acetaldol , aldol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3CH (OH) CH2CHO y la estructura H3C − CH ( OH ) −CH2 − CH=O . Se clasifica como un aldol ( R−CH(OH)−CHR'−C(=O ) −R" ) y la palabra "aldol " puede referirse específicamente al 3-hidroxibutanal. Es formalmente el producto de la dimerización del acetaldehído ( CH3CHO ). Un líquido espeso , incoloro o amarillo pálido, es un intermedio versátil y valioso con diversos impactos. [2] El compuesto es quiral, aunque este aspecto no se explota a menudo.
El acetaldehído se dimeriza tras el tratamiento con hidróxido de sodio acuoso : [2]
Esta es la reacción aldólica prototípica .
La deshidratación del 3-hidroxibutanal produce crotonaldehído . La destilación del 3-hidroxibutanal es lo suficientemente forzada para lograr esta conversión: [2]
La hidrogenación de 3-hidroxibutanal produce 1,3-butanodiol :
Este diol es un precursor del 1,3- butadieno , precursor de diversos polímeros.
La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse con la adición de agua.
El aldol se ha utilizado en la elaboración de perfumes y en la flotación de minerales . [3]
Antiguamente se utilizaba en medicina como hipnótico y sedante . [4]