Maldini ostentaba el récord de más apariciones en la Serie A (647) hasta que fue superado por Gianluigi Buffon en 2020.
[10] Destacado por su calidad técnica y robo de balón,[11] desarrolló toda su carrera profesional en el citado club, en el que ingresó en 1978 y del que se retiró en 2009, para un total de 31 años ligado a la entidad.
En ellas compitió en la Serie A, máxima categoría de Italia, durante 24 temporadas, más que ningún otro jugador en la historia del torneo.
Entre sus reconocimientos a nivel individual destacan un premio World Soccer al mejor jugador del mundo (1994), uno al defensor del año en la Serie A (2004) y otro de la Liga de Campeones (2006-07), o el Marca Leyenda en 2009,[14] entre otros.
El brasileño Edson Arantes Pelé le incluyó en la lista de los 125 mejores jugadores en la historia del fútbol y en 2008 le fue concedida la Orden del Mérito de la FIFA.
[15] Es el jugador con más Supercopas de Europa (4), junto a Dani Alves.
En su honor, la camiseta con el dorsal 3, la cual vistió durante toda su carrera, fue retirada por la A. C. Milan y solo podría haber sido utilizada por sus hijos Christian y Daniel, quienes integraron las categorías formativas del club, aunque ya no se encuentra ninguno de los dos entre sus filas.
[16] Desde el año 2015 es copropietario y cofundador del Miami Football Club de la USL Championship.
[27] Pese a ser el más joven de la defensa formada junto a Franco Baresi, Mauro Tassotti, Filippo Galli y Alessandro Costacurta,[28] se torna en indispensable en el lateral izquierdo.
Los éxitos se sucedieron en la siguiente temporada, repitiendo como campeón de Europa al derrotar al Sport Lisboa e Benfica,[30][31] siendo el primer conjunto en revalidar el título desde hacía una década, y octavo en conseguirlo.[n.
Su padre, Cesare Maldini, fue también un jugador histórico del AC Milan en las décadas de 1950 y 1960.
Con su selección consiguió entre otras cosas el subcampeonato mundial en 1994 frente a Brasil, donde Italia perdió en la definición por penales.
En total disputó 126 encuentros en los que marcó siete goles, llegando a ser el jugador italiano con más presencias en su selección nacional, siendo tan solo superado por Fabio Cannavaro en 2009.
Tras realizarse los estudios que le dieron un resultado positivo, el exdefensor cumplió con el período de rehabilitación y volvió a hacerse los análisis después de dos semanas; y en la segunda ocasión los médicos le informaron que ya estaba recuperado.