Debutó en el Milan (1991–1996), con el que logró entre otros títulos, cuatro «Scudetti» y alcanzó tres finales consecutivas en Liga de Campeones entre 1993 y 1995, proclamándose campeón de Europa en 1994, tras imponerse por 4–0 al Barcelona en la final.

[10]​[11]​ Finalmente, concluyó su trayectoria como técnico tras una breve estancia en el Jiangsu Suning de China (2017–2018).

En la temporada 1965-66 se convirtió en uno de los hombres más importantes del equipo, lanzando los penaltis y ayudando a que el equipo no descendiera de nuevo a la Serie B.

[14]​ Ese año le convocaron a él y a su compañero Edoardo Reja con la selección italiana sub-23; no obstante, una lesión en la rodilla le hizo perderse más de la mitad de la temporada.

Con la Vecchia Signora –equipo dominante del fútbol italiano durante la década de los 70– obtuvo tres «scudetti».

El histórico equipo rossonero estaba sumido en una importante crisis deportiva, ya que su último título databa de la temporada 1978-79.

Capello aseguró en su presentación que «su objetivo era convertir al Madrid en el mejor equipo de España, de Europa y del mundo»,[23]​ pero que se le contrató «para ganar, no para dar espectáculo».

[20]​ Lorenzo Sanz, presidente desde un año antes, fichó para ese proyecto a jugadores como Davor Suker, Predrag Mijatovic, Clarence Seedorf, Bodo Illgner, Secretário o Roberto Carlos.

No obstante, y pese al importante gasto, el entrenador transalpino pidió más refuerzos, entre ellos, el frustrado fichaje de Karembeu (que llegaría al club blanco en la siguiente temporada).

Sanz arremetió contra el entrenador italiano manifestando que «Capello tiene aún tiempo de rectificar para ofrecer espectáculo.

El Madrid fichó a Christian Panucci y Zé Roberto para cubrir esas dos demandas.

Capello no ocultó su malestar por su salida del club «porque me han faltado al respeto.

[31]​ No obstante, los rumores acerca de un posible acuerdo entre el entrenador italiano y el Manchester United,[32]​[33]​ así como las salidas de hombres muy importantes del equipo, le convirtieron en un hombre odiado en Roma.

[51]​ Capello también tuvo problemas con Antonio Cassano, con el que había coincidido en Roma; el delantero, después de quedar apartado del equipo durante un mes le espetó a Capello: "¿No tienes vergüenza?

[59]​ Capello decidió contar de nuevo con Beckham, que se convertiría en un hombre clave en la recuperación del equipo.

[60]​ Los buenos resultados que encadenó el club una vez rebasada la mitad del año, le llevaron a lo más alto de la clasificación.

[66]​ No obstante, Mourinho se autodescartó[67]​ y los medios declararon que Capello era candidato con más opciones.

Grandes entrenadores como Alex Ferguson, Arsène Wenger y Rafael Benítez dieron su apoyo al italiano, cuya renuncia a continuar como comentarista deportivo en la RAI no hizo más que aumentar los rumores.

[73]​ También hubo críticas, como la del presidente de la FIFA Joseph Blatter, que declaró:

En la convocatoria hubo dos debutantes - Curtis Davies y Gabriel Agbonlahor - del Aston Villa.

Los de Capello acabaron imponiéndose (2-1) a los helvéticos, con lo que el italiano pudo debutar con una victoria.

Finalmente Capello decidió convocar a Beckham, que alcanzó su internacionalidad número cien.

Inglaterra cayó derrotada (1-0) en un emocionante partido que Franck Ribéry decidió convirtiendo un penalti.

[95]​[96]​ En verano disputó un encuentro ante los Países Bajos, contra los que empató después de remontar dos tantos (2-2).

[99]​ Cuatro días después la selección se medía a Croacia, quien les había impedido disputar la Eurocopa de 2008 eliminándoles en la repesca.

[100]​ Los croatas cayeron derrotados (4-1) merced a un excelso Theo Walcott, que anotó tres tantos.

[106]​ El hombre clave en estas victorias sería Wayne Rooney, que anotó ocho tantos en siete encuentros.

Días después, la Federación Inglesa de Fútbol confirmó en el cargo a Capello.

[116]​ Sin embargo, Capello acabó dejando su puesto un año después, a raíz de los malos resultados del conjunto nacional en la clasificación para la Eurocopa 2016, ya que la escuadra marchaba 3.º en su grupo, a cuatro puntos de la zona de clasificación y a tan solo 4 fechas del término del proceso.