Después de dos temporadas con Triestina, Maldini se trasladó al A. C. Milan en 1954, donde alcanzó notables éxitos tanto a nivel nacional como internacional en la alineación titular del equipo, convirtiéndose también en una figura importante en el club.

Maldini ganó cuatro títulos de liga (Scudetto) con el Milan, y más tarde se convirtió en el capitán del equipo en 1961, un papel que ocupó durante varios años, hasta que dejó el club, y fue sucedido por Gianni Rivera.

Durante su tiempo con el Milan, también ganó una Copa Latina, y pasó a conseguir la primera Copa de Europa del club como capitán del equipo en 1963, cuando el Milan derrotó al Benfica por 2-1 en el Estadio de Wembley el 22 de mayo, con dos goles de José Altafini; como resultado, el Milan se convirtió en el primer equipo italiano en ganar el trofeo, mientras que Maldini se convirtió en el primer capitán italiano en levantar la copa.

Después de retirarse como jugador, Maldini se convirtió en entrenador, comenzando su carrera como asistente de Nereo Rocco en el Milan en 1970, y más tarde también entrenó al equipo entre 1972 y 1974, mientras que Rocco se desempeñó como director técnico del club.

A pesar de haber luchado inicialmente en la clasificación, los medios italianos y los aficionados tenían grandes expectativas del lado de 1998, que incluía una defensa sólida, y varios jugadores atacantes prolíficos, como Christian Vieri, Alessandro Del Piero y Filippo Inzaghi, entre otros, en su mejor momento.

Italia se ubicó en el Grupo B del torneo con Chile, Camerún y Austria.

Después de un empate sin goles, Italia finalmente fue eliminada por los eventuales campeones en los penaltis.

Después de ayudar al club a clasificarse para la Copa de la UEFA, Maldini fue reemplazado por Fatih Terim la temporada siguiente, aunque inicialmente se quedó con el club como asesor del entrenador.

Maldini, sin embargo, contó con el apoyo del portero estrella José Luis Chilavert y varios otros jugadores de alto nivel.

Después del campeonato mundial, Maldini se dimitió como seleccionador de Paraguay.

[8]​ Cesare y Paolo son dos de las más grandes leyendas del club rossonero.