Nacido en Jamaica, su familia se traslada al distrito de Brooklyn, Nueva York cuando Kelly tenía tan sólo cuatro años.
Tras su servicio militar vuelva a colaborar con Washington (1955-1957), con Charles Mingus (1956-1957), y con la Big Band de Dizzy Gillespie (1957), pero tras ello comienza su colaboración con Miles Davis (1959-63) con quien grabaría álbumes como Kind of Blue, At the Blackhawk, o Someday My Prince Will Come.
Tras abandonar a Davis forma su propio trío con el resto de la sección rítmica de la banda, el bajista Paul Chambers y el baterista Jimmy Cobb, un grupo que logra su mejor momento con Wes Montgomery.
[1] Su participación en la grabación de Kind of Blue, que muchos consideran el mejor álbum de la historia del jazz, le hizo pasar a la historia, y su estilo impecable y elegante creó escuela entre muchos pianistas.
[4] Con Julian "Cannonball" Adderley Con Nat Adderley Con Lorez Alexandria Con Gene Ammons Con Walter Benton Con Bob Brookmeyer Con Joy Bryan Con Donald Byrd Con Betty Carter Con Paul Chambers Con James Clay Con Jimmy Cleveland Con John Coltrane Con King Curtis Con Miles Davis Con Dizzy Gillespie Con Benny Golson Con Paul Gonsalves Con Dexter Gordon Con Grant Green Con Johnny Griffin Con Eddie Harris Con Jimmy Heath Con Bill Henderson Con Joe Henderson Con Ernie Henry Con Billie Holiday Con Helen Humes Con Illinois Jacquet Con Eddie Jefferson Con J. J. Johnson Con Elvin Jones & Philly Joe Jones Con Sam Jones Con Roland Kirk Con Steve Lacy Con Abbey Lincoln Con Booker Little Con Chuck Mangione Con Blue Mitchell Con Hank Mobley Con Wes Montgomery Con Lee Morgan Con Mark Murphy Con David Newman Con Art Pepper Con Sonny Red Con Dizzy Reece Con Wayne Shorter Con Sonny Rollins Con Don Sleet Con Frank Strozier Con Art Taylor Con Teri Thornton Con Phil Upchurch Con Dinah Washington