Sus padres, Herbert y Janet (Foxy) Sondheim, se dedicaban a la industria textil.Durante cinco años lo que ella hizo fue tratarme como basura, pero al mismo tiempo se me insinuaba».[8] Aproximadamente a los diez años de edad, cerca del tiempo en que sus padres se divorciaron, Sondheim comenzó una amistad con Jimmy Hammerstein, hijo del reconocido Oscar Hammerstein II (1895-1960), quien ocuparía un lugar cercano al de un padre para Sondheim.Hammerstein tuvo una gran influencia en el joven Sondheim, especialmente en lo que se refiere al teatro y a la música.Sondheim mostró su trabajo a su tutor, pidiéndole que lo evaluara como si no conociera al autor.[10] Hammerstein diseñó una especie de curso para que Sondheim aprendiera cómo construir un musical.[12] En 1950, Sondheim se graduó magna cum laude en la Universidad Williams en Williamstown, Massachusetts, donde fue miembro de la fraternidad Beta Theta Pi.[12] Los siguientes años encontraron a Sondheim viviendo en el comedor de su padre, escribiendo canciones.A pesar de su gusto por el cine, Sondheim afirma que le desagradan las películas musicales.A Sondheim lo presentaron con Bernstein, quien había escuchado Saturday Night y rápidamente lo contrató para escribir las letras del que sería después un musical mítico.[9] Por aquel entonces, Sondheim había participado en tres grandes éxitos, pero su siguiente espectáculo fracasó, y llegó a tan solo 9 representaciones.Aunque sentía que el libreto no era adecuado para ser musicalizado, Sondheim accedió.El papel de Madame Armfeldt, la anciana aristócrata a cargo de la canción "Liasons" fue interpretado por famosas veteranas como Hermione Gingold que la estrenó, Regina Resnik, Angela Lansbury,Zarah Leander en Viena, Leslie Caron en Paris, Elaine Stritch, Claire Bloom y otras primeras damas del teatro.Este musical fue llevado al cine en 1977, sin mucho éxito (Dulce Viena), por Harold Prince, con Elizabeth Taylor.Escrito en escalas pentatónicas con armonías casi japonesas, su montaje original presentaba una estética Kabuki, con los papeles femeninos interpretados por hombres y cambios escénicos a la vista hechos por personas vestidas de negro.[9] Merrily We Roll Along, de 1981, es, por el contrario, quizá su partitura más tradicional, concebido en este caso, para generar “hits” más allá del escenario (por ejemplo, Carly Simon y Frank Sinatra grabaron algunas de ellas).Pero a pesar de ello, el espectáculo fue un fracaso que solo se mantuvo en cartel por 16 representaciones.También probó como guionista en 1996, coescribiendo junto a George Furth el libreto de Getting Away with Murder.También escribió un libro de anotaciones sobre sus letras, Finishing the Hat (2010) que abarca desde 1954 a 1981.El libro que le siguió, Look, I Made a Hat: Collected Lyrics (1981-2011) with Attendant Comments, Amplifications, Dogmas, Harangues, Digressions, Anecdotes and Miscellany se publicó en noviembre de 2011 y comienza donde dejó el anterior, incluyendo sus trabajos en cine y televisión.
La obra
Anything Goes
en el teatro Stephen Sondheim.