Durante los siete años siguientes, Winston continuó recibiendo nominaciones al Emmy por su trabajo en proyectos como La autobiografía de Miss Jane Pittman.
La película fue un éxito inesperado, y el trabajo de Winston para darle vida a una máquina asesina metálica le abrió la puerta a muchos nuevos proyectos y adicionales colaboraciones con Cameron.
El siguiente proyecto que dirigió fue A Gnome named Gnorm en 1990, protagonizado por Anthony Michael Hall.
James Cameron reclutó nuevamente al equipo de Winston en 1990, esta vez para la innovadora Terminator 2: el juicio final.
En 1992, fue nominado por aún otra película de Tim Burton, la segunda parte del superhéroe Batman Returns, donde sus efectos en Danny DeVito como El Pingūino, Michelle Pfeiffer como Catwoman (Gatúbela en Latinoamérica), le ganaron un mayor reconocimiento por su ética de trabajo y lealtad a su intrínseca habilidad para darle vida a las ideas de los distintos directores.
Winston y su equipo continuaron proporcionando efectos para muchas más películas y desarrollando su trabajo en el dominio de la animatrónica, por ejemplo en T2 3-D, una atracción de los Estudios Universal o en A.I.