Hall comenzó su carrera en anuncios siendo un niño e hizo su debut en la pantalla en el año 1980.

Actuó en la exitosa comedia de 1983 National Lampoon's Vacation junto con Chevy Chase y Beverly D'Angelo.

Su mayor fama la obtuvo con papeles en las películas del director-guionista John Hughes, comenzando con la comedia popular Sixteen Candles (Dieciséis velas), en 1984.

A fines de los años ochenta, Hall diversificó sus papeles para evitar encasillarse en las películas de adolescentes, y participó en películas como Johnny Superstar (1988), Edward Scissorhands (Eduardo Manostijeras, 1990) y Seis grados de separación (1993).

Tuvo un papel en la popular serie de USA Network La zona muerta desde 2002 a 2007.