En 1917, quiso alistarse para luchar en la Primera Guerra Mundial, pero fue rechazado por no tener más que quince años.Sin embargo, su canto, junto con su agradable apariencia, atrajo la atención del público, especialmente de las jóvenes.En la época anterior al micrófono, los cantantes necesitaban voces potentes para hacerse oír en los teatros.Sin embargo, los crooners tenían voces blandas, muy aptas para la intimidad del nuevo medio de la radio.Las entradas para sus actuaciones en directo se agotaban y apenas podía oírsele en las mismas, ya que en aquella época no existía la tecnología acústica apropiada.En agosto de 1932, firmó con Columbia, con la cual estuvo hasta 1933, año en que volvió a grabar con Victor.En su programa The Fleischmann's Yeast Hour intervinieron varios intérpretes cinematográficos de la época, tales como Fay Wray y Richard Cromwell, haciendo números dramáticos.Durante la Segunda Guerra Mundial y hasta 1944, Vallee actuó con la Banda de Guarda Costas,[cita requerida] entreteniendo a las tropas.Ese mismo año Vallee escribió el prólogo del libro de Armstrong "Swing That Music".En 1955, Vallee fue elegido para actuar en Gentlemen Marry Brunettes (Los caballeros se casan con las morenas), junto a Jane Russell, Alan Young, y Jeanne Crain.Actuó en Broadway en el show How to Succeed in Business Without Really Trying y en el film del mismo nombre.