Visto como un posible rival para Major en 1995, Portillo se mantuvo sin embargo fiel a él.
Tras ello, se embarcó con mayor intensidad en la actividad en los medios de comunicación y llevó a cabo una revisión de sus convicciones anteriores, propugnando un Partido Conservador más abierto y tolerante.
De vuelta a los Comunes en 1999, Portillo se incorporó a la primera fila en la Oposición, como Ministro de Economía en la sombra, aunque sus relaciones con el líder conservador William Hague fueron tensas.
Al postularse para el liderazgo conservador en 2001 quedó (aunque a poca distancia del ganador) en tercer lugar, tras Iain Duncan Smith y Kenneth Clarke.
Portillo posee también pasaporte español, nacionalidad que obtuvo gracias a su padre.
[12][13] En 1999, Portillo concedió una entrevista hablando sobre las relaciones homosexuales que mantuvo en su etapa universitaria.
[17] Portillo se graduó en 1975 en historia, y comenzó a trabajar en la compañía Transporte de Océano y Comercial Ltd., una compañía de transporte naval, y después en 1976, en el Conservative Research Department (CRD), parte de la organización central del Partido Conservador en el Reino Unido.
[23] Inicialmente, fue secretario privado parlamentario de John Moore, y luego asistente.
[32] Su ascenso continuó bajo John Major; fue nombrado Ministro del Gabinete en 1992 como Secretario Jefe de hacienda[33] y fue admitido en el Consejo Privado ese mismo año.
Fue acusado de vanidoso cuando contrató el Alexandra Palace para celebrar sus diez años en política.
Más tarde admitió que esto había sido un error: "No quería oponerme a [Major], pero tampoco quería cerrar la posibilidad de entrar en una segunda votación si se llegaba a eso".
[39] Sin embargo, cuando una encuesta en The Observer, el fin de semana antes de las elecciones, mostró que Portillo tenía solo una ventaja de tres puntos,[41] Portillo le pidió a Cooper, quien supervisó las encuestas internas del partido, que lo tranquilizara; Portillo comenzó a pensar que podría perder.
Luego se le preguntó a Portillo "¿estamos viendo el fin del Partido Conservador como una fuerza creíble en la política británica?".
Luego conduje el coche hasta mi circunscripción y supe que había perdido.
Vi esto y pensé, voy a perder con toda la dignidad que pueda reunir.La derrota de Portillo representó un cambio del 17,4% al laborismo.
(es decir, "¿Estabas despierto / viste el resultado de Portillo anunciado por televisión?
"[44] Después de las elecciones, Portillo renovó su vínculo con Kerr-McGee, pero también emprendió un trabajo en los medios, incluidos programas para la BBC y Channel 4.
En una entrevista concedida a The Times en el verano de 1999, Portillo dijo que "tuve algunas experiencias homosexuales cuando era joven".
Durante esta sesión, Portillo declaró que un futuro gobierno conservador mejoraría la independencia del Banco de Inglaterra y aumentaría su responsabilidad ante el Parlamento, y que no derogaría el salario mínimo nacional.
Fue noqueado en la ronda final de votación por los diputados conservadores, su historia sexual, según Kenneth Clarke, había dañado sus posibilidades,[49] dejando a los miembros del partido a elegir entre Iain Duncan Smith y Kenneth Clarke.
Cuando Duncan Smith fue elegido líder, Portillo regresó a los escaños de segundo plano.
En 2002 se incluyeron uno sobre Richard Wagner y otro en España: Great Railway Journeys: From Granada to Salamanca, para BBC Two (2002).
En 2006 realizó un programa sobre la fauna española para la serie The Natural World de BBC Two.
Entre sus invitados estuvieron Bianca Jagger, Grayson Perry, Francis Wheen, Seymour Hersh, PD James, Shirley Williams, George Galloway, Benazir Bhutto y Germaine Greer.
[70] Siguieron otras series similares: Great Indian Railway Journeys de 2018 y Great Alaska and Canadian Railroad Journeys, que comenzaron a transmitirse en enero de 2019.
[81] También ha presentado una serie de historia en BBC Radio 4 llamada The Things We Forgot to Remember.
[84] Actualmente presenta un programa de los viernes por la noche sobre política, cultura e historia.
[90] También es Vicepresidente Honorario de Canning House, el Consejo Brasileño Hispano y Luso.