La piperidina es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH 2 ) 5 NH. Esta amina heterocíclica consta de un anillo de seis miembros que contiene cinco puentes de metileno (–CH 2 –) y un puente de amina (–NH–). Es un líquido incoloro con un olor calificado de desagradable, propio de las aminas . [6] El nombre proviene del nombre del género Piper , que es la palabra latina para pimienta . [7] Aunque la piperidina es un compuesto orgánico común, es mejor conocida como un elemento estructural representativo dentro de muchos productos farmacéuticos y alcaloides , como las solenopsinas naturales . [8]
Producción
La piperidina fue descrita por primera vez en 1850 por el químico escocés Thomas Anderson y nuevamente, de forma independiente, en 1852 por el químico francés Auguste Cahours , quien la nombró. [9] [10] [11] Ambos obtuvieron piperidina haciendo reaccionar piperina con ácido nítrico .
La piperidina prefiere una conformación en silla , similar al ciclohexano . A diferencia del ciclohexano, la piperidina tiene dos conformaciones de silla distinguibles: una con el enlace N-H en posición axial y la otra en posición ecuatorial. Después de mucha controversia durante las décadas de 1950 y 1970, se descubrió que la conformación ecuatorial era más estable en 0,72 kcal/mol en la fase gaseosa. [20] En disolventes no polares , se ha estimado un rango entre 0,2 y 0,6 kcal/mol, pero en disolventes polares el confórmero axial puede ser más estable. [21] Los dos conformadores se interconvierten rápidamente mediante inversión de nitrógeno ; La barrera de activación de energía libre para este proceso, estimada en 6,1 kcal/mol, es sustancialmente menor que las 10,4 kcal/mol para la inversión del anillo . [22] En el caso de N -metilpiperidina, la conformación ecuatorial se prefiere en 3,16 kcal/mol, [20] que es mucho mayor que la preferencia en el metilciclohexano , 1,74 kcal/mol.
Una aplicación industrial importante de la piperidina es la producción de tetrasulfuro de dipiperidinil ditiuram, que se utiliza como acelerador de la vulcanización del caucho con azufre. [12]
Lista de medicamentos con piperidina
El minoxidil es un derivado de la piperidina muy utilizado para prevenir la caída del cabello.
La piperidina y sus derivados son componentes básicos omnipresentes en productos farmacéuticos [26] y productos químicos finos. La estructura de piperidina se encuentra, por ejemplo, en:
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enlaces externos
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