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2,2,6,6-Tetrametilpiperidina

La 2,2,6,6-tetrametilpiperidina , abreviada como TMP , HTMP o TMPH , es un compuesto orgánico de la clase de las aminas . En apariencia, es un líquido incoloro y tiene un olor "a pescado", similar al de las aminas. Esta amina se utiliza en química como una base impedida ( amina impedida ). Aunque la TMP tiene un uso limitado per se, sus derivados son un pilar de los estabilizadores de luz de amina impedida .

El TMP es el material de partida para una base aún más fuerte, el tetrametilpiperiduro de litio y la especie radical TEMPO . Otra base no nucleófila es la N,N-diisopropiletilamina . Su p K aH (constante de disociación ácida conjugada, una medida de basicidad) acuosa es 11,07 a 25 °C, [1] mientras que su p K a (constante de disociación ácida, una medida de acidez) es aproximadamente 37. [2]

Preparación

Se han descrito muchas rutas para la síntesis de TMP. Un método [3] comienza con una reacción de adición conjugada de amoníaco a forona . Luego, la amina de triacetona intermedia se reduce en una reacción de Wolff-Kishner .

Síntesis de TMP
Síntesis de TMP

Véase también

Referencias

  1. ^ William M. Haynes, ed. (2015). Manual de química y física del CRC: un libro de referencia rápida de datos químicos y físicos (96.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4822-6096-0.OCLC 910908643  .
  2. ^ Reich, Hans (2022). "Tabla pKa de Bordwell".
  3. ^ Detlef Kampmann; Georg Stuhlmüller; Roger Simon; Fabrice Cottet; Frédéric Leroux; Manfred Schlosser (2005). "Un acceso a gran escala y de bajo costo al precursor de litio 2,2,6,6-tetrametilpiperidina". Síntesis . 2005 (6): 1028–1029. doi :10.1055/s-2004-834856. S2CID  93476763.

Enlaces externos