La mesoridazina ( Serentil ) es un fármaco de la clase de las fenotiazinas que se utiliza en el tratamiento de la esquizofrenia . [2] Es uno de los metabolitos activos de la tioridazina . El nombre del fármaco se deriva de los grupos funcionales metilsulfoxi y piperidina en su estructura química .
Tiene efectos antiadrenérgicos centrales, antidopaminérgicos, antiserotoninérgicos y anticolinérgicos muscarínicos débiles.
La mesoridazina fue retirada del mercado de los Estados Unidos en 2004 debido a efectos secundarios peligrosos, a saber, latidos cardíacos irregulares y prolongación del intervalo QT del electrocardiograma. [3]
La mesoridazina está en la Lista de Medicamentos Discontinuados de la FDA. [4]
Síntesis
Síntesis de Thieme: [5] [6] Patente: [7]
La 2-metiltiofenotiazina [7643-08-5] ( 1 ) se trata con anhídrido acético ] para dar la amida protegida, es decir, 10-acetil-2-metiltiofenotiazina, CID:69367526. La oxidación de ésta por medio de peróxido de hidrógeno y la eliminación del grupo protector de acetilo con carbonato de potasio en solución de metanol da 2-metilsulfonilfenotiazina [23503-68-6] ( 3 ). La introducción de la cadena lateral por alquilación con 2-(2-cloroetil)-1-metilpiperidina [50846-01-0] ( 6 ) en presencia de sodamida, proporcionó la mesoridazina deseada ( 5 ).
Referencias
^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
^ Gershon S, Sakalis G, Bowers PA (diciembre de 1981). "Mesoridazina: perfil farmacodinámico y farmacocinético". The Journal of Clinical Psychiatry . 42 (12): 463–9. PMID 7031039.
^ Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud (AHFS). "Mesoridazina". Medline Plus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
^ Administración de Alimentos y Medicamentos (abril de 2021). "Determinación de que los comprimidos de SERENTIL (besilato de mesoridazina), de 10 miligramos, 25 miligramos, 50 miligramos y 100 miligramos, no se retiraron de la venta por razones de seguridad o eficacia". Registro Nacional . Gobierno de EE. UU.
