El metilciclohexano (ciclohexilmetano) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 C 6 H 11 . Clasificado como hidrocarburo saturado , es un líquido incoloro y de ligero olor. Como disolvente se utiliza metilciclohexano . Se convierte principalmente en tolueno en los reformadores de nafta . [4] El metilciclohexano también se utiliza en algunos líquidos correctores (como White-Out) como disolvente.
Producción y uso
También se puede producir por hidrogenación de tolueno:
CH3C6H5 + 3H2 → CH3C6H11
El metilciclohexano, como componente de una mezcla, generalmente se deshidrogena a tolueno, lo que aumenta el octanaje de la gasolina. [4]
La conversión de metilciclohexano en tolueno es una reacción de aromatización clásica . Este proceso catalizado por platino (Pt) se practica a gran escala en la producción de gasolina a partir de petróleo. [5]
El metilciclohexano se utiliza como disolvente orgánico , con propiedades similares a las de los hidrocarburos saturados relacionados, como el heptano . [8] También es un disolvente en muchos tipos de líquidos correctores.
Estructura
El metilciclohexano es un ciclohexano monosustituido porque tiene una ramificación mediante la unión de un grupo metilo en un carbono del anillo de ciclohexano. Como todos los ciclohexanos, puede interconvertir rápidamente entre dos confórmeros de silla . La forma de menor energía de este metilciclohexano monosustituido se produce cuando el grupo metilo ocupa una posición ecuatorial en lugar de axial . Este equilibrio se materializa en el concepto de valor A. En la posición axial, el grupo metilo experimenta apiñamiento estérico (deformación estérica) debido a la presencia de átomos de hidrógeno axiales en el mismo lado del anillo (conocidas como interacciones 1,3-diaxiales ). Hay dos de estas interacciones, y cada combinación de pares de metilo/hidrógeno contribuye aproximadamente con 7,61 kJ/mol de energía de deformación. La conformación ecuatorial no experimenta tal interacción, por lo que es la conformación energéticamente favorecida.
Inflamabilidad y toxicidad.
El metilciclohexano es inflamable.
Además, se considera "muy tóxico para la vida acuática". [9] Tenga en cuenta que, si bien el metilciclohexano es una subestructura del 4-metilciclohexanometanol (MCHM), se distingue por sus propiedades físicas, químicas y biológicas (ecológicas, metabólicas y toxicológicas). [10]
^ ab M. Larry Campbell. "Ciclohexano" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi :10.1002/14356007.a08_209.pub2
^ Gary, JH; Handwerk, GE (1984). Tecnología y economía de la refinación de petróleo (2ª ed.). Marcel Dekker, Inc. ISBN0-8247-7150-8.
^ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang y Skip Williams, 2007, AIAA2007- 770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 de enero de 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2007-770, ver [1], consultado el 27 de mayo de 2014.
^ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer y Josette Bellan, 2008, AIAA 2008-972: Identificación de datos de validación de objetivos para el desarrollo de combustibles para aviones sustitutos, 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 de enero de 2007, Reno, Nevada, DOI 10.2514/6.2008-972, véase [2], consultado el 27 de mayo de 2014.
^ D. Bryce-Smith y ET Blues "Cloruro de n-butilmagnesio sin solvatar" Org. Sintetizador. 1967, 47, 113. doi :10.15227/orgsyn.047.0113
^ Chevron Phillips, 2014, "Hoja de datos de seguridad del material: metilciclohexano (v. 1.5)", ver [3], consultado el 23 de mayo de 2014.
^ CDC, 2014, "Metilciclohexano", Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos, consulte [4], consultado el 27 de mayo de 2014.
