Owen Wilson

Ese mismo año, tuvo un papel secundario en la comedia negra dirigida por Ben Stiller The Cable Guy (1996), protagonizada por Jim Carrey.

También se reunió con Anderson para coescribir el guion de las siguientes dos películas del director: Rushmore y The Royal Tenenbaums, por esta última obtuvieron una nominación al Óscar al mejor guion original.

[5]​[6]​ Después de aparecer en papeles secundarios, en 1999, protagonizó la película de terror The Haunting, y el thriller The Minus Man, en la que su futura novia, la cantante Sheryl Crow, fue coprotagonista.

En 2008 obtuvo el papel de John Grogan en la cinta familiar Marley & Me, junto a Jennifer Aniston, que se convirtió en éxito cinematográfico.

[10]​ En 2011, Wilson interpretó a un escritor nostálgico en la comedia romántica Midnight in Paris, escrita y dirigida por Woody Allen.

[11]​[12]​ Ese mismo año, protagonizó la película The Big Year, una adaptación del libro de Mark Obmascik The Big Year: A Tale of Man, Nature and Fowl Obsession.

Durante esos años, interpretó a un padre suburbano en el drama Wonder (2017) y coprotagonizó junto a Ed Helms la comedia Father Figures (2017), además de protagonizar la comedia romántica Marry Me junto a Jennifer Lopez y participar en la adaptación de 2023 de la cinta Haunted Mansion.

John, Wilson fue trasladado al Centro Médico Cedars-Sinai en Los Ángeles, donde se declaró que el actor sufría un episodio severo de depresión.