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Flavonoide

Estructura molecular de la cadena principal de flavona (2-fenil-1,4-benzopirona)
Estructura de los isoflavanos
Estructura de los neoflavonoides

Los flavonoides (o bioflavonoides ; del latín flavus , que significa amarillo, su color en la naturaleza) son una clase de metabolitos secundarios polifenólicos que se encuentran en las plantas y, por lo tanto, se consumen comúnmente en las dietas de los humanos. [1]

Químicamente, los flavonoides tienen la estructura general de un esqueleto de 15 carbonos, que consta de dos anillos de fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C, el anillo que contiene el oxígeno embebido ). [1] [2] Esta estructura carbonada se puede abreviar C6-C3-C6. Según la nomenclatura de la IUPAC , [3] [4] se pueden clasificar en:

Las tres clases de flavonoides anteriores son compuestos que contienen cetonas y, como tales, antoxantinas ( flavonas y flavonoles ). [1] Esta clase fue la primera en denominarse bioflavonoides. Los términos flavonoide y bioflavonoide también se han utilizado de forma más vaga para describir los compuestos polihidroxipolifenólicos no cetónicos, que se denominan más específicamente flavonoides. Los tres ciclos o heterociclos en la cadena principal de flavonoides generalmente se denominan anillo A, B y C. [2] El anillo A generalmente muestra un patrón de sustitución de floroglucinol .

Historia

En la década de 1930, Albert Szent-Györgyi y otros científicos descubrieron que la vitamina C por sí sola no era tan eficaz para prevenir el escorbuto como el extracto amarillo crudo de naranjas, limones o pimentón. Atribuyeron la mayor actividad de este extracto a las otras sustancias de esta mezcla, a las que denominaron "citrina" (en referencia a los cítricos) o "vitamina P" (en referencia a su efecto en la reducción de la permeabilidad de los capilares ). Sin embargo, más tarde se demostró que las sustancias en cuestión ( hesperidina , eriodictiol , hesperidina metil chalcona y neohesperidina ) no cumplían los criterios de una vitamina, [5] por lo que este término ahora está obsoleto. [6]

Biosíntesis

Los flavonoides son metabolitos secundarios sintetizados principalmente por las plantas. La estructura general de los flavonoides es un esqueleto de quince carbonos, que contiene dos anillos de benceno conectados por una cadena de enlace de tres carbonos. [1] Por lo tanto, se representan como compuestos C6-C3-C6. Dependiendo de la estructura química, el grado de oxidación y la insaturación de la cadena de enlace (C3), los flavonoides se pueden clasificar en diferentes grupos, como antocianidinas, flavonoles, flavanonas, flavan-3-oles, flavanonoles, flavonas e isoflavonas. [1] Las chalconas, también llamadas chalconoides , aunque carecen del anillo heterocíclico, también se clasifican como flavonoides. Además, los flavonoides se pueden encontrar en las plantas en formas agliconas libres y unidas a glicósidos. La forma unida a glicósidos es la forma de flavona y flavonol más común consumida en la dieta. [1]

Un diagrama bioquímico que muestra la clase de flavonoides y su fuente en la naturaleza a través de varias especies de plantas interrelacionadas.

Funciones de los flavonoides en las plantas

Los flavonoides están ampliamente distribuidos en las plantas y cumplen muchas funciones. [1] Son los pigmentos vegetales más importantes para la coloración de las flores, produciendo pigmentación amarilla o roja/azul en los pétalos diseñada para atraer a los animales polinizadores . En las plantas superiores, están involucrados en la filtración UV, la fijación simbiótica de nitrógeno y la pigmentación floral. También pueden actuar como mensajeros químicos, reguladores fisiológicos e inhibidores del ciclo celular. Los flavonoides secretados por la raíz de su planta huésped ayudan a Rhizobia en la etapa de infección de su relación simbiótica con legumbres como guisantes, frijoles, trébol y soja. Los Rhizobia que viven en el suelo pueden detectar los flavonoides y esto desencadena la secreción de factores Nod , que a su vez son reconocidos por la planta huésped y pueden provocar la deformación de los pelos radiculares y varias respuestas celulares como flujos de iones y la formación de un nódulo radicular . Además, algunos flavonoides tienen actividad inhibidora contra organismos que causan enfermedades de las plantas, por ejemplo, Fusarium oxysporum . [7]

Subgrupos

Se han caracterizado más de 5000 flavonoides naturales de varias plantas. Se han clasificado según su estructura química y suelen subdividirse en los siguientes subgrupos (para más información, consulte [8] ):

Flavonoides


Antocianidinas

Esqueleto de antocianidinas de Flavylium

Las antocianidinas son las agliconas de las antocianinas ; utilizan el esqueleto iónico de flavilio (2-fenilcromenilio). [1]

Ejemplos : cianidina , delfinidina , malvidina , pelargonidina , peonidina , petunidina

Antoxantinas

Las antoxantinas se dividen en dos grupos: [9]

Flavanonas

Flavanonas

Flavanonoles

Flavanonoles

Flavanos

Estructura del flavano

Incluyen flavan-3-oles (flavonoles), flavan-4-oles y flavan-3,4-dioles .

Isoflavonoides

Fuentes dietéticas

El perejil es una fuente de flavonas.
Los arándanos son una fuente de antocianinas dietéticas.
Los flavonoides se encuentran en las frutas cítricas , incluida la toronja roja.

Los flavonoides (específicamente los flavonoides como las catequinas ) son "el grupo más común de compuestos polifenólicos en la dieta humana y se encuentran ubicuamente en las plantas". [1] [10] Los flavonoles, los bioflavonoides originales como la quercetina , también se encuentran ubicuamente, pero en cantidades menores. La amplia distribución de los flavonoides, su variedad y su toxicidad relativamente baja en comparación con otros compuestos vegetales activos (por ejemplo, los alcaloides ) significa que muchos animales, incluidos los humanos , ingieren cantidades significativas en su dieta. [1]

Los alimentos con un alto contenido de flavonoides incluyen el perejil , las cebollas , los arándanos y las fresas , el té negro , los plátanos y las frutas cítricas . [11] Un estudio encontró un alto contenido de flavonoides en el trigo sarraceno . [12]

Los flavonoides cítricos incluyen hesperidina (un glucósido de la flavanona hesperetina ), quercitrina , rutina (dos glucósidos de la quercetina) y la flavona tangeritina . Los flavonoides están menos concentrados en la pulpa que en las cáscaras (por ejemplo, 165 frente a 1156 mg/100 g en pulpa frente a cáscara de mandarina satsuma , y ​​164 frente a 804 mg/100 g en pulpa frente a cáscara de clementina ). [13]

La piel del maní (roja) contiene un contenido significativo de polifenoles, incluidos flavonoides. [14] [15]

Ingesta dietética

Ingesta media de flavonoides en mg/d por país, los gráficos circulares muestran la contribución relativa de los diferentes tipos de flavonoides. [16]

Los datos de composición de alimentos para flavonoides fueron proporcionados por la base de datos de flavonoides del USDA . [11] En la encuesta NHANES de los Estados Unidos , la ingesta media de flavonoides fue de 190 mg por día en adultos, siendo los flavan-3-oles el principal contribuyente. [17] En la Unión Europea , según datos de la EFSA , la ingesta media de flavonoides fue de 140 mg/d, aunque hubo diferencias considerables entre países individuales. [16] El principal tipo de flavonoides consumidos en la UE y EE. UU. fueron los flavan-3-oles (80 % para los adultos de EE. UU.), principalmente del té o el cacao en el chocolate, mientras que la ingesta de otros flavonoides fue considerablemente menor. [1] [16] [17]

Los datos se basan en la ingesta media de flavonoides de todos los países incluidos en la Base de Datos Integral de Consumo de Alimentos Europeos de la EFSA de 2011. [16]

Investigación

Ni la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ni la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) han aprobado ningún flavonoides como medicamento de prescripción . [1] [18] [19] [20] La FDA de los EE. UU. ha advertido a numerosos fabricantes de suplementos dietéticos y alimentos, incluido Unilever , productor de té Lipton en los EE. UU., sobre publicidad ilegal y afirmaciones engañosas sobre la salud con respecto a los flavonoides, como que reducen el colesterol o alivian el dolor. [21] [22]

Metabolismo y excreción

Los flavonoides se absorben poco en el cuerpo humano (menos del 5%), luego se metabolizan rápidamente en fragmentos más pequeños con propiedades desconocidas y se excretan rápidamente. [1] [20] [23] [24] Los flavonoides tienen una actividad antioxidante insignificante en el cuerpo, y el aumento de la capacidad antioxidante de la sangre observado después del consumo de alimentos ricos en flavonoides no es causado directamente por los flavonoides, sino por la producción de ácido úrico resultante de la despolimerización y excreción de flavonoides . [1] El metabolismo microbiano es un contribuyente importante al metabolismo general de los flavonoides dietéticos. [1] [25]

Inflamación

La inflamación se ha implicado como un posible origen de numerosas enfermedades locales y sistémicas, como el cáncer , [26] los trastornos cardiovasculares , [27] la diabetes mellitus , [28] y la enfermedad celíaca . [29] No hay evidencia clínica de que los flavonoides dietéticos afecten a ninguna de estas enfermedades. [1]

Cáncer

Los estudios clínicos que investigan la relación entre el consumo de flavonoides y la prevención o el desarrollo del cáncer son contradictorios para la mayoría de los tipos de cáncer, probablemente porque la mayoría de los estudios en humanos tienen diseños débiles, como un tamaño de muestra pequeño . [1] [30] Hay poca evidencia que indique que los flavonoides dietéticos afecten el riesgo de cáncer humano en general. [1]

Enfermedades cardiovasculares

Aunque no se ha encontrado una asociación significativa entre la ingesta de flavan-3-ol y la mortalidad por enfermedades cardiovasculares, los ensayos clínicos han demostrado una mejor función endotelial y una presión arterial reducida (algunos estudios han mostrado resultados inconsistentes). [1] Las revisiones de estudios de cohorte en 2013 encontraron que los estudios tenían demasiadas limitaciones para determinar una posible relación entre una mayor ingesta de flavonoides y una disminución del riesgo de enfermedades cardiovasculares, aunque existía una tendencia a una relación inversa. [1] [31]

En 2013, la EFSA decidió permitir las afirmaciones sobre las propiedades saludables de 200 mg/día de flavonoles de cacao que "ayudan a mantener la elasticidad de los vasos sanguíneos". [32] [33] La FDA siguió su ejemplo en 2023, afirmando que hay evidencia "de respaldo, pero no concluyente" de que 200 mg por día de flavonoles de cacao pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular. Esto es mayor que los niveles encontrados en las típicas barras de chocolate, que también pueden contribuir al aumento de peso, lo que potencialmente perjudica la salud cardiovascular. [34] [35]

Síntesis, detección, cuantificación y alteraciones semisintéticas

Espectro de colores

La síntesis de flavonoides en las plantas es inducida por espectros de color de luz tanto en radiaciones de alta como de baja energía. Las radiaciones de baja energía son aceptadas por el fitocromo , mientras que las radiaciones de alta energía son aceptadas por carotenoides , flavinas , criptocromos además de fitocromos. El proceso fotomorfogénico de la biosíntesis de flavonoides mediada por fitocromo se ha observado en Amaranthus , cebada , maíz , sorgo y nabo . La luz roja promueve la síntesis de flavonoides. [36]

Disponibilidad a través de microorganismos

Las investigaciones han demostrado la producción de moléculas de flavonoides a partir de microorganismos modificados genéticamente. [37] [38]

Pruebas de detección

Prueba de Shinoda

Se añaden cuatro trozos de limaduras de magnesio al extracto etanólico, seguidos de unas gotas de ácido clorhídrico concentrado . Un color rosa o rojo indica la presencia de flavonoides. [39] Los colores que varían de naranja a rojo indican flavonas , de rojo a carmesí indican flavonoides, de carmesí a magenta indican flavononas .

Prueba de hidróxido de sodio

Se disuelven unos 5 mg del compuesto en agua, se calienta y se filtra. A esta solución se le añade hidróxido de sodio acuoso al 10 % a 2 ml. Esto produce una coloración amarilla. Un cambio de color de amarillo a incoloro al añadir ácido clorhídrico diluido es una indicación de la presencia de flavonoides. [40]

Prueba de p-dimetilaminocinamaldehído

Se ha desarrollado un ensayo colorimétrico basado en la reacción de los anillos A con el cromógeno p-dimetilaminocinamaldehído (DMACA) para los flavonoides en la cerveza que se puede comparar con el procedimiento de la vainillina . [41]

Cuantificación

Lamaison y Carnet han diseñado una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCl3 ) . Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante diez minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina . [42] [43]

Alteraciones semisintéticas

La lipasa de Candida antarctica inmovilizada se puede utilizar para catalizar la acilación regioselectiva de flavonoides. [44]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu Delage B (noviembre de 2015). «Flavonoides». Instituto Linus Pauling , Universidad Estatal de Oregón , Corvallis, Oregón . Consultado el 26 de enero de 2021 .
  2. ^ ab de Souza Farias SA, da Costa KS, Martins JB (abril de 2021). "Análisis de propiedades conformacionales, estructurales, magnéticas y electrónicas relacionadas con la actividad antioxidante: revisión de flavan, antocianidina, flavanona, flavonol, isoflavona, flavona y flavan-3-ol". ACS Omega . 6 (13): 8908–8918. doi :10.1021/acsomega.0c06156. PMC 8028018 . PMID  33842761. 
  3. ^ McNaught AD, Wilkinson A (1997), Compendio de terminología química de la IUPAC (2.ª ed.), Oxford: Blackwell Scientific, doi : 10.1351/goldbook.F02424 , ISBN 978-0-9678550-9-7
  4. ^ Nič M, Jirát J, Košata B, Jenkins A, McNaught A, eds. (2009). "Flavonoides (isoflavonoides y neoflavonoides)". El Libro de Oro . doi : 10.1351/libro de oro . ISBN 978-0-9678550-9-7. Recuperado el 16 de septiembre de 2012 .
  5. ^ Vitaminas y hormonas. Academic Press. 1949. ISBN 978-0-08-086604-8.
  6. ^ Clemetson AB (10 de enero de 2018). Vitamina C: Volumen I. Prensa CRC. ISBN 978-1-351-08601-1.
  7. ^ Galeotti F, Barile E, Curir P, Dolci M, Lanzotti V (2008). "Flavonoides del clavel ( Dianthus caryophyllus ) y su actividad antifúngica". Phytochemistry Letters . 1 (1): 44–48. Bibcode :2008PChL....1...44G. doi :10.1016/j.phytol.2007.10.001.
  8. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Revista de biotecnología . 2 (10): 1214–1234. doi :10.1002/biot.200700084. PMID  17935117. S2CID  24986941.
  9. ^ Zhao DQ, Han CX, Ge JT, Tao J (15 de noviembre de 2012). "Aislamiento de un gen de UDP-glucosa: flavonoide 5- O -glucosiltransferasa y análisis de expresión de genes biosintéticos de antocianina en peonía herbácea ( Paeonia lactiflora Pall.)". Revista electrónica de biotecnología . 15 (6). doi :10.2225/vol15-issue6-fulltext-7.
  10. ^ Spencer JP (mayo de 2008). "Flavonoides: ¿moduladores de la función cerebral?". The British Journal of Nutrition . 99 (E Suppl 1): ES60–ES77. doi : 10.1017/S0007114508965776 . PMID  18503736.
  11. ^ ab "Fuentes de flavonoides en la dieta estadounidense utilizando la base de datos actualizada del USDA sobre el contenido de flavonoides en alimentos seleccionados" (PDF) . Servicio de Investigación Agrícola, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. 2006.
  12. ^ Oomah BD, Mazza G (1996). "Flavonoides y actividades antioxidantes en el trigo sarraceno". Revista de química agrícola y alimentaria . 44 (7): 1746–1750. doi :10.1021/jf9508357.
  13. ^ Levaj B, et al. (2009). «Determinación de flavonoides en pulpa y cáscara de frutos de mandarina (tabla 1)» (PDF) . Agriculturae Conspectus Scientificus . 74 (3): 223. Archivado desde el original (PDF) el 2017-08-10 . Consultado el 2020-07-31 .
  14. ^ De Camargo AC, Regitano-d'Arce MA, Gallo CR, Shahidi F (2015). "Cambios inducidos por irradiación gamma en el estado microbiológico, perfil fenólico y actividad antioxidante de la piel del maní". Journal of Functional Foods . 12 : 129–143. doi : 10.1016/j.jff.2014.10.034 .
  15. ^ Chukwumah Y, Walker LT, Verghese M (noviembre de 2009). "Color de la piel del maní: un biomarcador del contenido polifenólico total y las capacidades antioxidantes de las variedades de maní". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 10 (11): 4941–4952. doi : 10.3390/ijms10114941 . PMC 2808014 . PMID  20087468. 
  16. ^ abcd Vogiatzoglou A, Mulligan AA, Lentjes MA, Luben RN, Spencer JP, Schroeter H, et al. (2015). "Ingesta de flavonoides en adultos europeos (18 a 64 años)". PLOS ONE . ​​10 (5): e0128132. Bibcode :2015PLoSO..1028132V. doi : 10.1371/journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID  26010916. 
  17. ^ ab Chun OK, Chung SJ, Song WO (mayo de 2007). "Ingesta estimada de flavonoides dietéticos y principales fuentes de alimentos de los adultos estadounidenses". The Journal of Nutrition . 137 (5): 1244–1252. doi : 10.1093/jn/137.5.1244 . PMID  17449588.
  18. ^ "Medicamentos aprobados por la FDA". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . Consultado el 8 de noviembre de 2013 .
  19. ^ "Afirmaciones de propiedades saludables que alcanzan un acuerdo científico significativo". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . Consultado el 8 de noviembre de 2013 .
  20. ^ ab Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias (NDA) (2010). "Dictamen científico sobre la justificación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con diversos alimentos/componentes alimentarios y la protección de las células frente al envejecimiento prematuro, la actividad antioxidante, el contenido antioxidante y las propiedades antioxidantes, y la protección del ADN, las proteínas y los lípidos frente al daño oxidativo de conformidad con el artículo 13(1) del Reglamento (CE) n.º 1924/20061". Revista de la EFSA . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
  21. ^ Hensley S (7 de septiembre de 2010). "La FDA le dice a Lipton: el té no puede hacer eso". NPR . Consultado el 17 de junio de 2023 .
  22. ^ "La FDA advierte a las empresas productoras de cerezas que no hagan afirmaciones sobre sus propiedades saludables". The Produce News . 1 de noviembre de 2005 . Consultado el 17 de junio de 2023 .
  23. ^ Lotito SB, Frei B (diciembre de 2006). "Consumo de alimentos ricos en flavonoides y aumento de la capacidad antioxidante plasmática en humanos: ¿causa, consecuencia o epifenómeno?". Free Radical Biology & Medicine . 41 (12): 1727–1746. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. PMID  17157175.
  24. ^ Williams RJ, Spencer JP, Rice-Evans C (abril de 2004). "Flavonoides: ¿antioxidantes o moléculas de señalización?". Free Radical Biology & Medicine . 36 (7): 838–849. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  25. ^ Hidalgo M, Oruna-Concha MJ, Kolida S, Walton GE, Kallithraka S, Spencer JP, de Pascual-Teresa S (abril de 2012). "Metabolismo de las antocianinas por la microflora intestinal humana y su influencia en el crecimiento bacteriano intestinal". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (15): 3882–3890. doi :10.1021/jf3002153. PMID  22439618.
  26. ^ Ravishankar D, Rajora AK, Greco F, Osborn HM (diciembre de 2013). "Flavonoides como posibles compuestos para la terapia contra el cáncer". Revista internacional de bioquímica y biología celular . 45 (12): 2821–2831. doi :10.1016/j.biocel.2013.10.004. PMID  24128857.
  27. ^ Manach C, Mazur A, Scalbert A (febrero de 2005). "Polifenoles y prevención de enfermedades cardiovasculares". Current Opinion in Lipidology . 16 (1): 77–84. doi :10.1097/00041433-200502000-00013. PMID  15650567. S2CID  794383.
  28. ^ Babu PV, Liu D, Gilbert ER (noviembre de 2013). "Avances recientes en la comprensión de las acciones antidiabéticas de los flavonoides dietéticos". The Journal of Nutritional Biochemistry . 24 (11): 1777–1789. doi :10.1016/j.jnutbio.2013.06.003. PMC 3821977 . PMID  24029069. 
  29. ^ Ferretti G, Bacchetti T, Masciangelo S, Saturni L (abril de 2012). "Enfermedad celíaca, inflamación y daño oxidativo: un enfoque nutrigenético". Nutrients . 4 (4): 243–257. doi : 10.3390/nu4040243 . PMC 3347005 . PMID  22606367. 
  30. ^ Romagnolo DF, Selmin OI (2012). "Flavonoides y prevención del cáncer: una revisión de la evidencia". Revista de nutrición en gerontología y geriatría . 31 (3): 206–238. doi :10.1080/21551197.2012.702534. PMID  22888839. S2CID  205960210.
  31. ^ Wang X, Ouyang YY, Liu J, Zhao G (enero de 2014). "Ingesta de flavonoides y riesgo de ECV: una revisión sistemática y metanálisis de estudios de cohorte prospectivos". The British Journal of Nutrition . 111 (1): 1–11. doi : 10.1017/S000711451300278X . PMID  23953879.
  32. ^ "Dictamen científico sobre la fundamentación de una declaración de propiedades saludables relacionada con los flavonoles del cacao y el mantenimiento de la vasodilatación dependiente del endotelio normal de conformidad con el artículo 13(5) del Reglamento (CE) n.º 1924/2006". Revista de la EFSA . 10 (7). 27 de junio de 2012. doi :10.2903/j.efsa.2012.2809 . Consultado el 17 de junio de 2023 .
  33. ^ "La declaración de propiedades saludables de los flavonoides del cacao se convierte en ley de la UE". Noticias de confitería . 4 de septiembre de 2013. Consultado el 17 de junio de 2023 .
  34. ^ Kavanaugh C (1 de febrero de 2023). RE: Petición de una declaración de propiedades saludables calificada: flavonoles del cacao y riesgo reducido de enfermedades cardiovasculares (expediente n.° FDA-2019-Q-0806) (informe). FDA.
  35. ^ Aubrey A (12 de febrero de 2023). "¿El chocolate es bueno para el corazón? Finalmente, la FDA tiene una respuesta, más o menos". NPR . Consultado el 17 de junio de 2023 .
  36. ^ Sinha RK (enero de 2004). Fisiología vegetal moderna. CRC Press. pág. 457. ISBN 9780849317149.
  37. ^ Trantas E, Panopoulos N, Ververidis F (noviembre de 2009). "Ingeniería metabólica de la vía completa que conduce a la biosíntesis heteróloga de varios flavonoides y estilbenoides en Saccharomyces cerevisiae". Ingeniería metabólica . 11 (6): 355–366. doi :10.1016/j.ymben.2009.07.004. PMID  19631278.
  38. ^ Ververidis F, Trantas E, Douglas C, Vollmer G, Kretzschmar G, Panopoulos N (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte II: Reconstrucción de vías multienzimáticas en plantas y microbios". Revista de biotecnología . 2 (10): 1235–1249. doi :10.1002/biot.200700184. PMID  17935118. S2CID  5805643.
  39. ^ Yisa J (2009). "Análisis fitoquímico y actividad antimicrobiana de Scoparia dulcis y Nymphaea lotus". Revista australiana de ciencias básicas y aplicadas . 3 (4): 3975–3979. Archivado desde el original el 17 de octubre de 2013.
  40. ^ Bello IA, Ndukwe GI, Audu OT, Habila JD (octubre de 2011). "Un flavonoide bioactivo de Pavetta crassipes K. Schum". Cartas de química orgánica y medicinal . 1 (1): 14. doi : 10.1186/2191-2858-1-14 . PMC 3305906 . PMID  22373191. 
  41. ^ Delcour JA (1985). "Un nuevo ensayo colorimétrico para flavonoides en cervezas Pilsner". Revista del Instituto de Elaboración de Cerveza . 91 : 37–40. doi : 10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x .
  42. ^ Lamaison JL, Carnet A (1991). "Teneurs en principaux flavonoïdes des fleurs de Cratageus monogyna Jacq. et de Cratageus laevigata (Poiret DC) en fonction de la végétation" [Contenido principal de flavonoides de las flores de Cratageus monogyna Jacq. y Cratageus laevigata (Poiret DC) dependiente de la vegetación]. Plantes Medicinales: Phytotherapie (en francés). 25 : 12-16.
  43. ^ Khokhlova, Kateryna; Zdoryk, Oleksandr; Vyshnevska, Liliia (enero de 2020). "Caracterización cromatográfica de flavonoides y triterpenos de hojas y flores de 15 especies de Crataegus L." Investigación de productos naturales . 34 (2): 317–322. doi :10.1080/14786419.2018.1528589. ISSN  1478-6427. PMID  30417671.
  44. ^ Passicos E, Santarelli X, Coulon D (julio de 2004). "Acilación regioselectiva de flavonoides catalizada por lipasa de Candida antarctica inmovilizada bajo presión reducida". Biotechnology Letters . 26 (13): 1073–1076. doi :10.1023/B:BILE.0000032967.23282.15. PMID  15218382. S2CID  26716150.

Lectura adicional

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Flavonoides .

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