[5] Su álbum colaborativo con el cantante colombiano J Balvin, Oasis (2019), contiene los exitosos sencillos «Qué pretendes» y «La canción».
También se convirtió en el primer artista latino urbano en ser la portada de la revista Rolling Stone.
Después de dejar el coro, desarrolló intereses por artistas que sonaban en la radio, como Daddy Yankee y Héctor Lavoe.
Cuando estaba en la escuela solía pararme en el balcón de mi casa cantando y la gente se acercaba a escucharme".
[27] Desde entonces, él logró entrar varias veces a la lista de Estados Unidos Hot Latin Songs.
[28] Su canción «Krippy Kush» junto a Farruko y el productor Jamaicano Rvssian también fue un éxito.
En el verano del 2017, firmó un contrato exclusivo con Cárdenas Marketing Network (CMD) para varios países latinoamericanos.
En noviembre del mismo año, su tema «Tu No Metes Cabra» se ubicó en el puesto 38 de la lista Hot Latin Songs.
[34] Casi al mismo tiempo, la canción «Sensualidad», lanzada en colaboración con J Balvin y Prince Royce, se ubicó en el puesto número 10 de Hot Latin Songs.
[42] En noviembre de 2018, Bad Bunny lanzó «Te Guste» con Jennifer Lopez, con un video dirigido por Mike Ho.
[68] En la canción final del álbum, «<3», el artista anunció su intención de retirarse después de lanzar un álbum más, con la letra «Y en nueve mese' vuelvo y saco otro, pa' retirarme tranquilo como Miguel Cotto», haciendo referencia a la jubilación del boxeador puertorriqueño.
Discutiendo el lanzamiento sorpresa del álbum, Bad Bunny dijo: “No tenía ningún significado real.
Solo pensé: ‘Mierda, la gente necesita entretenimiento’”[17] Bad Bunny había estado filmando su papel secundario en Narcos: México antes de que el rodaje fuera pospuesto debido a la pandemia.
La portada fue tomada por el fotógrafo Stillz en Miami, Florida, y en la revista incluye un artículo llamado "Bad Bunny is Not Playing God".
[86] En 2021, Benito anunció que se encontraba trabajando en un nuevo disco, el nombre de este sería Un verano sin ti.
[90] Cuenta con las colaboraciones de Chencho Corleone, Jhayco, Tony Dize, Rauw Alejandro, Bomba Estéreo, The Marías y Buscabulla.
[91] El productor principal del álbum fue Tainy, aunque también participaron otros como la Paciencia y Súbelo NEO.
[92]A finales del año, anunció que a lo largo de 2023 haría una pausa musical para cuidar su salud emocional.
[108][109] Posteriormente, anunció 30 fechas en el Coliseo de Puerto Rico José Miguel Agrelot, dando pie a su primera residencia musical, titulada No me quiero ir de aquí que se darán entre julio y septiembre, estas fueron agotadas en tan solo 4 horas.
[19] En una entrevista con Billboard, Bad Bunny declaró que sus mayores inspiraciones musicales mientras crecía fueron Héctor Lavoe, Vico C, Daddy Yankee y Marc Anthony.
[17] Daddy Yankee es una gran influencia para Bad Bunny, pero Lavoe es su mayor inspiración y se describe como "una hebra fundamental del ADN musical de Bad Bunny";[115] Luego dijo que, cuando crecía, entretenía a los vecinos desde su balcón interpretando canciones de Lavoe.
[26] Al hablar del álbum de colaboración de Oasis entre Bad Bunny y J Balvin, Joe Coscarelli señaló que los dos artistas "crean letras con referencias geográficas específicas y alusiones culturales, sin mostrar concesiones por las audiencias blancas estadounidenses a las que, sin embargo, les gusta su música".
[116] Según Paper, otros temas explorados en la música de Bad Bunny incluyen "el amor propio, la inclusión y la aceptación LGBT".
Vanessa Rosales, de la CNN, opinó que «en rosa, flores y pantalones cortos, Bad Bunny defiende una nueva masculinidad».
[123] El rapero bromeó una vez diciendo que poder llevar gafas de sol por la noche era una motivación clave para convertirse en artista.
[17] Bad Bunny se convirtió en el primer artista urbano latino en aparecer en la portada de la revista.
[14] En relación con su pasión durante su niñez por la lucha libre profesional, el comienzo de su vídeo musical «Chambea» presenta una introducción del luchador Ric Flair.
Él dijo: «Al final del día, no sé si en 20 años me gustará un hombre.
[128] En apoyo a los derechos LGBT, Bad Bunny criticó un tuit del reguetonero Don Omar considerado homofóbico.
[142][143] En WrestleMania 37, Bad Bunny hizo equipo con Damian Priest en un tag team match para derrotar a The Miz y John Morrison en su debut en la lucha libre en el ring.