[7]​ Además, dicha canción, ganó el galardón a mejor interpretación urbana en los Premios Grammy Latinos de 2015 [8]​ y en los Latin American Music Awards los premios como sencillo del año y colaboración favorita, respectivamente.

[10]​ En 2022, Nicky Jam fue reconocido por la revista Billboard con el premio «Salón de la Fama».

[21]​ Durante 2000, él y Yankee, aparecieron como dúo por primera vez en la producción Royal Family con el sencillo «Ven Yal», y durante 2001, con su participación en la producción Gargolas 3 del productor Álex Gárgolas con el sencillo «Donde están las gatas», consolidarían sus carreras, y a finales de ese año, Jam lanzó Haciendo escante en 2001, su segundo EP.

[23]​[24]​ También participó en la producción Los matadores del genero con la canción «Te quiero», a finales de ese año.

[25]​ En 2003, publicó los sencillos «Yo no soy tu marido» y «Me voy pal party», con los que ganaría bastante reconocimiento internacionalmente, ese mismo año, lanzó su primer álbum de remezclas Salón de la fama en donde reversionó sus primeros hits desde 1998.

[4]​[32]​ A finales de 2004 salió a la venta el álbum Vida Escante, y se convirtió en el álbum más exitoso del artista hasta ese entonces, al situarse en la posición 4 del Top Tropical Albums y la 23 de Top Latin Albums de Billboard.

[33]​[34]​[35]​ Álbum incluye canciones notorias como «Me estoy muriendo» o «Chambonea» que obtuvieron posiciones favorables en la Latin Tropical Airplay.

[33]​ Yankee ganó popularidad como un artista de reguetón con su éxito internacional «Gasolina»; mientras que Jam, con rechazos del público, siguió autodestruyéndose y tras caer en una profunda depresión, empezó a tener una subida de peso.

[4]​ Él ni siquiera tenía para pagar el hospedaje y con un bajo perfil, realizaba puestas en escena en un hotel para turistas, lo que le ayudó mejorar sus destrezas vocales y descubrió que, aparte de rapear, «podía cantar».

[48]​[49]​ Durante este año, se lo vería mucho en colaboraciones con los cantantes Andy Boy y Ñejo.

[62]​ En los Premios Grammy Latinos de 2015 ganó el galardón Mejor Interpretación Urbana por «El perdón» y estuvo nominado al Mejor Álbum de Música Urbana por Greatest Hits Vol 1.

La portada del álbum consiste en un mural pintado en Medellín suyo con la palabra en latino; dicha obra fue pintado por fanáticos sin su conocimiento, y al descubrir la existencia del mismo, se conmovió tanto que proclamó en Instagram que haría del mural la portada de su próximo álbum.

[64]​[65]​ El disco fue nominado para un Premio Grammy Latino al Álbum del Año en la 18a Entrega Anual de los Premios Grammy Latinos, aunque perdió ante Salsa Big Band de Rubén Blades con Roberto Delgado & Orquesta.

[66]​ Por su parte, Fénix contó con colaboraciones de Sean Paul, El Alfa, J Balvin y Kid Ink e incluyó sus primeras canciones en inglés «Without You» y «I Can't Forget You».

Paralelamente, en 2017, hizo su debut como actor en la película XXx: Return of Xander Cage, el tercer lanzamiento de la serie de acción XXX, actuando junto a Vin Diesel.

Además, protagonizó la serie biográfica de Netflix Nicky Jam: El ganador, que exploró las luchas del artista con la adicción a las drogas y su ascenso a la fama y se estrenó en noviembre de 2018.

Contenía los sencillos "X", "Atrévete" con Sech y "Whine Up" con Anuel AA. Billboard llamó al álbum "17 canciones de pura magia del reggaetón".

Comentó que los artistas colombianos Silvestre Dangond y Carlos Vives han influido en su música.

[75]​ Ese mismo mes, compró una casa en el área de Palm Island en Miami Beach por US$3,4 millones.