Diesel estudió en el Hunter College, pero tras tres años en la universidad decidió dejarla y centrarse en hacer su propia película escribiendo guiones.

[8]​ En el 2015 nace su tercera hija, nombrándola Pauline en honor a su gran amigo fallecido Paul Walker.

Además, ha tenido una buena relación con Meadow Walker, la única hija del fallecido actor.

[9]​ Vincent comenzó su carrera a los 15 años cuando apareció en la obra Dinosaur Door, la cual fue escrita por Bárbara Garson y producida por el Theater for the New City en el barrio de Greenwich Village en Nueva York.

Vin comenzó su carrera cinematográfica como director y guionista, con la influencia de Sidney Lumet.

El cortometraje trata acerca de la mezcla racial y la propia identidad.

En 1998 interpretó al soldado de Primera Clase Adrian Caparzo en la película bélica Saving Private Ryan, del aclamado director Steven Spielberg.

Ese mismo año apareció en la película Boiler Room, donde interpretó a Chris Varick, un joven hombre de negocios.

Ese mismo año apareció en la película Knockaround Guys, donde encarnó a Taylor Reese.

Ese mismo año participó en la película Find Me Guilty, donde interpretó al gánster Giacomo "Jackie" DiNorscio, un preso convicto que decide representarse a sí mismo en el mayor juicio contra la mafia en la historia de Estados Unidos.

En este juego, Milo se encuentra en una peligrosa misión en la ciudad de Barcelona (España).

[13]​ En paralelo a su trabajo como actor y director, en el 2002 Vin fundó una compañía de videojuegos llamada Tigon Studios,[15]​ la cual ha producido juegos como The Chronicles of Riddick: Escape from Butcher Bay, Chronicles of Riddick: Assault on Dark Athena y Wheelman.

La compañía en un inicio fue creada para la realización de la película Multi-Facial, aunque luego ha continuado participando con otros proyectos.

[cita requerida] Esta fundación fue creada por Diesel con el objetivo de entrenamiento en la creación y producción de películas, especialmente en determinados círculos menos favorecidos en diversos países en todo el mundo.

Diesel decidió empezar este programa en Santo Domingo, en República Dominicana, en respuesta a unas declaraciones realizadas por el presidente del país Leonel Fernández.