Sus cantantes favoritos son Eddie Santiago, Lalo Rodríguez y, en especial, Frankie Ruiz.

En 1986, cuando tenía 13 años, acompañó a su padre que estaba actuando en un hotel en Isla Verde, San Juan.

Su segundo disco, Abriendo puertas, tuvo grandes éxitos con sus canciones "Esa niña", "Tal vez", "Como un milagro" y "Nada sin ti", que convirtieron al disco en número uno de las listas de Puerto Rico, Estados Unidos y finalmente por toda América Latina.

Jerry Rivera ha actuado en Venezuela, México, Perú, Colombia, Ecuador, Honduras, Panamá, los Estados Unidos, España y Japón.

En 2006 el cantante puertorriqueño tuvo un disgusto con la cantante Shakira, ya que la parte instrumental de la canción "Hips Don't Lie / Será, Será" de la colombiana se asemejaba sorprendentemente a su tema "Amores como el nuestro".

En 2015 tuvo una pequeña aparición en la película "Asu Mare 2" protagonizada por Carlos Alcántara En otros temas, Jerry salió en defensa de la música contemporánea como el reguetón, del cual dijo que se le señala mucho como un género que no debe existir.

"Hay gente que le gusta echarle la culpa de todo al reggaetón, pero yo no pienso así.

En términos generales no se están haciendo grandes canciones", afirmó según Notimex.