[10]​[11]​[12]​[13]​[14]​[15]​ Es considerado como el «rey del reguetón», tanto por críticos y fanáticos de la música.

[18]​[19]​ Ha incursionado en diferentes géneros musicales tales como la salsa, la bachata, el merengue, la balada, entre otros.

Desde temprana edad, mostró interés en la música de Vico C y Brewley MC.

[55]​ Cantó por primera vez en la producción Génesis del año 1996 en un dúo llamado Osito & Omar.

[56]​ Posteriormente en 1999, apareció por primera vez en una producción de reguetón secular, dejando el cristianismo, en un tema titulado «Instinto criminal» de la producción The Cream 4: El Día del juicio, junto a Yaga del dúo Yaga & Mackie, a quién reconoce como la primera persona que lo llamó Don Omar.

[57]​ En 2001, decidió dedicarse formalmente a la música formando parte de un dúo temporal junto a Yanuri y participando en producciones de varios artistas como The Cream Hit's: Lirical Majestic, Buddha's Family, entre otros.

En solitario, el artista también participó en otras producciones como Warriors 3: Los Magníficos y Zona de Combate: Primera Batalla, entre otros.

[58]​ Su primera presentación pública en un club nocturno fue acompañado por el disc-jockey Eliel Lind Osorio.

Uno de los miembros, Héctor Delgado, le ayudó a producir su primer disco en solitario.

[61]​ También recibió una nominación como “Mejor álbum urbano” para los Premios Grammy Latinos del año siguiente.

[62]​ Con este momentum en su carrera, se expandió como productor ejecutivo, publicando una compilación de varios artistas, Los Bandoleros, esto bajo su propia imprenta discográfica.

[65]​ En 2005, el artista hizo una entrevista con la revista estadounidense de Rolling Stone hablando sobre su carrera.

Hizo su debut en el número 1 en las listas Top Latin Albums de la revista Billboard, donde se mantuvo por 11 semanas consecutivas.

[3]​ Contiene tres sencillos que son «Angelito», «Salió el sol» y «Conteo», con los cuales alcanzó la cima de las listas americanas e hispanoamericanas; gracias al sencillo principal, «Angelito», logró ser nominado a los Premio Grammy Latino de 2006 en la categoría urbano, mientras logró llevarse el Premio Lo Nuestro como vídeo del año latino en 2007,[69]​ además de recibir el premio Billboard Latino.

[72]​ Este período fue marcado por relaciones turbulentas con otros cantantes de reguetón, como Daddy Yankee y su mentor Héctor el Father,[73]​[74]​ teniendo disputas musicales que en algunos casos derivaron en ataques verbales directos.

[91]​ El vídeo musical fue grabado en Nueva York, con la participación de la modelo ecuatoriana Paola Farías.

[94]​ Para su promoción lanzó, «Canción de amor», que tuvo un vídeo promocional grabado en Nueva Jersey.

[106]​[107]​ Se había anunciado una nueva versión, IDon 2.0: The Prototype, que nunca dio luz.

Sus canciones «Taboo» y «Dutty Love», esta última con Natti Natasha, también alcanzaron el número uno en Hot Latin Songs.

Junto a Vin Diesel, Paul Walker, Dwayne Johnson, Michelle Rodriguez, Tyrese Gibson, Jordana Brewster, Ludacris, Sung Kang, Gal Gadot y su amigo Tego Calderón, hizo el papel de Rico Santos, un hombre que salta muros para lograr un objetivo.

[133]​ En 2011 el artista hizo una entrevista con Billboard hablando sobre la película Fast Five y la colaboración con Busta Rhymes.

Compuesto por doce canciones, contó con participaciones especiales de Daddy Yankee, Tego Calderón, Arcángel, Natti Natasha, Plan B y Wisin & Yandel.

[151]​ Para la promoción del disco se lanzaron los sencillos «Encanto» con Sharlene que fue top 6 en Latin Rhythm Airplay.

[152]​ «Ramayama», con la participación del cantante Farruko, siendo producida por DJ Snake, y alcanzó la posición 43 en la lista Hot Latin Songs de la revista estadounidense Billboard.

[158]​ En el resto del año tuvo colaboraciones con Bad Bunny («Pa' romperla»),[159]​ Jowell & Randy («Si se tiran»),[160]​ Alcover y Juan Magán («El amor es una moda»),[161]​ además de promocionar un sencillo solista («Navidad pa' la calle»).

[163]​ En 2021, hizo una asociación con el sello discográfico Saban Music Group,[45]​[164]​ después comenzó una nueva etapa y ya dejado atrás sus problemas contractuales con disqueras, ha lanzado los sencillos: «Flow HP» con Residente,[165]​[166]​ «Se Menea» con Nio García.

[186]​ En 2024, el artista realizó una entrevista con Billboard hablando de su nueva gira, carrera y legado.

[195]​ Fue invitado por la cadena de televisión ABC en Dick Clark's New Year's Rockin 'Even en Los Ángeles Estados Unidos,[196]​[197]​ en una presentación que fue vista por millones en el mundo, también logró poner top, tres sencillos en Billboard.

[218]​[219]​ En abril de 2008, se casó con la periodista Jackie Guerrido, en una ceremonia con 300 invitados en su isla natal, Puerto Rico.

[230]​ Sobre este asunto judicial, ha estado presente en algunas de sus canciones, como «Bandoleros» con Tego Calderón, y «Libertad».