Cavendish fue un acérrimo monárquico, como así lo demuestra la financiación al rey en su guerra de los obispos y posteriormente durante la guerra civil inglesa, donde fue nombrado general para la lucha en el norte de Inglaterra contra los parlamentarios.Poco después del nacimiento de William, su único hermano, Charles, vino al mundo (aunque no se conoce exactamente cuándo).Con motivo de la coronación del príncipe Enrique como príncipe de Gales en 1610, Cavendish fue hecho caballero de la Orden del Baño, posteriormente viajó con Sir Henry Wotton, como embajador del duque de Saboya, y a su regreso se casó con su primera esposa, Isabel, nieta del I conde de Suffolk, que poseía una inmensa fortuna, y en varias ocasiones hospedaba y agasajaba al rey Jacobo I y a Carlos I con gran magnificencia en sus posesiones en Welbeck y Bolsover.En 1638 se convirtió en educador del entonces príncipe de Gales, Carlos II, y apenas un año después en consejero privado.Escoltó a la reina, que regresó del extranjero en febrero a York, y con posterioridad capturó Wakefield, Rotherham y Sheffield, no así Leeds, pero sus éxitos fueron una vez más eclipsados por la familia Fairfax.Cavendish podría haberse unido en ese momento a las fuerzas del rey contra el sublevado Robert Devereux, III conde de Essex, pero continuó su campaña en el norte, avanzando hasta Lincolnshire para atacar desde el este la asociación parlamentaria, rindiendo Gainsborough y Lincoln, con la intención de, desde allí, volver a sitiar y tomar Hull.Contra un número mucho mayor de enemigos podía hacer poco más que hostigarles y cortarles, eventualmente, los suministros.Con York exitosamente aliviada, era casi seguro que los escoceses, Montagu y Farfaix se retirasen y se dividiesen, pero Ruperto insistió en que las órdenes recibidas del propio rey (que no mostró a Sir William)[cita requerida] eran derrotarlos en el campo de batalla, y al día siguiente hundió su éxito, atrayendo a los tres ejércitos a la batalla, contrariamente a los deseos de Sir William, en la batalla de Marston Moor donde fueron derrotados.Más de medio año después, se trasladó en abril a París, donde residiría los siguientes tres años.En Amberes, vivió en Rubenshuis (la casa donde el pintor Rubens vivió desde 1610 hasta su muerte en 1640)[2] y donde estableció su escuela de equitación y publicó su primer trabajo sobre la equitación, Méthode et invention nouvelle de dresser les chevaux (1658; segunda edición, 1747; traducido como A General System of Horsemanship en inglés, en 1743).Sir William fue mecenas del propio John Dryden, Ben Jonson, James Shirley, William Davenant, Thomas Shadwell, Richard Flecknoe, Thomas Hobbes, Pierre Gassendi y de René Descartes, entre otros.
