La historia de Torrelobatón probablemente tenga su origen en la Edad del Hierro, con un asentamiento en una zona llamada El Pago de Grimata.
Varios historiadores afirman que siglos después, en el término de Torrelobatón se emplazó una importante ciudad romana llamada Amallóbriga.
Tras la derrota sufrida por los comuneros en la batalla de Tordesillas, Padilla deseaba obtener un rápido triunfo para elevar la moral tanto de la tropa como del movimiento comunero.
Fue entonces cuando se decidió a tomar la ciudad de Torrelobatón y su castillo.
El 21 de febrero de 1521 comienza el asedio y cuatro días después los comuneros consiguen entrar en la ciudad entregándose al pillaje del que sólo se librarían las iglesias.