Sulfonato de alquilbenceno lineal
[3] El ácido dodecilbencensulfónico ((C12H25-C6H4-SO3H)) y sus sales, los dodecilbencensulfonatos ((C12H25-C6H4-SO3-), son compuestos orgánicos sintéticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos lineales.
Sus sales (principalmente sódicas) son utilizadas industrialmente para la elaboración de detergentes.
Pero los alquilbencensulfonatos ramificados están siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son más biodegradables: En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente más del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo.
LAS no se concentra en los organismos acuáticos porque es rápidamente metabolizado.
Tras someterse a sulfonación, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados (BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes.
[8] A principios de los 60, se inicia la producción de compuestos de alquilbenceno lineales (LAB, del inglés Linear Alkyl Benzenes) y posteriormente sus derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes que eran además muy biodegradables.
La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 átomos de carbono que se obtiene por destilación fraccionada del petróleo.
Las fracciones de petróleo (queroseno, en este caso) fueron separadas, por adsorción selectiva sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada.
Petresa, una compañía con fábrica en San Roque (Cádiz) es el primer productor mundial.
El derivado en posición para es el más abundante por ser el que tiene menor impedimento estérico.
También es posible la sulfonación con trióxido de azufre, SO3, en fase gaseosa, procedimiento muy usado a nivel industrial en reactores específicos de película líquida o tubos de contacto para aplicación del proceso en continuo.
La longitud de la cadena lineal alquílica influye en las propiedades del producto final pues afecta a la humectación, la producción de espuma, la estabilidad y la tensión superficial.
Del consumo total de surfactantes, un 40% corresponde a estos compuestos.
Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua, incluso a baja temperatura, tienen muy buena acción detersiva, elevado poder espumante, gran biodegradabilidad, facilidad de procesado y escaso coste de fabricación.
Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los productos en los que se emplea.
Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carácter anfipático de sus moléculas, formadas por dos partes: Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrófobas hacia fuera y las cabezas hidrófilas disueltas en agua.
Otra posible organización de estas moléculas cuando están disueltas en agua es formando micelas.
Las moléculas individuales se orientan de tal modo que juntan sus partes hidrófugas formando burbujas con esas partes hidrófugas dirigidas hacia el centro, y los restos solubles en agua quedan entonces en la periferia disueltos en el agua.
Ayudan a disolver las grasas y otras moléculas no solubles en agua, pues quedan atrapadas en el interior de estas micelas.
Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS), al ser vertidos tras su utilización, se concentraban en el medio ambiente pues eran difíciles de degradar por los microorganismos.
Se formaban espumas persistentes en ríos y plantas depuradoras que, además del impacto visual, impedían el intercambio de oxígeno con el agua y, por tanto, provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxígeno y la muerte de muchas especies.
[10] Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuáticos están muy por debajo de los niveles que afectarían al medio ambiente y esos niveles de LAS aún continúan biodegradándose hasta su completa eliminación.
El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rápida y completamente cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost), o correctores de suelo.
La biodegradación consta de diferentes etapas consecutivas: ω-oxidación, β-oxidación, y finalmente desulfonación y apertura del anillo bencénico con formación de dióxido de carbono, agua y biomasa.
Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas.
La vida media de LAS en el ambiente varía desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos días en lodos, suelo y sedimentos.
Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (índice de toxicidad ambiental) bajos pues la relación entre la concentración esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration, PEC) y la máxima concentración esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration, PNEC) es inferior a la unidad.
También se observan efectos tóxicos sobre algunos invertebrados, algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol, para diferentes concentraciones..
En la mayoría de las actividades humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad.
Concentraciones superiores al 65% son tóxicas por ingestión (R22).
