Solo pudo derrotar a Guayana Neerlandesa 4-1 en Puerto España perdiendo sus demás encuentros lo que le valió finalizar última del grupo.
Como cuatro años atrás quedó ubicada en la última posición, con 3 puntos, aunque consiguió derrotar a Haití 4-2 en Puerto Príncipe.
[4] El árbitro salvadoreño José Roberto Henríquez y su asistente canadiense James Higuet fueron suspendidos ad vitam aeternam (de por vida) por la FIFA.
De este arbitraje se dijeron tantas cosas, desde amenazas al cuerpo arbitral por las autoridades militares haitianas, hasta sobornos, conceptos nunca aclarados.
Simultáneamente, la isla estaba siendo azotada por una tormenta tropical (Arthur) por lo que el evento deportivo pasó a un segundo plano.
Tuvieron que esperar la edición de 1992 para volver a ser campeones del Caribe.
Tras eliminar a República Dominicana (4-1, 8-0) en la tercera ronda de la fase preliminar al Mundial de 1998, Trinidad y Tobago consiguió clasificarse a la ronda semifinal en el grupo 1 junto con Estados Unidos, Costa Rica y Guatemala.
Canadá, futuro campeón del certamen, sería el verdugo de Trinidad y Tobago en la instancia semifinal al derrotarle 1-0.
Comenzadas las eliminatorias al Mundial de 2002, Trinidad y Tobago sorteó exitosamente las rondas preliminares hasta llegar a la segunda fase donde lideró el grupo C con 15 puntos y una recordada victoria ante México (1-0) en Puerto España, después de 27 años.
Paralelamente, los trinitenses ganarían su octava y última Copa del Caribe en el 2001 al derrotar a Haití por 3-0, conquista que les otorgó la clasificación a la Copa de Oro de 2002 donde fueron eliminados en primera ronda.
Segundos del grupo con 12 puntos, clasificaron al hexagonal final junto con México, Estados Unidos, Costa Rica, Guatemala y Panamá.
La selección trinitense entró en una pronunciada fase de declive debido a que terminó última en la ronda hexagonal final correspondiente a las eliminatorias al Mundial de 2010, obteniendo una sola victoria, tres empates, y seis derrotas.
Sin embargo los Soca Warriors se resarcieron en su tercer encuentro derrotando 2-0 a Honduras,[10] resultado que les otorgó la clasificación a la segunda fase de la justa, algo que no conseguían desde la edición de 2000.
En cuartos de final sucumbieron en las postrimerías del cotejo ante México quien se impuso con apuros[11] en el min.
El partido se desarrolló en la campo del MetLife Stadium en Nueva Jersey, los 90 minutos terminaron en empate (1-1) y en los tiempos extras tampoco hubo goles, el partido se definiría en penales en los cuales perdería 5-6 y la victoria fue para la selección Panameña.
En las eliminatorias al mundial de Rusia 2018 Trinidad queda emparejada en el grupo C junto a Estados Unidos ,Guatemala e San Vicente y las Granadinas.
Los caribeños perderían así la oportunidad de clasificar por primera vez a dicho certamen.
Desde la independencia de ambos países en 1962, los dos equipos se han enfrentado en numerosas ocasiones, sobre todo en la Copa del Caribe.