Telfer comenzó su carrera a nivel juvenil con el Erin Mills Eagles, y finalmente firmó en 2012 con su primer equipo, el Mississauga Eagles F. C. de la Canadian Soccer League, más no pudo debutar con dicho equipo.

[1]​ En 2015, jugó a nivel universitario con el York Lions, donde ganó el campeonato OUA (Ontario University Athletics) y el CIS (Canadian Interuniversity Sports).

[10]​ Telfer hizo su debut con Trinidad y Tobago en el primer partido contra Martinica el 6 de septiembre.

En el segundo partido del 9 de septiembre, marcó su primer gol internacional.

El 11 de noviembre marca un doblete en la mayor goleada en la historia de la selección por 15-0 ante Anguila, fue sustituido al medio tiempo en el cual los Soca Warriors ya ganaban por un aplastante 10-0.