Selección de fútbol de San Cristóbal y Nieves

Eliminados en la fase preliminar de la Copa del Caribe entre 1989 y 1992, los Sugar Boyz consiguieron su primer logro en la edición de 1993, al alcanzar las semifinales del torneo, siendo eliminados en esa instancia por Martinica.Sin embargo, cuatro años más tarde, San Cristóbal y Nieves se hizo con el subcampeonato en la Copa del Caribe 1997, certamen que organizó conjuntamente con Antigua y Barbuda, del 4 al 13 de julio de 1997.Al ser derrotada por 0:2, se desvaneció la posibilidad de disputar la justa continental.Luego de imponerse 0:1 en Castries – eliminando definitivamente a Santa Lucía – cayó en la tercera ronda eliminatoria ante San Vicente y las Granadinas aunque esta última solo pudo avanzar merced a la regla del gol de visitante (0:0 en Kingstown y 2:2 en Basseterre).En la ronda preliminar a Sudáfrica 2010, no pudo repetir lo hecho cuatro años atrás y fue eliminada sin pena ni gloria por Belice, que se impuso con un resultado global de 4:2.Cabe destacar que solo fue derrotada por Canadá en Toronto (4:0),[5]​ en la última jornada del grupo.