Nació en Toledo, en la casa, aún existente, en el número 22-24 de la calle del Barco.
Nunca se atrevió a pretender por ello cargos que exigiesen estatuto de limpieza de sangre, aunque sus hijos varones sí lo hicieron, sin poderlo conseguir por este claro origen, pese a lo cual alcanzaron altos puestos en la jerarquía eclesiástica.
Pese a haber superado la prueba final, se le prohibió recibirse de doctor en los dos años siguientes como castigo por «algunas faltas que en él habían hallado en el examen».
En este sentido, su obra testimonia el extenso marco de sus relaciones, que alcanzaron las más altas categorías sociales.
Su poesía contrasta deliberadamente con la italianizante que contemporáneamente desarrollaba el también toledano Garcilaso de la Vega, porque se inspira en la lírica cancioneril del siglo XV e incluye contenidos satíricos y de circunstancias; el tono general es doliente, amargado y descontentadizo, resentido contra los judíos y conversos como él a los que ataca sin piedad.
El repertorio de personajes es más variado: clérigos, soldados, mendigos, bobos, villanos, viejos etéctera.