Tenía sangre indígena y africana, ya que se le menciona como mestizo, mulato o zambo.
No contrajo matrimonio, aunque en Cartago tuvo un hijo extramatrimonial que murió adolescente.
Entre sus alumnos figuraron Francisco María Oreamuno Bonilla y Joaquín Bernardo Calvo Rosales.
El bachiller Osejo desempeñó algunos cargos públicos en Costa Rica en los últimos años de la dominación española.
Rafael Francisco Osejo fue perseguido por los monárquicos y hubo de huir a San José.
Después de la caída del gobierno monárquico, y tras algunas incidencias, Rafael Francisco Osejo volvió en julio de 1823 a ocupar su curul en el Congreso Constituyente; sin embargo, en agosto se anuló su credencial como diputado y al mes siguiente se le encarceló, por haber sospechas de que los miembros de la Diputación habían estado en conturbenio con los monárquicos golpistas.
Gracias a sus esfuerzos se emitió en 1832 la primera ley sobre obligatoriedad de la enseñanza primaria.
En diciembre siguiente, el Departamento Oriental de Costa Rica lo eligió como diputado al Congreso federal centroamericano, pero en mayo de 1834 su credencial fue declarada nula.
Después fue Diputado federal por Nueva Segovia (1835-1836) y por León (1836-1837).