A partir del siglo X se inició el proceso de reconstrucción urbanística que llevó a la definición de un diseño medieval que después se demolió para construir la plaza.
Una lápida casi en al esquina de la Via Calzaiuoli recuerda a San Romolo, obispo y mártir, más o menos donde se encontraba la iglesia.
En la zona norte de la plaza estaba el solar del gibelino Uberti con la turris maior.
En forma contemporánea fue construido el Palazzo della Signoria, en que la plaza se transforma en el centro de la vida política ciudadana, en antítesis con el centro religioso de la Piazza del Duomo y la plaza para el comercio que era el "Mercado Viejo", donde hoy está la Piazza della Repubblica.
La tipología del edificio reinterpreta con originalidad el carácter de estructura fortificada medieval y constituye un modelo para los palacios públicos toscanos construidos posteriormente.
En particular, la Torre di Arnolfo, de 95 metros del altura, presenta una audaz solución arquitectónica, siendo comparada con la prominente balconada, aunque puesta en una posición más central.
Originalmente el palacio debía presentarse como un volumen, mientras las ampliaciones sucesivas se fueron adosando a la fachada (tergale), llenando el interior del pasillo hasta la calle de Los Leones.
La logia, galería o pórtico (loggia) de la Señoría, llamada también Loggia dei Lanzi (porque aquí acamparon los Lanzichenecchi en el año 1527) o la logia de los Orcagna (por una errada atribución al hermano del arquitecto proyectista), fue construido entre los años 1379 y 1381 por Benci di Cione (hermano de Orcagna) y por Simone di Francesco Talenti.
A fines del siglo XVIII, en la época de Pietro Leopoldo di Lorena, se realizó un nuevo ordenamiento, con la instalación en el corredor de numerosas esculturas antiguas, transferidas a Florencia desde la Villa Médicis en Roma.
Por intercesión del gran duque el Uguccioni obtiene el poder de construir su propio palacio, más elevado que los adyacentes.
En la primera planta hay colocados dos tipos sobrepuestos de columnas dóricas dobles.
Para construirlos debieron demoler algunas pequeñas casas que enfrentaban al Palacio Viejo y a la iglesia de Santa Cecilia.
Miguel Ángel la realizó cerca del año 1500 cuando se desarrollaba la estación savonaroliana y su significado es que el pueblo (simbolizado en el rey David), que con la ayuda de Dios, vence al tirano (Goliat).
El gran Neptuno en un mármol blando no es muy amado por los florentinos, que lo llaman "biancone" (célebre epítome expresado por el pueblo durante la inauguración de la estatua en el año 1565.
Los pueblos conquistados por Florencia desfilaban delante del Prior de las Artes en la época republicana, después delante del Gran Duque, y ofrecían sus dones: ceras, telas preciosas y otras cosas.