En las inmediaciones de la actual Orellana la Vieja se han producido asentamientos humanos desde la Prehistoria, debido a la importante presencia del río Guadiana y de las sierras próximas.
Son numerosos los restos arqueológicos encontrados en el entorno de la actual Orellana la Vieja, que prueban los asentamientos humanos en diferentes épocas (Paleolítico Inferior, Medio, Calcolítico, Bronce y épocas prerromana y romana).
No se produce, sin embargo, donación de nuevas tierras por parte del monarca.
El primer titular del señorío deberá atraer colonos con los que explotar sus posesiones, pero sin que éstos pudieran proceder de tierras realengas tal y como establece el privilegio de fundación.
Las facultades jurisdiccionales y de gobierno sobre sus vasallos solo las conseguirá su hijo Pedro Alfonso, al otorgarle un nuevo privilegio el rey Enrique II de Trastámara en 1369.
Implica la renuncia del monarca sobre competencias hasta entonces reservadas a su potestad, entre las que se encuentra la facultad de administrar y gobernar a los habitantes del señorío.
La expresión “mero y mixto imperio” atribuía poder al señor para juzgar a sus vasallos, tanto en material civil como criminal.
La extensión de esta dehesa era mayor que la del propio término municipal de Orellana la Vieja, proporcionando a los diferentes titulares del señorío a finales del siglo XVII una renta que superaba las tres cuartas partes de los ingresos obtenidos por todas las explotaciones agrícolas, extendiéndose hasta el Guadiana.
El quinto señor de Orellana, fue probablemente el primero que fijó su residencia permanente en Orellana la Vieja, donde murió y otorgó testamento, encomendando que lo enterraran en la iglesia de Santo Domingo, junto a su padre.
El título pasó algunos años más tarde a su hijo Rodrigo de Orellana y Toledo.
Durante el siglo XVII los señores se marchan a la ciudad en busca de cargos lucrativos y privilegios sociales, provocando serios perjuicios en el gobierno y administración de los señoríos.
El primer marqués que fijaría su residencia familiar en Madrid fue Pedro Rodríguez de Fonseca, al que siguió su hijo Rodrigo de Orellana y Toledo.
Para constituir el censo, fue necesario investigar sobre la situación económica del marquesado.
Esto daría lugar a varios pleitos que se resuelven en la escritura de 1840.
Juan Alfonso de la Cámara recibió en herencia una torre que probablemente construyó su abuelo hacia 1280.
La construcción que hoy conocemos estaba formada por cuatro torres, dos redondas y otra dos cuadradas, unidas por una muralla que delimitaba un recinto cerrado de planta aproximadamente cuadrada, abierto a poniente por su puerta principal, situada junto a la torre albarrana.
No se conocen las sucesivas transformaciones sobre su estructura original, sí se sabe que perdería su carácter defensivo hacia mediados del siglo XVI, convirtiéndose en un hermoso Palacio.
Las obras necesarias se tasan en 21.460 reales, pero no sabemos si llegarían a realizarse, probablemente por el estado de ruina económica del marquesado.
Durante la contienda sufrió el impacto de un proyectil, pero los daños irreparables ya se habían producido.
Este hizo, junto al fotógrafo Fernando Garrorena, un viaje hacia 1927 a Orellana la Vieja , en el que pudo comprobar el estado de ruina del edificio, pero también su nobleza, quedando constancia gráfica del mismo.
Hacia 1540 la construcción ya se había iniciado, pero tendrán bastantes problemas para su financiación.
Por ello, durante unos años viven en condiciones muy precarias ocupando algunas casas del pueblo.
A partir de entonces entablan varios pleitos con los Monasterios de San Pablo y Santo Domingo el Real, en Toledo, en los cuales habían profesado como monjas, para la devolución de las cuantiosas dotes que habían aportado al ingresar en ellos, con este dinero se levantó finalmente el edificio.
El conjunto que se encontraba muy deteriorado ha sido rehabilitado y recuperado, una vez adquirida su propiedad por el Ayuntamiento de Orellana la Vieja , ubicándose en la actualidad en el mismo un centro cultural, que alberga la biblioteca municipal, un auditorio y una sala de exposiciones y de usos múltiples.
Una parte importante de la restauración se llevó a cabo en 1997-1998 con la escuela taller Lacimurga, terminándose las obras por el Ayuntamiento.
Es de notables dimensiones, con cabecera semicircular y elevada torre unida a ella en su lienzo septentrional.
Sobre la puerta figura un rico y apergaminado blasón episcopal del obispo placentino don Pedro Ponce de León.
Del mismo promotor se conserva una lápida en el suelo de la capilla mayor con idéntica datación.
Durante la Guerra Civil, la iglesia parroquial sufrió deterioros en su contenido mueble.
Según la tradición popular, el Cristo procedía del Convento de las Dominicas.