Durante la Guerra civil rusa, trató de unirse al Ejército Rojo.A principios de 1919 fue enrolado en la división de aviación del Frente Sur, pero a los pocos días enfermó gravemente y se quedó con sus padres.Participó en la liberación de Spassk, Nikolsk-Ussuriysky y Vladivostok del Ejército Blanco.Estuvo al mando del área fortificada de Blagovéshchensk desde 1931.Fue asignado como jefe del departamento de la asociación paramilitar Osoaviakhim en Stávropol en 1939.[2] Tras la invasión alemana de la Unión Soviética (Operación Barbarroja) en junio de 1941, Krylov lideró la lucha contra las tropas rumanas que intentaron sin éxito cruzar la frontera soviética.[3] Dado que faltaban comandantes en la sitiada Odesa, se convirtió en jefe del departamento operativo del ejército el 11 de agosto y en jefe de Estado Mayor del ejército costero el 21 de agosto.Hasta la llegada del nuevo comandante en jefe Vasili Chuikov, estuvo al mando del ejército en la batalla por la ciudad durante más de un mes.Durante este tiempo, sus ejércitos participaron en las ofensivas de Orsha y Vitebsk en 1943.El ejército de Krylov fue transferido al Tercer Frente Bielorruso.Junto con Meretskov, Krylov dio un paso audaz contra el 3.er ejército japonés.La urna que contiene sus cenizas está enterrada en el Muro del Kremlin .
Krylov (a la izquierda) en el puesto de mando del 62.º Ejército en Stalingrado en diciembre de 1942.