Así mismo, la guardia y custodia del monasterio le fue encomendada a los Franciscanos de la Observancia.

[4]​ Por esta diversidad funcional, el monasterio debe entenderse desde una perspectiva tipológica, como acrópolis político-religiosa, según la catalogación del especialista Fernando Chueca Goitia.

El espacio está perfectamente jerarquizado, zona dedicada a la corona (con verja) separada del pueblo.

Destacan dos cosas en el alzado: Existe una jerarquización propia del espacio religioso.

Lo novedoso es que utilizan un repertorio decorativo a la italiana, enlazando con la tradición humanista.

Frente la austeridad decorativa del gótico vemos excelentes tracerías muy naturalistas, con figuras zoomorfas y antropomorfas.

Para elevar esas bóvedas se doblan los pilares donde descansan los terceletes, decoración mocárabe y de cabeceras, muy flamenca que luego vemos en Enrique Egás.

Hay cadenas que penden del crucero, sentido emblemático, representando las cadenas de los cristianos cautivos que fueron liberados cuando Fernando el Católico reconquistó Málaga y Baeza.La portada del claustro tiene un arco carpanel de tres centros, rica decoración vegetal mezclada con decoración naturalista antropomorfa y zoomorfa.

El segundo cuerpo es más ligero con arco mixtilíneo que soporta la crestería gótica del edificio.

Bóvedas nervadas se rompe el tercelete más complicado pero sigue siendo gótico.

Arcos carpaneles con la leyenda de tanto monta y el león sustentan la bóveda.

[9]​ El templo, que se terminó en 1495, corresponde plenamente al tipo isabelino, de una sola nave con capillas-hornacinas entre los contrafuertes y con coro elevado a los pies.

En un primer momento la nave central estaba coronada por una austera bóveda cuyo último pilar, que corresponde al crucero, fortalecía el punto de apoyo del cimborrio formando un grueso contrafuerte.

La solución llegó en una segunda fase, ya muerto Juan Guas, en la que el proyecto se simplificó.

En el retablo encontramos las siguientes escenas: El claustro, construido tras la muerte de Guas, está formado por bóvedas de crucería sin clave central y un arco conopial mixtilíneo en la galería del segundo piso.

Sería pues en torno a 1484 cuando encontraríamos una segunda fase constructiva que afectaría tanto al claustro (el cual Guas nunca vería terminado) como a la transformación del crucero y parte de la cabecera de la iglesia.

Es importante tener en cuenta que aunque al final no fue así, Isabel la Católica quería que San Juan de los Reyes fuese su lugar de enterramiento y por ello fuese especialmente exigente con Juan Guas.

Teresa Pérez Higuera nos cuenta en su artículo que hubo un incendio muy grave en 1808, donde el convento quedó muy afectado.

Sufrió grandes deterioros debido a que la galería sur del claustro principal fue destruida por completo.

Una orden firmada ese mismo día por parte de un mando francés hacia el mariscal Víctor, al mando de Toledo, obligaba a replegar las tropas a Madrid.

El carácter táctico del repliegue incluía dejar al enemigo sin infraestructuras básicas como pudiera ser una enfermería.

[12]​ La destrucción total del segundo claustro mediante explosivos habría provocado a su vez un gran incendio.

En ese momento se detuvo la ruina creciente del conjunto, que ya por entonces estaba aquejado de graves problemas estructurales.

Tras la entrega del proyecto, hecho a la antigua con planos trazados sobre pergamino, se aprueba una Real Orden con un doble objetivo: crear una Escuela de Industrias Artísticas en el solar que ocupaba el segundo claustro del convento y restaurar el Monasterio de San Juan de los Reyes.

A través de sus dibujos se puede extraer que las pandas del claustro que todavía seguían en pie, fueron desmontadas piedra a piedra y remontadas posteriormente, y que además se levantaron cinco tramos nuevos de bóvedas en el ala oeste del claustro y otros tres más de la panda norte.

En este proceso, tal y como apunta el investigador Daniel Ortiz Pradas, Arturo Mélida pudo rediseñar la estructura para dotarla de una coherencia estilística, que quizás no guarde una rígida correspondencia con el estado anterior del edificio.

En esa línea, cabe apuntar que la crestería neogótica[16]​ que remata la parte alta del claustro, numerosas esculturas exentas y gárgolas son parte de la invención del arquitecto.

Todos estos diseños mantienen una unidad estilística pensada y trazada por Arturo Mélida.

Los reyes católicos dentro de sus costumbres tomaran una que luego se repetiría sucesivamente hasta Felipe II, la corte itinerante optaba por conventos como residencia real, y Toledo era una de estas ciudades, para ello la reina Isabel lo ideó como retiro espiritual.

La reina no vio terminada su obra y se procedió a un sucesivo abandono hasta Carlos I, que en 1517, el guardián del monasterio le escribió informándole de la situación, y el rey ordenó al cardenal Cisneros que se ocupase de tasar los daños para proceder en su restauración.